CH428735A - Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Salzen des Ampicillins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Salzen des AmpicillinsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Salzen des Ampicillins
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Salzen des Ampicillins, die sich zur Herstellung von Injektionslösungen eignen, wurden bisher nicht beschrieben. Es mag dieses daran liegen, dass wässrige Lösungen solcher Salze des Ampicillins, die man sich beispielsweise durch Lösen des Ampicillins in der berechneten Menge einer wässrigen Natriumbicarbonatlösung herstellen kann, nicht sehr beständig sind. Dampft man zur Gewinnung des Salzes solche Lösungen unter den schonendsten Bedingungen ein (Rotationsverdampfer; Gefriertrocknung), so wird dabei ein Salz gewonnen, in welchem das Penicillin bereits etwa zur Hälfte zerstört ist. Es scheint nicht möglich zu sein, Salze des Ampicillins aus wässrigen Lösungen zu isolieren, ohne dass dabei beträchtliche Zersetzung des Ampicillins stattfindet.
Es wurde nun gefunden, dass man auch ohne Verwendung von Wasser als Lösungsmittel zu Salzen des Ampicillins gelangen kann, wenn man Ampicillin in einem organischen Lösungsmittel suspendiert, es durch Zugeben eines Trialkylaminsalzes, z. B. Triäthylamin, in Lösung bringt, gegebenenfalls Verunreinigungen abfiltriert und nun das Trialkylaminsalz des Ampicillins durch Eindampfen des Filtrates in Substanz gewinnt.
Man kann aber auch so verfahren, dass man das Salz durch Zugeben eines Lösungsmittels, in dem es schwer löslich ist, abscheidet. Ferner ist es möglich, dass man zu dem Filtrat, in dem sich das Trialkylaminsalz des Ampicillins befindet, eine Lösung eines anderen Salzes hinzugibt und durch doppelte Umsetzung (Austausch der Kationen) ein in dem betreffenden Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch schwer lösliches Salz des Ampicillins ausfällt.
Zur Aufnahme des Trialkylaminsalzes des Ampicillins eignen sich zum Beispiel folgende Lösungsmittel: Methylenchlorid, Chloroform, Methanol, Dimethylformamid, Formamid, Aceton, Acetonitril, Äthanol, Dimethylsulfoxyd und Glykolmonomethyläther. Besonders bewährt haben sich Methylenchlorid und Chloroform.
Unter den Trialkvlaminen hat sich besonders das Tri äthylamin bewährt, aber auch Trimethylamin, Methyldiäthylamin, Tripropylamin usw. sind geeignet. Um das Ampicillin in diesen Lösungsmitteln in Lösung zu bringen, benötigt man 1 Mol Trialkylamin pro Mol Ampicillin. Man verfährt dabei beispielsweise wie folgt: Das Ampicillin wird in dem betreffenden Lösungsmittel suspendiert, die Suspension auf etwa 0 C abgekühlt, das Trialkylamin zugegeben, dann etwa 45 Minuten bei 0 C gerührt, von ungelöst gebliebenen Verunreinigungen abfiltriert und das Filtrat in einem Rotationsverdampfer eingedampft. Als Eindampfrückstand erhält man das Trialkylaminsalz des Ampicillins als schönes, lockeres, weisses Pulver. Es löst sich sehr gut in Wasser.
Die wässrige Lösung hat je nach Konzentration einen pH von etwa 7,8 bis 8,3. Es ist daher zur Bereitung von Injektionslösungen geeignet. Wenn das verwendete Ampillin eine Reinheit von 77,35 % hat, erhält man daraus auf dem geschilderten Wege ein 99,09 % reines Triäthyl aminsalz in einer Ausbeute von 92 % der Theorie.
Man kann das Trialkylaminsalz des Ampicillins aus dem Filtrat aber auch so isolieren, dass man es durch Zugabe von Äther, Petroläther, Ligroin, Essigester, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Butanol ausfällt und abfiltriert.
