CH231710A - Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH231710A CH231710A CH231710DA CH231710A CH 231710 A CH231710 A CH 231710A CH 231710D A CH231710D A CH 231710DA CH 231710 A CH231710 A CH 231710A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- combined
- dye
- trisazo
- diazotized
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 18
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 aminoazo Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QLOKJRIVRGCVIM-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]piperazine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1CN1CCNCC1 QLOKJRIVRGCVIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCZNYKVABFECER-UHFFFAOYSA-N 2-aminooxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(ON)=CC=C21 FCZNYKVABFECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L disodium;(2',7'-dibromo-3',6'-dioxido-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-4'-yl)mercury;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(Br)=C([O-])C([Hg])=C1OC1=C2C=C(Br)C([O-])=C1 BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man, neue wert volle Trisazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen von Aminodisazofarb- stoffen der allgemeinen Formel:
R-NI = N-Rw-N = N-R3-NH2, worin R, einen Rest der Benzolreihe, der eine Hydroxyl-. und eine Carboxylgruppe in o"Stellung zueinander enthält, bedeutet, R!! und R3 Reste von aromatischen, diazotier- baren Aminoverbindungen,darstellen, welche in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln,
von denen einer der Rest eines Amino@hydrochinon- äthers sein muss, und wobei mindestens einer ,der Reste R1, R, und, R3 eine Sulfonsäure- gruppe trägt, mit A_minooxynaphthalin-sulfon- sä uren bezw. deren N-Alkyl-, N-Cycloalkyl-,
N-Aryl- oder N-Aralkylderivaten oder Oxy- naphthalin-sulfonsäuren vereinigt.
Die so erhaltenen Farbstoffe liefern auf Baumwolle und regenerierten Cellulosefasern meistens graue Färbungen,,die durch Behan deln mit Metallsalzen, insbesondere Kupfer-, Nickel-, Kobalt- oder Chromsalzen in den Echtheitseigenschaften, namentlicIderW as ch- echtheit, verbessert werden und ausserdem sehr gute Lichtechtheit besitzen.
Soweit die Arylamino-oxynaphthalin- sulfonsäuren noch nicht aus dem Schrifttum bekannt sind, lassen sie sich aus den ent sprechenden Aminooxynaphtha-linsulfonsäu- ren nach bekannten Methoden herstellen.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Diazo-4-oxybenzol-8-carbonsäure in saurem Medium mit 1-Amino-naphthalin-7-sulfo@n- säure vereinigt ,den so erhaltenen Aminoazo- farbstoff diazotiert, die Diazoverbindung in saurem:
Medium mit 1-Amino-2,5-dimethoxy- benzol vereinigt, wieder diazotiert und -die Diazoverbindung des so erhaltenen Amino- disazofarbstoffes in alkalischem Medium mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfansäure ver einigt.
Der so erhaltene Trisazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe löst und färbt Baumwolle in lichtechten blaugrauen Farbtönen, die beim Nachbehandeln mit Fluorchrom waschecht werden, bei der Nach behandlung mit Kaliumehromat in etwas stumpfere, sehr echte Farbtöne übergehen.
Beispiel: Die aus 15,3 Teilen 1-Amino-4-oxybeiizol- 3-carbonsäure hergestellte Diazoverbindung wird in Gegenwart von überschüssibem Natriumacetat mit einer Lösung des Na.trium- sa.lzes von 22,3 Teilen 1.-Amino-naphthalin-7- sulfonsä.ure vereinigt.
Nach beendeter Kupp lung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natronlauge gelöst und weiterdiazotiert. Die erhaltene Diazotierungsflüssigheit vereinigt man mit einer salzsauren Lösung von etwa 15 Teilen 1-Amino-2,5-dimeth.oxybenzol, wobei .die übersehüssige Salzsäure durch. Na triumacetat abgestumpft wird. Nach beende ter Farbstoffbildung wird mit Soda neutrali siert und er Farbstoff abgeschieden. Er löst sich in Natronlauge mit violetter Farbe.
Durch Anrühren mit Eis und Salzsäure und Zugabe einer Lösung von Natriumnitrit wird der Farbstoff weiterdiazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung vereinigt man mit einer alkalischen Lösung von 24 Teilen 2-Amino-8- oxynaphl.lialin-6-sulfonsä -Lire. Der erhaltene Trisazofarbstoff wird abgeschieden und ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farb3toffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-D@iazo-4-oxybenzol-3-earbonsäure in saurem Medium mit 1.-Amino-naplith,a.lin-7- sulfonsä ure vereinigt, den so erhaltenen Aminoazofarbst.off diazotiert, die Diazover- bindung in saurem Medium mit 1-Aniino-2,5- dimethoxybenzol vereinigt,wieder diazotiert und die Diazoverbindung des so erhaltenen Aminodisazofarbstoffes in alkalischem Me dium mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfon- sätire vereinigt.Der so erhaltene Trisazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe löst und färbt Baumwolle in lichtechten blaugrauen Farbtönen, die beim Nachbehandeln mit Fluorehroni waschecht werden, bei der Nach behandlung finit Kaliumchromat in etwas stumpfere, sehr echte Farbtöne übergehen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE231710X | 1941-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH231710A true CH231710A (de) | 1944-04-15 |
Family
ID=27815487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH231710D CH231710A (de) | 1941-12-15 | 1942-12-05 | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH231710A (de) |
-
1942
- 1942-12-05 CH CH231710D patent/CH231710A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH238453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH231710A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| DE894423C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE917990C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE850043C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE1285644B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE848677C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE698979C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE956794C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen bzw. deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE834881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| AT115627B (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen. | |
| DE710502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH224547A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| DE545440C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE832181C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Kupferkomplexverbindungen ueberfuehrbaren Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE548614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE858441C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| CH232039A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH232038A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH322994A (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Trisazofarbstoffe. | |
| CH232041A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH285006A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH232037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH239324A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |