CH233773A - Verfahren zur Darstellung eines Dioxyacetondiäthers. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Dioxyacetondiäthers.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Diogyacetondiäthers. Gegenstand des vorliegenden Zusatz patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Phenoxy-3-cyclohexyloxy-propanon-(2), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass 1-Phenoxy-3-cyclohexyloxy-propanol-(2) mit Oxydationsmitteln, die zur Überführung von sekundären Alkoholen in Ketone geeignet sind, oxydiert wird.
<I>Beispiel' Z:</I> In das auf<B>0-5'</B> gehaltene Gemisch aus 100 Teilen 1-Phenoxy-3-cyclohexyloxy-pro- panol-(2) und 40,4 Teilen Natriumbichromat (99%ig) in 100 Teilen Wasser, wird unter intensivem Rühren die Lösung aus 44 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 32 Teilen Wasser eintropfen gelassen. Nach 6-8 Stun den bei<B>5-10'</B> ist die Reaktion beendigt (Reaktion auf Chromsäure negativ).
Das Rohprodukt wird von der wässrigen Lösung abgetrennt, zur Entfernung der in geringerer Menge entstandenen sauren Nebenprodukte (nötigenfalls nach Verdünnen mit einem Lösungsmittel) durch Ausziehen mit Bicar- bonat befreit, getrocknet und destilliert; Kp. a,4 .m 136-136,5 .
Das 1-Phenoxy-3-cyclohexyloxy-propa- non-(2) wird als geruchloses, farbloses 01 erhalten. Es besitzt wertvolle therapeutische Eigenschaften. <I>Beispiel 2:-</I> 100 Teile 1-Phenoxy-3-cyclohexyloxy-pro- panol-(2), gelöst in der zehnfachen Menge Eisessig, werden unter Eiskühlung mit der Lösung von 33 Teilen Chromtrioxyd in 90-95%iger Essigsäure versetzt und weiter bei Raumtemperatur gerührt, bis die Chrom säure vollständig verbraucht ist.
Die Essig säure wird im Vakuum abdestilliert, das ver bleibende Gemisch von Oxydationsprodukt und Chromacetat wird mittels Bicarbonat neutralisiert, das Kondensationsprodukt ab gehoben und der Rest mittels Äther oder dergleichen extrahiert. Nach dem Abtreiben des Lösungsmittels bleibt 1-Phenoxy-3-cyclo- hexyloxy-propano#n-(2), Kp.0,4n,,136-136,5 zurück.
An Stelle der 6wertigen Chromverbin dungen können auch alle übrigen, für die Oxydation sekundärer Alkohole zu den ent sprechenden Ketonen üblichen Oxydations mittel verwendet werden, wie z. B. Perman- ganat, Eisenvitriol und Wasserstoffsuper oxyd usw.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Phenoxy- 3-cyclohexyloxy-propanon-(2), dadurch ge- kennzeichnet, dass 1-Phenoxy-3-cyclohexyl- oxy-propanol-(?) mit Oxydationsmitteln, die zur Überführung von sekundären Alkoholen in Ketone geeignet sind, oxydiert wird. Das 1-Plienoxy-3-cyelohexyloxy-propa- non-(2) wird als geruchloses, farbloses<B>01</B> vom Kp.ü,.I""" 136-136.5" erhalten; es be sitzt wertvolle therapeutische Eigenschaften.
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