CH235513A - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyrazolon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyrazolon.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyrazolon. Gegenstand des vorliegenden Zusatz patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-4-isopropyl-5- pyrazolon, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man, Hydrazin mit einer Verbindung der Formel
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worin R einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt, das so erhal tene Hydrazid mittels Nitrit in das Azid, und dieses durch verseifendes Erhitzen in 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyr- azolon überführt.
Das neue Aminopyrazolon bildet farblose Nadeln, schmilzt bei 230 und ist in ver dünnter Salzsäure löslich. Es besitzt aus gesprochen antipyretische Wirkung und ist im Gegensatz zu andern therapeutisch ver- wendeten Pyrazolonen so gut wie ge schmacklos..
Beispiel: 1Ö0 Teile 1-Phenyl-2-äthyl-4-isopropyl-5- pyrazolon-3-carbonsäurehydrazid (F. 233 ), erhalten durch Erhitzen des Ätlhylesters mit Hydrazinhydrat, werden in 600 Teilen 2n-Salzsäure gelöst und bei<B>-5'</B> mit einer Lösung von 60 Teilen Natriumnitrit in 300 Teilen Wasser langsam versetzt; das Azid der 1-Phenyl-2-äthyl-4-isopropyl-5-pyr- azolon-3-carbonsäure fällt sofort als gelbes, klebriges Harz aus.
Man filtriert, wäscht sorgfältig mit Wasser aus und trocknet bei niedriger Temperatur. Durch Kochen-dieses Azids mit einem Überschuss an verdünnter Salzsäure geht nach einiger Zeit alles, bis auf einen kleinen, harzigen Rest in Lösung. Aus der filtrierten Lösung kann das neue Aminopyrazolon durch Natronlauge gefällt werden.
Es bildet aus Alkohol umkristallisiert farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 230 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl- 2-äthyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyra.zolon, da durch gekennzeichnet, dass man Hydrazin mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0006 worin R einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt, das so erhal tene Hydrazid mittels Nitrit in das Azid, und dieses durch verseifendes Erhitzen in 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyr- azolon überführt.Das neue Aminopyrazolon bildet farblose Nadeln, schmilzt bei<B>2</B>30 und ist. in ver dünnter Salzsäure löslich. Es besitzt aus gesprochen antipyretische Wirkung und ist im Gegensatz zu andern therapeutisch ver wendeten Pyrazolonen so gut wie ge schmacklos.
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| CH235513T | 1941-07-31 | ||
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