CH235509A - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-5-pyrazolon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-5-pyrazolon.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-5-pyrazolon. Gegenstand des vorliegenden Zusatz- patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino-5-pyrazolon, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Hydrazin mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0009
worin R einen. sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt, das so erhal tene Hydrazid mittels Nitrit in das Azid,
dieses durch Umsetzung mit einem Alkohol in das entsprechende Urethan und dasselbe durch Verseifen in 1 - Phenyl - 2 - äthyl - 3 - amino-5-pyrazolon überführt.
Das neue Aminopyrazolon bildet farblose Nadeln, schmilzt bei 226' und ist in ver dünnter Salzsäure löslich. Es besitzt aus gesprochen antipyretische Wirkung und ist im Gegensatz zu andern therapeutisch ver- wendeten Pyrazolenen so gut wie ge- schmaGklos.
<I>Beispiel:</I> 106 Teile 1-Phenyl-2-äthyl-5-pyrazolon- 3-carbonsäure-hydrazid (F. 171 ), erhalten durch Digerieren des Äthylesters mit Ily- drazinhydrat, werden in 600 Teilen 2n-Salz- säure gelöst und bei - 5 mit einer Lösung von 60 Teilen Natriumnitrit in 300 Teilen Wasser langsam versetzt; das Azid der 1-Phenyl-2-äthyl-5-pyrazolon-3-aarbonsäure fällt sofort als gelber Kristallsand aus.
Man filtriert, wäscht sorgfältig mit Wasser aus und trocknet bei niedriger Temperatur (F. 117 , Zersetzung). Das erhaltene Azid löst man in 10 Teilen absolutem Alkohol und erwärmt langsam. Bei zirka 60 beginnt. die Stickstoffentwicklung; wenn, sie nach lässt, erhitzt man zum Kochen, wobei das I -Phenyl- 2-äthyl-3-carbäthogy-amino-5-pyr- azolon zum grössten Teil als in Alkohol schwerlösliöhes Kristallpulver vom Schmelz punkt 213 ausfällt.
Man kocht dieses Urethan 5 Stunden unter Rückfluss mit der vierfachen Menge 2n-Natronlauge. Dabei scheidet sich das 1-Phenyl-2-äthyl-3-amino:-5-pyrazolon lang sam als farblose Nadeln vom F. 226 ab. Es ist in verdünnter Salzsäure löslich und kann aus verdünntem Alkohol umkristallisiert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl- 2-äthyl-3-amino-5-pyrazolon, dadurch ge kennzeichnet, da.ss man Hydrazin mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0009 worin R einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt, das so erhal tene Hydrazid mittels Nitrit in das Azid,dieses durch Umsetzung mit einem Alkohol in das entsprechende Urethan und dasselbe durch Verseifen in 1 - Phenyl - 2 - äthyl - 3 - amino-5-pyrazolon überführt. Das neue Aminopyrazolon bildet farblose Nadeln, schmilzt bei 226 und ist in ver dünnter Salzsäure löslich. Es besitzt aus gesprochen antipyretische Wirkung.
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| CH235509T | 1941-07-31 | ||
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