CH235512A - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyrazolon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyrazolon.Info
- Publication number
- CH235512A CH235512A CH235512DA CH235512A CH 235512 A CH235512 A CH 235512A CH 235512D A CH235512D A CH 235512DA CH 235512 A CH235512 A CH 235512A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phenyl
- methyl
- isopropyl
- pyrazolone
- amino
- Prior art date
Links
- MCNBLVQZMWTQKW-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-methyl-2-phenyl-4-propan-2-ylpyrazol-3-one Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1N(C(=C(C1=O)C(C)C)N)C MCNBLVQZMWTQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims description 4
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical group NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
'Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyrazolon. Gegenstand des vorliegenden Zusatz patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amin,o-4-isapropyl- 5-pyrazolon, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man Hydrazin mit einer Verbin dung der Formel
EMI0001.0007
worin R einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt,
das so erhal tene Hydrazid mittels Nitrit in das Azid und dieses durch verseifendes Erhitzen in 1- Phenyl - 2 - methyl - 3 - amino -4- is opropyl-5- pyrazolon überführt.
Das neue Aminopyrazalon bildet farblose Nadeln, schmilzt bei 204 und ist in ver dünnter Salzsäure löslich. Es besitzt aus gesprochen antipyretische Wirkung und ist im Gegensatz zu andern therapeutisch ver- wendeten Pyrazalonen so gut wie ge schmacklos.
Beispiel: 118 Teile 1-Phenyl-2-methyl-4-isopropyl- 5-pyrazolon-3-carbansäurehydrazid (F. 113 bis 115 ), erhalten durch Digerieren des Äthylesters mit Hydrazinhydrat, werden in 600 Teilen 2n-Salzsäure gelöst und bei - 5 mit einer Lösung von 60 Teilen Natrium- nitrit in 300 Teilen Wasser langsam versetzt;
das Azid der 1-Phenyl-2-methyl-4-isopropyl- 5-pyrazolon-3-äarbansäure fällt sofort als gelber Kristallsand aus. Man filtriert, wäscht sorgfältig mit Wasser aus und trocknet bei niedriger Temperatur (F. 88-90 , Zer setzung).
Man erhitzt 10 Teile 1-Phenyl-2-methyl- 4 - isopropyl - 5 - pyrazolon- 3 - oarbonsäureazid mit 0,5 Teilen Wasser und 100 Teilen Toluol langsam auf 90-100 , bis die Stickstoff- entwicklung beendet ist, destilliert das Toluol im Vakuum ab und erhält einen Rückstand;
der zum grösseren Teil aus 1- Phenyl - 2 - methyl - 3 - amino -4- isopropyl-5- pyrazolon, zum kleineren Teil aus Bis-(1 phenyl-5-ogo-2-methyl-4-isopropyl-pyrazolyl- [-31 )-harnstoff (F. 165 aus Alkohol) be steht.
Man erhitzt entweder das Ganze mit 2n-Natronlauge, bis der Harnstoff verseift ist und einheitlich 1- Phenyl - 2 - methyl - 3 - amino-4-isopropyl-5-pyrazolon vorliegt, oder trennt durch Anrühren mit Natranlauge den alkahlöslichen Harnstoff ab und fällt ihn aus dem Filtrat mit Säuren aus (F. 165 ).
Man kann auch das Azid mit wasser haltigem Alkohol erhitzen und erhält ein Gemisch, welches aus dem Aminopyrazolon, ,seinem Urethan und seinem Harnstoff be steht, das am besten .durch kochende Natron lauge zum Aminopyrazolon verseift wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl- 2 - methyl - 3 - amino - 4- isopropyl-5-pyrazolon, dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrazin mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0032 worin R einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt,das so erhal tene Hydrazid mittels Nitrit in das Azid und dieses durch verseifendes Erhitzen in 1- Phenyl - 2 - methyl - 3 - amino -4- isopropyl-5- pyrazolon überführt. Das neue Aminopyrazolon bildet farblose Nadeln, schmilzt bei 204 und ist in ver- dünnter Salzsäure löslich. Es besitzt aus gesprochen antipyretische Wirkung.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH232460T | 1941-07-31 | ||
| CH235512T | 1941-07-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH235512A true CH235512A (de) | 1944-11-30 |
Family
ID=25727720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH235512D CH235512A (de) | 1941-07-31 | 1941-07-31 | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyrazolon. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH235512A (de) |
-
1941
- 1941-07-31 CH CH235512D patent/CH235512A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH235509A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-5-pyrazolon. | |
| CH312531A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| DE557814C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-substituierten zwei- oder mehrkernigen Aminooxyverbindungen | |
| DE956047C (de) | Verfahren zur Herstellung von Furano-(4', 5':6, 7)-chromonen | |
| AT131132B (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxyessigsäurebenzimidazolarsinsäuren. | |
| AT114529B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Arsenverbindungen. | |
| AT201582B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen | |
| DE951366C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3, 4-trimethylpyrazolon-(5) | |
| AT157582B (de) | Verfahren zur Darstellung von l-Ascorbinsäure. | |
| AT133151B (de) | Verfahren zur Darstellung der 3.4-Dioxybenzolarsinsäure-(1). | |
| DE702829C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridinabkoemmlingen | |
| DE644486C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen | |
| AT200581B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Guanidinverbindungen | |
| DE859155C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Produktes der Thiosemicarbazonreihe | |
| AT258910B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzo-dihydro-thiadiazin-Derivaten | |
| DE537767C (de) | Herstellung von Acridyl-9-carbaminsaeureestern | |
| CH285030A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen schmerzstillenden Arzneimittels. | |
| CH235513A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyrazolon. | |
| CH180596A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Butoxy-5-propionylaminopyridin. | |
| CH289579A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3-substituierten 4-Oxy-cumarins. | |
| CH315801A (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin-B1-Sulfat | |
| CH235511A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-sec.butyl-5-pyrazolon. | |
| DE588042C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des 2-Oxy-5íñ6-dihydro-7íñ8-benzocarbazols | |
| CH93576A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylglycin. | |
| CH153687A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-2-benzoylaminohydrochinondiäthyläther. |