CH244509A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivai@es, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsulfon- amida-6-methyl-pyrazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-6-methyl-pyrazin bildet Kristalle vom Schmelzpunkt 258-260 . Die neue Verbin dung soll als Arzneimittel sowie als. Zwischen- produkt Verwendung finden.
Das 2.-Benzolsulfonamido-6-methyl-pyr- azin, das in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähigen Benzol- sulfonsäurederivate, insbesondere der Benzol- sulfonsäurehalogenide, mit 6-Methyl-pyrazin- verbindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäure- derivat ein 2-Benzolsulfonamidomethylpyr- a-zin zu bilden vermag,
wie mit 2-Amino-6- methyl-pyrazin. Man kann auch entspre- ,nde Sulfonamide der Formel R . S02NHY, <B>c</B> 'he in der Y einen bei nachfolgender Real,,tion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-Halo- gen - 6 @ methyl;- pyrazinen umsetzen. Auch können andere dem Fachmann geläufige Her stellungsmethoden benutzt werden.
<I>Beispiel:</I> 109 Teile 2 - Amino - 6 -methyl - pyrazin (F. 95-113"; erhalten durch Einwirkung von 2,4,5-Triamino-_6-oxjT-pyrimidin auf Me- thylglyoxal,
Aufspaltung des Pyrimidinrin- ges mittels Natronlauge und Decarboxylie- rung der 2 - Amino - methylpyra.zin - carbon- säure) werden in 400 Teilen trockenem Pyr- idin gelöst und untrer Rühren mit 265,
5 Teilen p - Carbäthoxyamino - benzolsulfochlorid in kleinen Portionen versetzt. Man erwärmt 60 Minuten lang auf 95", destilliert das über- schüssige Py ridin im Vakuum auf dem Was serbad ab und versetzt den noch warmen Rücli:stand mit. warmem Wasser.
Man erhält Kristalle. des 2-(p-Carbiithoxyamino-benzol- sulfonamido) - 6 - methyl - pyrazins, die nach dem Erkalten abgenutscht und mit Wasser gewaschen werden. Man kann aus 50 % igem Alkohol umkristallisieren.
100 Teile vom Nutschenkuchen werden in 400 Teilen 2n-Natronlau-.e 1 Stunde lang auf dem kochenden Wasserbad erwärmt, mit. Tierkohle verrührt und nach dem Erkalten filtriert. Aus dem Filtrat fällt man durch Neutralisation mit Salzsäure das gebildete ?'- (p-Aminb-benzolsulfonamido) - 6i- methyl- pyrazin aus. Man kristallisiert aus 50 % igem Alkohol um. F. 258-260 .
Es ist möglich, die Hydrolyse auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkalihydroxyden, wie Calciumhydroxyd, oder mit sauren Mitteln, z. $. Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchzuführen.
Das gebildete p-Aminobenzolsulfonamid- clerivat lässt sich ferner in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, isolie ren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen lienzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein ?-Benzolsulfonamido-6- methyl-py razin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführ baren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-6-methyl-pyra.zin bildet Kristalle vom Schmelzpunkt 258-2(_t0". Die neue Verbin dung soll als Arzneimittel sowie als Zwischen produkt Verwendung finden.
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