CH233111A - Verfahren zur Herstellung von N-p-Aminobelzolsulfonylharnstoff. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     -von        N-p-Aminobenzolsulfonylharnstoff.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren be  schrieben zur     Herstellung-    des     N-(p-Amino-          benzolsulfonyl)-N'-methylharnstoffes,    gemäss  welchem man ein     Methylcarbaminsäurehalo-          genid    mit     Acetylsulfanilamid    umsetzt und  den     erhaltenen        N-(p-Acetylaminobenzolsulfo-          nyl)-N'-methylharnstoff    verseift.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in ana  loger Weise zum     N-p-Aminobenzolsulfonyl-          harnstoff    gelangt,     wenn.    man     p-Nitrobenzol-          sulfonamid    mit einem     Carbaminsäurehaloge-          nid    umsetzt und in dem     entstandenen        N-p-          Nitrobenzolsulfonylharnstoff    die     Nitrogruppe     reduziert. Die neue     Verbindung    ist zur Ver  wendung als Heilmittel und als Zwischen  produkt bei der Herstellung von     Heilmitteln     bestimmt.  



  Man kann zum Beispiel     Nitrobenzolsul-          fonamid    und     Carbamidchlorid        in    einem Lö  sungsmittel, z. B. Aceton oder     Dioxan,    auf  zum Beispiel 50 bis 70  erhitzen. Das Haupt  produkt ist in diesem Fall allerdings häufig  der     N,N'-Di-p-nitrosulfonylharnstoff,    der of-         fenbar    durch Zersetzung des primär entstan  denen     N-Nitrosulfonylharnstoffes    gebildet  wurde. Zweckmässig ist es,     säurebindende     Stoffe zuzusetzen,     wie    z.

   B.     galiumcarbonat,     Soda,     Pyridin    und andere, oder von den Sal  zen des     Nitrobenzolsulfonamids    auszugehen.  Hierbei erhält man den     Monosulf        onylharn-          stoff        ohne        Beimengung    des     Disulfonharnstof-          fes.    Nach     Reduktion    der Nitrogruppe, z. B.  durch Behandeln     mit    Zink und Salzsäure, er  hält man den     N-p-Aminobenzolsulfonylharn-          stoff.     



  <I>Beispiel 1:</I>  20,2 g     p-Nitrobenzolsulfonamid,    15,0 g  wasserfreies     galiumcarbonat    und 100 cm'  trockenes Aceton werden bei 60  unter Rüh  ren mit einer     Auflösung    von 10,0 g     Carb-          amidsäurechlorid    in 50 cm' trockenem Ace  ton tropfenweise versetzt und     anschliessend     20 Stunden zum Sieden erhitzt.

   Nach Ab  dämpfen des Acetons     wird    der Rückstand  mit Wasser und     Salzsäure    bis zur kongo  sauren Reaktion behandelt, und der Nieder-      schlag wird nach dem Absaugen der Mutter  lauge unter Rühren mit Wasser und     Bicar-          bonat    behandelt. Aus der     Bicarbonatlösung     scheidet Salzsäure den in Lösung gegangenen       p-Nitrobenzolsulfonylharnstoff    als gelbes  Pulver aus. Nach Kristallisation durch Auf  lösen in warmem, verdünntem Ammoniak  und Ansäuern mit Eisessig bildet die Verbin  dung schöne Nadeln vom F. 190 bis 191 .

    Durch Reduktion mit Zink und Salzsäure er  hält man den     N-p-Aminobenzolsulfonylharn-          stoff    vom F. 125 bis 127  in guter Ausbeute.  <I>Beispiel 2:</I>  20,2 g     p-Nitrobenzolsulfonamid,    9,0 g       Carbamidsäurechlorid    und 40 cm'     Dioxan     werden 24 Stunden auf 70  erhitzt.

   Bei der  Aufarbeitung wie nach Beispiel 1 erhält man  neben viel symmetrischem     Di-p-nitrobenzol-          sulfonylharnstoff    auch den     p-Nitrobenzolsul-          fonylharnstoff    vom F. 190 bis 191 , den man,  wie bei Beispiel 1 beschrieben, zur     Amino-          verbindung    reduziert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-p- Aminobenzolsulfonylharnstoff, dadurch ge kennzeichnet, daB man p-Nitrobenzolsulfon- amid mit einem Carbaminsäurehalogenid um setzt und den entstandenen N-p-Nitrobenzol- sulfonylharnstoff in der Nitrogruppe redu ziert. Das erhaltene Endprodukt hat den F. 125 bis 127 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, daB man zur Erleich terung der Umsetzung einen säurebindenden Stoff zusetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindenden Stoff Kalium carbonat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB man als säurebindenden Stoff eine orga nische Base verwendet.