Will man nicht ein Trialkylaminsalz, sondern beispielsweise ein Alkalisalz des Ampicillins herstellen, so gibt man zu dem Filtrat eine Lösung eines Alkalisalzes einer Carbonsäure in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise eine ätherische oder acetonische Lösung des Kaliumsalzes der 2-Athylhexancar- bonsäure. Dann fällt sofort das Kaliumsalz des Ampicillins aus und kann abgesaugt werden. Auch das Kaliumsalz des Ampicillins ist in Wasser sehr gut löslich und kann daher zur Herstellung von Injektionslösungen verwendet werden.
Beispiel 1
40 g gepulvertes Ampicillin (Reinheit 77,35 %) werden in 500 cm8 trockenem Methylenchlorid suspendiert, auf etwa 0 C abgekühlt, dann 9,14 g Triäthylamin zugegeben, anschliessend 45 Minuten bei 0 C gerührt, dann ungelöste Verunreinigungen abgesaugt (4,6 g), das Filtrat im Rotationsverdampfer in einem Bad von 250 C eingedampft, der Rückstand über P2Os getrocknet, gepulvert, nochmals mit etwas abs. Äther gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 36,2 g Triäthylaminsalz des Ampleillins (92 % der Theorie)
Reinheit: 99,09 %
Beispiel 2
400 g Ampicillin (Reinheit 77, 35 %) werden in 5 Liter Methylenchlorid unter Zusatz von 91,4 g Tri äthylamin - wie im Beispiel 1 beschrieben - gelöst, Verunreinigungen abfiltriert und aus dem Filtrat durch Zugeben reichlicher Mengen Petroläther - (man kann das Filtrat auch erst im Vakuum etwas einengen) - das Triäthylaminsalz des Ampicillins ausgefällt.
Ausbeute: 285 g (72 % der Theorie).
Reinheit: 98,26 %
Beispiel 3
30 g Ampicillin (Reinheit 86,5R) werden mittels 11,25 g Triäthylamin - wie im Beispiel 1 beschrieben in 385 cm3 Methylenchlorid gelöst, Verunreinigungen abfiltriert, mit 30 cm3 Methylenchlorid nachgewaschen, zu den vereinigten Filtraten bei 0 C soviel einer acetonischen Kaliumsalzlösung der 2-Athylcapronsäure (50 g Kalium im Liter enthaltend) gegeben, bis nichts mehr ausfällt. Man lässt noch 30 Minuten bei 0 C stehen, saugt dann das ausgeschiedene K-Salz des Ampicillins ab, wäscht mit insgesamt 150 cm3. Äther und trocknet über P205 im Exseccator.
Ausbeute: 20,5 g (72 % der Theorie)
Reinheit: 98 %
Die Reinheitsangaben beziehen sich auf eine jodometrische Bestimmung des ss-Lactamringes.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von in Wasser löslichen, zur Bereitung von Injektionslösungen geeigneten Salzen des Ampicillins, dadurch gekennzeichnet, dass man Ampicillin, welches nicht besonders gereinigt sein muss, unter Zusatz eines Trialkylamins in einem organischen Lösungsmittel löst, Verunreinigungen abfiltriert und entweder a) das Filtrat unter schonenden Bedingungen eindampft, oder b) das Filtrat mit Lösungsmitteln fällt, in denen das Trialkylaminsalz des Ampicillins schwer löslich ist, oder c) das Filtrat mit einer Lösung eines Alkalisalzes einer Carbonsäure in einem organischen Lösungsmittel versetzt, wodurch das entsprechende Alkalisalz des Ampicillins ausgefällt wird.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als organische Lösungsmittel zur Aufnahme des Triäthylaminsalzes Methylenchlorid, Chloroform, Methanol, Dimethylformamid, Formamid, Aceton, Acetonitril, Äthanol, Dimethylsulfoxyd oder Glykolmonomethyläther verwendet werden.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Trialkylamin Triäthylamin verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Ausfällung des Trialkylaminsalzes Petroläther, Ligroin, Ather, Benzol, Cyclohexan, Essigester und Tetrachlorkohlenstoff, vorzugsweise Petroläther verwendet.
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