CH285030A - Verfahren zur Herstellung eines neuen schmerzstillenden Arzneimittels. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen schmerzstillenden Arzneimittels.

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Publication number
CH285030A
CH285030A CH285030DA CH285030A CH 285030 A CH285030 A CH 285030A CH 285030D A CH285030D A CH 285030DA CH 285030 A CH285030 A CH 285030A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
methyl
manufacture
pain reliever
phenyl
new pain
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Somogyi J C
E Hofstetter
Original Assignee
Geistlich Soehne Ag
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen schmerzstillenden Arzneimittels.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  schmerzstillenden Arzneimittels, nämlich des     3-          [N        (ari#iethyl-ss-phenyl)    -     äthyl    -     aminomethyl]        -          4-isopropy        l-norant.ipyrins,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man l-Phenyl-2-methyl-         3-halogen-methyl-4-isopropyl-5-pyrazolon        mit          a-Methyl-ss-phenyl-äthylamin    umsetzt.  



  Die Reaktion kann in An- oder Abwesen  heit von Lösungsmitteln erfolgen. Das Pro  dukt soll als Arzneimittel Verwendung fin  den.         1)ie    Reaktion verläuft. wie folgt  
EMI0001.0013     
    <I>Beispiel:</I>    25 Teile     1-Phenyl-2-methyl-3-brommethyl-          4-isopropy1-5-pyrazolon    werden in 50 Teilen  Benzol gelöst. Es werden 22 Teile     a-Methyl-ss-          phenyl-äthylamin    zugegeben. Die Lösung wird  während etwa 15 Minuten unter     Rückfluss    ge  kocht, dann wird das Benzol     abdestilliert    und  der Rückstand mit     Wasser    verrieben.

   Das         Pyrazolon    wird fest und kann nach dem  Trocknen aus     Petroläther    umkristallisiert wer  den; es kristallisiert in feinen weissen Nadeln  vom     Smp.    65 bis 66  C. Es ist in Wasser un  löslich und in den meisten organischen Lö  sungsmitteln löslich. Der     Smp.    seines sauren       nxalates    ist 207 bis 208  C u.     Zers.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3-[N(a- Methyl - ss - phenil) - äthyl - aminomethyl ] - 4-iso- propyl-norantipyrin, dadureh gekennzeiehnet, dass man l.-Phenyl-2-methyl-3-halogenmethyl- 4-isopropyl-5-pyrazolon mit a-Methyl-ss-phe- nyl-äthylamin umsetzt. Die neue Verbindung bildet,
    ein weisses Kristallpulver vom Smp. 65 bis 66 C. Sie ist in Wasser ünlöslieh und in den meisten orga- nisehen Lösungsmitteln löslieh; das saure Oxa- lat schmilzt bei 307 bis 208 C u. Zers.
CH285030D 1948-10-08 1948-10-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen schmerzstillenden Arzneimittels. CH285030A (de)

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CH285030D CH285030A (de) 1948-10-08 1948-10-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen schmerzstillenden Arzneimittels.

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CH (1) CH285030A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2472565A1 (fr) * 1979-11-09 1981-07-03 Toho Pharma Co Ltd N-((isopropyl-4 methyl-2 phenyl-1 pyrazolone-5 yl-3)methyl) acetoxy-2 benzamide, procede pour le preparer et medicaments qui le contiennent

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2472565A1 (fr) * 1979-11-09 1981-07-03 Toho Pharma Co Ltd N-((isopropyl-4 methyl-2 phenyl-1 pyrazolone-5 yl-3)methyl) acetoxy-2 benzamide, procede pour le preparer et medicaments qui le contiennent

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