CH281042A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates der p-Amino-salicylsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Derivates der p-Amino-salicylsäure.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Derivates der p-Amino-salicylsäure. Es wurde gefunden, dass man zu Substan zen mit wertvollen therapeutischen Eigen schaften gelangt, wenn man p-Amino-salicyl- säure oder deren Salze oder Ester mit acylie- renden Mitteln behandelt, die eine Cyelopen- tenyl- oder Cyelopentylgruppe enthalten.
Die ses Resultat war um so überraschender, als in der Literatur darauf hingewiesen wird, dass bei Substitution in der 4- Aminogruppe zum Beispiel durch aliphatische Säuren die bak- teriostatische Wirkung vermindert wird (The Lancet 1946, Seite 1ä).
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Cyclo- pentenylbutyrylamino -2 - oxy-1- benzoesäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf p-Amino-salicylsänre ein d z,3-Cyclopen- tenyläth-##1-acetylhalogenid einwirken lässt. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwen det werden.
<I>Beispiel:</I> 1 11o1 p Amino-salieylsäure wird unter Zu gabe von Dinlethylanilin bei gewöhnlicher Temperatur mit 1 lIol d z#3-Cyclopentenyl- äthyl-acetylchlorid vermischt, wobei die Tem peratur auf etwa 30 C steigt. Nach mehrstün digem Stehenlassen wird das Reaktionspro dukt in Sodalösung aufgenommen, diese durch Aussehütteln mit Äther gewaschen und aus der wässerigen Lösung durch Ansäuern mit Salzsäure die 4-Cyclopentenylbutyrylamino-2- oxy-l-benzoesäure ausgefällt.
Nach nochma.Ii- gem Umfällen aus Natriumkarbonatlösung mit Hilfe von Salzsäure wird aus verdünntem Al kohol umkristallisiert und die weisse Kristall masse im Exsikkator zur Trockne gebracht. Das reine Präparat schmilzt bei 169 C unter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Cyclo- pentenylbut.yrylamino-2-oly-l-benzoesäure, da durch gekennzeichnet, dass man auf p-Amino- sa.licy1säure ein dz,3-Cyclopentenyläthyl-ace- t.hylhalogenid einwirken lässt. Das so erhaltene Erzeugnis bildet bei 169 C unter Zersetzung schmelzende Kristalle.
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| CH278408T | 1949-07-06 | ||
| CH281042T | 1949-07-06 |
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| CH281042A true CH281042A (de) | 1952-02-15 |
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| CH281042D CH281042A (de) | 1949-07-06 | 1949-07-06 | Verfahren zur Herstellung eines Derivates der p-Amino-salicylsäure. |
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1949
- 1949-07-06 CH CH281042D patent/CH281042A/de unknown
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