CH210712A - Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters.Info
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Classifications
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- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
-
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Description
Yer... -iren zur Herstellung eines Cortieosteronesters. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters, das dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Corticosteron mit suc- cinylierenden Mitteln behandelt.
EMI0001.0008
Sie bildet farblose Kristalle, die bei 1940 C _(korr.) schmelzen.
Sie lässt sich aus Aceton unter Zusatz von Äther oder aus Äther allein umkristallisieren. Durch Zusatz 1 Äquivalent wässriger Na2COs-Lösung er hält man neutral reagierende klare wässrige Lösungen.
Zur Succinylierung eignen sich die be kannten Veresterungsmethoden. Nur solche Methoden, bei denen stark alkalische Rea- Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel C21H2904-CO-CH?-CH2- COOH und folgende Struktur: gentien (wie freie Alkalien) benötigt werden, sind entweder mit grosser Vorsicht zu be nutzen oder ganz auszuschliessen. Methoden, bei denen freie Mineralsäure (wie Chlorwas serstoff) auftritt, können bei vorsichtigem Arbeiten benutzt werden, zweckmässig ist es jedoch in diesen Fällen unter Zusatz von säurebindenden Mitteln (wie Pyridin, Kalium karbonat etc.) zu arbeiten.
Auch durch Um- esterung kann das Corticosteronsuccinat ge- wonnen werden, gegebenenfalls arbeitet man in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Äther, Benzol, Aceton usw. An Stelle von reinem Corticosteron können als Ausgangs stoffe auch Rohprodukte, die dieses enthalten, verwendet werden.
Der neue Ester des Corticosterons soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung oder zur Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver bindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 20 mg Corticosteron werden in 80 mg Pyridin gelöst mit 30 mg Bernsteinsäurean- hydrid versetzt, unter gelindem Erwärmen zur Lösung gebracht und 20 Stunden bei Zimmertemperatur stehen gelassen.
Hierauf wird mit etwas Äther verdünnt, und die ausgefallenen Kristalle von überschüssigem Bernsteinsäureanhydrid abgenutscht. Die fil trierte Ätherlösung wird nach weiterer Ver dünnung mit Äther in einem Scheidetrichter mit kleinen Portionen Sodalösung ausgezogen,
EMI0002.0012
Sie bildet farblose Kristalle, die bei 194 C (korr.) schmelzen.
Sie lässt sich aus Aceton unter Zusatz von Äther oder aus Ätlrer allein umkristallisieren. Durch Zusatz von 1 Äqui valent wässriger Na2C0s Lösung erhält man neutral reagierende klare wässrige Lösungen.
Der neue Ester des Corticosterous soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung oder zur Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver bindungen dienen.
UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als succinylie- solange als die Auszüge nach Zusatz von Salzsäure noch eine Fällung ergeben. Die vereinigten Fällungen werden abgenutscht, mit Wasser gewascben und im Vakuum ge trocknet. Der erhaltene saure Bernsteinsäure ester wird aus wenig Aceton unter Zusatz von Äther oder aus Äther allein durch Ein engen umkristallisiert.
Die erhaltenen farb losen Nadelbüschel zeigen einen Smp. 1940 C korr. und entsprechen einer Zusammensetzung voll C2aHs407. Durch Zusatz der äquivalenten Menge wässriger Sodalösung können neutral reagierende klare wässrige Lösungen erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Cortioo- steronesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Corticosteron mit succinylierenden Mit teln behandelt. Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel C2rH2904-CO-CH2-CH2-COOH und die folgende Struktur: rendes Mittel Bernsteinsäureanhydrid ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als succinylie- rendes Mittel ein Bernsteinsäurehalogenid verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als cuccirrylie- rendes Mittel einen Bernsteinsäureester verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material nicht reines Corticosteron, son dern Rohprodukte, die dieses enthalten, mit succinylierenden Mitteln behandelt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Succinylie- rung in Gegenwart von Verdünnungsmit teln ausführt. 6.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Succinylie- rung in Gegenwart von Pyridin ausführt. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Succinylie- rung in Gegenwart von Aceton ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH210712T | 1936-12-23 | ||
| CH204233T | 1936-12-23 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH210712A true CH210712A (de) | 1940-07-31 |
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Family Applications (1)
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| CH210712D CH210712A (de) | 1936-12-23 | 1936-12-23 | Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH210712A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2656366A (en) * | 1950-07-27 | 1953-10-20 | Merck & Co Inc | Water-soluble esters of cortisone and related compounds |
-
1936
- 1936-12-23 CH CH210712D patent/CH210712A/de unknown
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