CH235511A - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-sec.butyl-5-pyrazolon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-sec.butyl-5-pyrazolon.Info
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Description
Yerfalu#en zur Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-see.butyl-5-pyrazolon. Gegenstand .des vorliegenden Zusatz- patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-metbyl-3-amino-4-sec.butyl- 5-pyrazolon, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Hydrazin mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0011
worin R einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt,
das so erhal tene Hydrazid mittels Nitrit in das Azid, dieses durch Umsetzung mit einem Alkohol in das entsprechende Urethan und dasselbe durch Verseifen in 1-Phenyl-2-methyl-3- amino-4-sec.butyl-5-pyrazolon überführt.
Das neue Aminopyrazolon bildet farblose Nadeln, schmilzt bei 204 und ist in ver dünnter Salzsäure löslich. Es besitzt aus gesprochen antipyretische Wirkung und ist im Gegensatz zu andern therapeutisch ver- wendeten Pyrazolonen so gut wie ge schmacklos.
<I>Beispiel:</I> 1-Phenyl-4-s.ec.bütyl- 5 - pyrazolon-3-car- bonsäure-äthylester, dargestellt aus 1-Phenyl- 5-pyrazolon-3-earbonsäure-äthylester durch Hydrierung in Methyläthylketon bei 110 und 100 Atm. Druck, F. 96 , wird durch Erhitzen mit Dimethylsulfat in den öligen 1-Phenyl-2-:
methyl-4 s.ec.butyl-5-pyrazoäl'on,- 3-carbonsäureäthylester und dieser .durch Er wärmen mit Hydrazin in das sehr langsam auskristallisierende 1-Phenyl-2-methyl-4 sec.- butyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäurehydrazid übergeführt. (In. Wasser etwas lösliches Kri stallpulver, F.
145 .) 123 Teile 1-Phenyl-2-methyl-4-sec.butyl- 5-pyrazolon-3-carbonsäurehydrazid werden in 600 Teilen 2n-Salzsäure gelöst und bei - 5 mit einer Lösung von 60 Teilen Natrium nitrit in 300 Teilen Wasser langsam ver setzt; .das Azid der 1-Phenyl-2 methyl-4-see.- butyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure fällt sofort als gelber Kristallsand aus. Man filtriert, wäscht sargfältig mit Wasser aus und trocknet bei niedriger Temperatur (F. 90 , Zersetzung).
Das erhaltene Azid löst man in 10 Teilen absolutem Methanol und erwärmt langsam. Bei zirka 60 beginnt die Stiek- stoffentwicklung; wenn sie nachlässt, erhitzt man zum Kochen, wobei das 1-Phenyl-2 methyl-3-carbomethogy-amino-4-sec.butyl-5- pyrazolon zum grössten Teil als in Alkohol sehwerlösliches KristallpuIver vom Schmelz punkt 109 ausfällt.
Man kocht dieses Urethan 5 Stunden unter Rückfluss mit der vierfachen Menge 2n-Natronlauge. Dabei scheidet sich das 1- Phenyl - 2 - methyl-3-amino-4-sec.butyl-5- pyrazolon langsam als farblose Nadeln vom F.204 ab. Es ist in verdünnter Salzsäure löslich und kann aus verdünntem Alkohol umkristallisiert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl- 2 - methyl - 3 -amino-4-sec.butyl- 5 -pyrazolon, dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrazin mit -einer Verbindung der Formel EMI0002.0024 worin R einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt, das so erhal tene Hydrazid mittels Nitrit in das Azid, dieses durch Umsetzung mit einem Alkohol in das entsprechende Urethan und dasselbe durch Verseifen in 1-Phenyl-2-methyl-3- amino,-4-sec.butyl-5-pyrazolon überführt. Das neue Aminopyrazolon bildet farblose Nadeln, schmilzt bei 204 und ist in ver dünnter Salzsäure löslich. Es besitzt eine aus gesprochen antipyretische Wirkung.
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1941
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