CH233112A - Verfahren zur Herstellung des N-N'-di-p-Aminobenzolsulfonylharnstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung des     N-N'-di-p-Aminobenzolsulfonylliarnstoifes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Herstellung des     N-p-Aminobenzolsulfonyl-          N'-methylhornstoffes    beschrieben, gemäss  welchem     Acetylsulfanilamid    mit einem     Me-          thylcarbaminsäurehalogenid    umgesetzt und  der entstandene     N-p-Acetylaminobenzolsul-          fonyl-N'-methylharnstoff    verseift wird.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    man auf  analoge Weise zum .symmetrischen     N-N'-di-          p.    -     Aminobenzolsulfonylharnstoff    gelangt,  wenn man gemäss dem vorliegenden Verfah  ren     Acetyl.sulfanilamid    mit einem Kohlen  säurehalogenid umsetzt und den entstandenen  N -     N'-Idi-p-Acetylaminobenzolsulfonylharn-          stoff    verseift. Die neue Verbindung ist zur  Verwendung als Heilmittel und als Zwi  schenprodukt für .die Herstellung von Heil  mitteln bestimmt.  



  Man kann z. B.     Acetylsulfanilamid    . in  einem Lösungsmittel, .z. B. Aceton, erhitzen  und in die Lösung     Phosgen    einleiten. Zweck  mässig ist es,     säurebindende        .Stoffe    zuzuset  zen, wie z. B.     Kaliumcarbonat,    Soda,     Pyridin       und andere, oder von den Salzen des     Acetyl-          sulfanidamid@s    auszugehen. Man erhält den  N - N'     =,di-p    -     Acetylaminobenzolsulfonylharn-          stoff,    der dann verseift wird.

           Beispiel   <I>1:</I>  21,5     .g        Acetylsulfanilamid     15,0 g trockenes     galiumcarbonat          100-    cm' Aceton  werden bei Siedetemperatur des     Acetons     unter Rühren mit einem langsamen     Phosgen-          strom    behandelt. Das Reaktionsprodukt wird  durch Abdampfen von Aceton befreit, in  Wasser aufgenommen, mit     .Salzsäure    ange  säuert und abgesaugt. Der Niederschlag  wird mit     Bicarbonatlösun.g    verrührt, abge  saugt und so lange mit Wasser ausgezogen,  als noch lösliches Material vorhanden ist.

   Die  vereinigten     Bicarbonatlösungen    werden mit  Salzsäure stark angesäuert, wobei der  <B>NN</B>     #        Diacetylaminobenzolsulfonylharnstoff     als     weisses    Pulver ausfällt.

   Das Rohprodukt  wird 20 Stunden bei 50  in 50 %     ibem    Alkohol      mit 4     Mol        NaOH        -f-    2     Mol        KOH    verseift,  wobei schon während der Reaktion das     ;gut     kristallisierende     Kaliumsalz    des     N,N'-Di-          sulfani-lvlha.rnstoffes        auskristallisiert.    Durch  Lösen in heissem Wasser, Versetzen mit dem  gleichen Volumen Alkohol, erhält man schöne  pyramidenförmige Kristalle des     Kaliumsalzes     vom<B>F</B>. 238-240 .  



  Mit .dem gleichen Erfolg kann man die  Reaktion auch mit.     Pyridin    als säurebinden  dem Mittel ausführen.    <I>Beispiel. 2:</I>  21,5 g     Acetylsulfanilamid     100 cm' Wasser  werden mit so viel     33        ö        iger    Natronlauge ver  setzt, dass alles in Lösung geht und werden  darauf unter Rühren mit einem     Phosgenstrom     behandelt. Durch Kühlung wird die Tempera  tur auf     25-30     gehalten, wobei man durch       Zutropfen    von weiterer Natronlauge die Sub  stanz in Lösung hält.

   Nach Aufarbeitung wie  bei Beispiel 1 erhält man ebenfalls in guter  Ausbeute den     Diacety        laminobenzolsulfonyl-          harnstoff,    den man wie bei Beispiel 1 durch       alkalische        Verseifung    in das     Kaliumsalz    der       Diaminoverbindung    überführt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-N'-di-p- Aminobenzolsulfonylharnstoff, dadurch ge kennzeichnet, dass man Acetylsulfanilamid mit einem Kohlensäurehalogenid umsetzt und den entstandenen N-N'-di-p-Acetylaminoben- zolsulfonylharnstoff verseift.

   Der erhaltene Endstoff bildet als Kaliumsalz pyramiden förmige Kristalle vom F. 2ss8-240 . UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zur Erleich terung der Umsetzung einen säurebindenden Stoff zusetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindenden Stoff Kalium karbon at verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindenden Stoff eine or ganische Base verwendet.