CH238335A - Verfahren zur Herstellung eines Abkömmlings der 1-Amino-5-oxy-naphthalin-7-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Abkömmlings der 1-Amino-5-oxy-naphthalin-7-sulfonsäure.Info
- Publication number
- CH238335A CH238335A CH238335DA CH238335A CH 238335 A CH238335 A CH 238335A CH 238335D A CH238335D A CH 238335DA CH 238335 A CH238335 A CH 238335A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- sulfonic acid
- amino
- acid
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- GHCFYCCXEKHAHC-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O GHCFYCCXEKHAHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 235000020094 liqueur Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- -1 sulfurous acid ester Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Abkömmlings der 1-Amino-5-ozy-naphthalin- 7-sulfonsäure. Gemäss dem Verfahren des Schweizer Pa tentes Nr. 222251 und seinen Zusätzen werden Arylderivate der 1-Amino-5-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure erhalten,
wenn man einerseits die Umsetzung dieser Säure bezw. der 1- Aminonaphthalin-5.7-disulfonsäure mit aro matischen Aminen in Gegenwart von Salzen dieser Amine bei erhöhten Temperaturen vornimmt und bei Verwendung der 1-Amino- naphthalin-5.7-disulfonsäure eine Verschmel zung mit Ätzalkalien anschliesst,
und wenn man anderseits die Umsetzung in Gegen=art von Salzen der schwefligen Säure bei höhe ren Temperaturen vornimmt bezw. den Schwefligsäureester der 1.5-Dioxynaphtha- lin-7-sulfonsäure mit primären aromatischen Aminoverbindungen umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass dieser zweite Weg auch geeignet ist zur Herstellung von neuen Abkömmlingen der 1-Amino-5-oxy- naphthalin-7-sulfonsäuren, bei denen die Aminogruppe durch Alkyl-, Aralkyl-, Cyclo- alkylreste substituiert ist, wobei ein Wasser stoff der Aminogruppe entweder erhalten bleiben oder auch durch einen Aryl- bezw. Alkyl- oder Aralkylrest substituiert sein kann.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines Ab kömmlings der 1-Amino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man die 1-Amino-5-ogynaphthalin-7-sulfon- säure mit Benzylamin in Gegenwart eines Salzes der schwefligen Säure bei erhöhten Temperaturen umsetzt.
Das Natriumsalz der so erhaltenen 1- Benzylamino - 5 - oxynaphthalin-7-sulfonsäure ist ein rötlichgraues wasserlösliches Pulver. Die Säure und ihre Salze sind nicht mehr diazotierbar und sollen als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen Verwen dung finden.
<I>Beispiel:</I> Eine wässerige Anschlämmunb, enthal tend 261 Teile des Natriumsalzes der 1- Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsLiure, 1100 Teile einer Natrium-Bisulfitlösunb von der Dichte 1,333 und etwa 320 Teile Benzylalnin wird etwa 48 Stunden am R.üekflusshüiiler gekocht.
Man stellt mit Natronlauge alkaliseb und treibt das überschüssige Benzvlamin mit Dampf ab. Dann wird die Lösung mit Kt.lz- säure stark angesäuert und die scllwefli"@e Säure durch Kochen entfernt.
Dann stellt man mit Natriumcarbonat schwach alkalisch und salzt das Natriumsalz der 1-Benzylamino-5-oxynaplithalin-7-sulfon- säure aus. Es bildet nach dem :-bscheiden und Trocknen ein rötlichbraues wasserlös liches Pulver.
EMI0002.0025
Die <SEP> Realztioii <SEP> kann <SEP> auch <SEP> im <SEP> geschlossenen
<tb> Gefäss <SEP> bei <SEP> 120-130 <SEP> durcli";efiilirt <SEP> werden.
Claims (1)
- EMI0002.0026 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> Ab I:ömmlings <SEP> iler <SEP> I-_#-iiiiiio-5-ox-%-niiphthalin--t @iilfonsü.ure, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <tb> man <SEP> die <SEP> 1-Ainino-5-oxynaplithalin-7-sulfon säure <SEP> mit <SEP> Benzylainin <SEP> in <SEP> Gegenwart:<SEP> eines <tb> Salzes <SEP> der <SEP> selüvefligen <SEP> Säure <SEP> bei <SEP> erhöhten <tb> Temperaturen <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> N:itriunisalz <SEP> der <SEP> so <SEP> erhaltenen <SEP> 1 I <SEP> ,enz@@l;i <SEP> niino <SEP> - <SEP> :i <SEP> - <SEP> oxynaphthalin-7- <SEP> sulfonsäure <tb> ist <SEP> ein <SEP> rötliclibraues <SEP> wasserlösliches <SEP> Pulver. <tb> Die <SEP> Säure <SEP> und <SEP> ihre <SEP> Salze <SEP> sind <SEP> nicht <SEP> mehr <tb> diazotierbar <SEP> und <SEP> sollen <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <tb> zur <SEP> Herstellunf- <SEP> von <SEP> Azofarbtoffen <SEP> Verwen diln; <SEP> finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE238335X | 1943-02-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH238335A true CH238335A (de) | 1945-07-15 |
Family
ID=5903519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH238335D CH238335A (de) | 1943-02-27 | 1944-01-31 | Verfahren zur Herstellung eines Abkömmlings der 1-Amino-5-oxy-naphthalin-7-sulfonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH238335A (de) |
-
1944
- 1944-01-31 CH CH238335D patent/CH238335A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH238335A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Abkömmlings der 1-Amino-5-oxy-naphthalin-7-sulfonsäure. | |
| DE860388C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Disazofarbstoffe | |
| CH249545A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH249792A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH210493A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Azofarbstoffes. | |
| CH133109A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH293881A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH309772A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gelben metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH199369A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH232294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen sauren Monoazofarbstoffes. | |
| CH308429A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. | |
| CH157523A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH192023A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH199371A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH239322A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH261058A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH239329A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239328A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH199368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH272491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH299709A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH240364A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH306238A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH268406A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH239330A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |