CH206090A - Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pseudonaphthazimids.       Es wurde gefunden, dass man das     2-Oxy-          2'-    (4"-     rrrethoxy)-pherry1-5,6-pseudoriaphthazi-          mid    der Formel  
EMI0001.0006     
    erhalten kann, wenn man     2-Aminonaphthalin-          6-sulfonsäure,        4-Methoxydiazoberizol,    ein Oxy  dationsmittel und     Ätzalkalien    derart aufein  ander einwirken lässt, dass das     4-Methoxydia-          zobenzol    in die     1-Stellung    des     Naphtbalinkerns     eingreift,

   das     Ätzalkali    den Ersatz der     Sulfo-          gruppe    durch. die OH-Gruppe bewirkt, und  dass die Einwirkung des Oxydationsmittels  unmittelbar nach der stattgefundenen Ein  wirkung des     4-Methoxydiazobenzols    stattfindet.  Das     2-Oxy-2'-(4"-methoxy)-phenyl-5,6-pseudo-          rraphthazimid    stellt ein farbloses Pulver dar;  es kann zur Herstellung von Farbstoffen ver  wendet werden.    <I>Beispiel 1:</I>  223 Teile     2-Arninonaphthalin-6-sulfonsäure     werden in 4500 Teilen Wasser suspendiert  und mit einer     Diazolösung    aus 123 Teilen       4-Methoxyanilin    versetzt.

   Hierauf gibt man  nach und nach 500 Teile     Natriumacetat        zrr,     rührt bis die     Diazoreaktion        ver@sebwuriden     ist, fügt soviel     Natriumhydrcxyd    zu, bis klare  Lösung entsteht und filtriert von etwaigen  Verunreinigungen ab. Aus dem Filtrat wird  der gebildete Farbstoff durch     Essigsäurezusatz     abgeschieden.  



  714 Teile des so erhaltenen     Azofarbstoffes     werden in 5000 Teilen Wasser unter Zusatz       von        300        Teilen        30        %iger        Natriumhydroxyd-          lösung    gelöst und bei 50-55 0 mit 1200 Ge  wichtsteilen einer     Natriumhypochloritlösung          versetzt,

          die        12        %        aktives        Chlor        enthält.     Nach kurzer Zeit scheidet sich die     2'-(4"-Me-          thoxy)-phenyl-5,6-pseLidonaphtbazimid-2    -     sul-          fonsäure    aus und wird     abfiltriert.     



  125 Teile der     2'-(4"-Methoxy)-phenyl-5,6-          pseudonaphthazimid-2-sulfonsäure    werden nun      im     Autoklaven    zusammen mit 375 Teilen       Kaliumhydroxyd,    150 Teilen     Natriumhydro-          xyd    und 40 Teilen Wasser unter Druck er  hitzt, wobei die Temperatur allmählich auf  etwa     240"    gebracht wird.     blan    rührt einige  Zeit bei dieser Temperatur weiter und lässt  darin abkühlen.

   Der     Autoklaveninhalt    wird  in Wasser, gelöst, die alkalische Lösung mit  überschüssiger Salzsäure versetzt und das ab  geschiedene     2-Oxy-2'-(4"-methoxy)-phenyl.5,6-          pseudonaphthazimid    filtriert.  



  <I>Beispiel 2:</I>  250 Teile     2-Aminonaphtlralin-6-sulforrsäure     werden zusammen mit einem Gemisch, be  stehend aus 750 Teilen     Kaliumhy        droxyd,    250  Teilen     Natriumhydroxyd    und 80 Teilen Wasser  bei 2800 im     Autoklav    verschmolzen. Der Auto  klaveninhalt wird in heissem Wasser gelöst  und bei Siedetemperatur mit überschüssiger  Salzsäure versetzt. Dann wird von Verun  reinigungen     abfiltriert    und das     2-Oxy-6-amirro-          naphthalin    als Chlorhydrat mit Kochsalz ab  geschieden.  



  195,5 Teile des so erhaltenen     2-Oxy-6-          aminonaplrthalinchlorhydrates    werden unter  Zusatz von wenig Salzsäure in 500 Teilen  Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man  die     Diazolösung    aus 123 Teilen     4-Metlroxy-          anilin    und rührt, bis die     Diazoreaktion    nahezu  verschwunden ist. Der gebildete Farbstoff  wird filtriert.  



  Zu einer Lösung von 293 Teilen     2-Oxy-5-          (4'-methoxy)-phenylazo-6-anrirrorraphtlralin    in  5000 Teilen     Alkohol    lässt wart bei 20-250  eine Lösung von 300 Teilen Kupfersulfat in    1500 Teilen Wasser und 350 Teilen Ammo  niak (25%) tropfen.     AIan    macht hierauf mit       Natriumhydroxyd        (300/n)    alkalisch, erwärmt  durch Einleiten von Dampf auf 70-75  und  filtriert.     Laich        Ansäuern    des Filtrates mit  Salzsäure     (300;'o)    ei-]     rnan    das Oxydations  produkt als     beirra'    e farblosen Niederschlag.

    Es stellt das     2-Oxy-2'.(4"-methoxy)-pherryl-          5,6-pseudonaphthazimid    dar.     Sp.    aus     Eisessig     kristallisiert:     184-185>.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des 2-Oxy-2'- (4"-ruethoxy)-plretryl.5,6.pseudonaphthazimids der Formel EMI0002.0042 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino- naphthalirr-6-strlfonsäure, 4-.DTetlroxydiazoben- zol, ein Oxydationsmittel und Ätzalkalien derart aufeinander einwirken lässt, dass das 4-l1etlroxydiazobenzol in die 1-Stellung des Naplrthalinkerns eingreift,

   das Ätzalkali den Ersatz der Sulfogruppe durch die OH-Gruppe bewirkt, und dass die Einwirkung des Oxy dationsmittels unmittelbar nach der statt gefundenen Einwirkung des 4-Methoxydiazo- benzols stattfindet. Das 2-Oxy-2'-(4"-methoxy)- phenyl-5,6-pseudonaplrtlrazimid stellt ein farb loses Pulver dar; es kann zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden.