CH235191A - Verfahren zur Darstellung eines Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketols.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketols. Es wurde .gefunden, class man zu einem Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketol ge langen kann, wenn man d°-Pregnen-3-on-20- o1-21-al mit enolisierenden Mitteln behandelt,
wobei eine Umlagerung der 17ständigen Gruppierung -CHOH-CHO zur Gruppie- rung -CO-CHy-OH eintritt.
Das Verfahrensprodukt, das d4-Pregnen- 3,20-dion-21-od (Desoxyeorticosteron), ist be reits bekannt. Der Ausgangsstoff kann z. B. hergestellt werden nach Angaben im Patent Nr. 231791. Die Enolisierung kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Al.s Mittel, die die Umlagerung des a-Oxy- aldehyds in das a-Oxyketon bewirken, seien z.
B. genannt: basische Verbindungen wie tertiäre Basen (Pyridin und dergl.), Alkali- carbona.te, aber auch saure Mittel oder Was ser allein. Die Reaktion kann auch in Gegen wart von Lösungis- bezw. Verdünnungsmitteln durchgeführt werden.
Das Verfahrensprodukt soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwischen- Produkt zur Herstellung therapeutisch wert voller Verbindungen dienen. Beispiel: 30 Teile 44-Pre.gnen-3-on-20--o1-21-al (her- gestellt z. B. nach -den Angaben im Patent Nr. 231791) werden in 500 Teilen wasser freiem Pyridin gelöst und 6 Stunden unter P.üokfluss gekocht.
Dann wird mit Äther ver dünnt, mit Salzsäure, Sadalösung und: Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird aus Aceton-Äther um kristallisiert und gibt farblose Platten vom F. 141-142 .
Sie stellen das d4-PregMen- 3,20-dion-21-ol (Desoxycorticosteron) @d'ar, J:as durch Acetylierung mit Pyridin und Acet- anhydrid: bei Zimmertemperatur ein Acetat vom F. 157-159 liefert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 44-Pregnen- 3,20-dion-2l-ol, dadurch gekennzeichnet, dass EMI0002.0001 man <SEP> A' <SEP> - <SEP> Prebnen <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> oxf <SEP> - <SEP> 30 <SEP> - <SEP> o1 <SEP> - <SEP> ?1 <SEP> - <SEP> a1 <SEP> mit <tb> enolisierenden <SEP> Mitteln <SEP> behandelt, <SEP> wobei <tb> eine <SEP> -rung-CHOH-C1-IO <SEP> Umlagerung- <SEP> der <SEP> 17s.tänd <SEP> zur <SEP> ib,enGru <SEP> Gruppier@ing <SEP> ppie <tb> -CO-CH2OH <SEP> eintritt. EMI0002.0002 <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> gem@iss <SEP> Patenta.nsprueh, <SEP> da.durch <SEP> gelienuzeichnet, <SEP> dass <SEP> als <SEP> enolisierendezz <tb> <B>2</B> <SEP> ittel <SEP> Pyxzdin <SEP> verwendet <SEP> wird.
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| CH235191A true CH235191A (de) | 1944-11-15 |
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1940
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