CH239149A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzol-sulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     2-Benzolsulfon-          amido-5-isobutyl-thiodiazol-(1,3,4),    das in p  Stellung einen durch Hydrolyse in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    aufweist,  mit einem     hydrolysierenden    Mittel behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-5-isobutyl-thiodiazol-(1,3,4)        schmilzt     bei 225 . Die neue     Verbindung    soll als Arznei  mittel     sowie    als Zwischenprodukt Verwen  dung     finden.     



  Das     2-Benzolsulfonamido-5-isobutyl-thio-          diazol-(1,3,4),    das     in        p-Stellung    zur     Sulfon-          amidgruppe    einen durch Hydrolyse in die  A     minogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art und Weise  gewonnen werden.

   Besonders geeignet ist die  Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähi  gen     Benzolsulfonsäurederivate,    insbesondere  der     Benzolsulfonsäurehalogenide    mit     5-Iso-          butyl-thiodiazol-(1,3,4)-verbindungen,    die in       2-Stellung    eine Gruppe enthalten, die mit    dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein     2-Benzol-          sulfonamido-5-isobutyl-thiodiazol-(1,3,4)    zu       bilden    vermag, wie mit     2-Amino-5-isobutyl-          thiodiazol-(1,3,4)

  .    Man kann auch entspre  chende Sulfonamide der Formel R     SO2NH    Y,  in der Y einen bei der nachfolgenden Reak  tion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit       2-Halogen-5-isobutyl-thiodiazolen-(1,3,4)    um  setzen. Auch können andere, dem Fachmann  geläufige Herstellungsmethoden benützt wer  den.

      <I>Beispiel 1:</I>    26,4 g     p-Carbäthogyamino-benzolsulfo-          chlorid    und 15,7 g     2-Amino-5-isobutyl-thiodi-          azol-(1,3,4)    (F. 234-235 ; erhalten durch       Einwirkung    von     iso-Valerylchlorid    auf     Thio-          semicarbazid)    werden in 50     eins        Pyridin    eine  Stunde am     Rückflusskühler    auf dem Wasser  bad erhitzt.

   Nach dem Erkalten wird mit  Äther im Überschuss gefällt, das ausgefällte  Reaktionsprodukt zweimal mit Äther ange  rieben und nach dem     Abdekantieren    des  Äthers werden 400 cm' Wasser hinzugefügt.  Die     auskristallisierende        Carbäthoxyverbindung              schmilzt    nach     Umkristallisieren    aus Alkohol  bei 175" C. Das daraus durch     Verseifung    mit       2n-Natronlauge    erhaltene     2-(p-Amino-berrzol-          sulfonamido)-5-isobutyl-thiodiazol-(1,3,4)    hat  nach dem     Umlösen    aus Alkohol den F. 225".  



  Das gebildete     p-Amino-benzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  zum Beispiel des Natriums oder des     Calciums,     isolieren.  



  <I>Beispiel 2:</I>       15,7g        2-Amino-5-isobutyl-thiodiazol-(1,3,4)     werden in 25 cm'     Pyridin    aufgenommen und  unter Rühren allmählich mit 23,5     g        p-Acetyl-          amino    -     benzolsulfäehlorid    versetzt. Hierauf  wird noch eine Stunde auf 95" erhitzt. Durch  Eingiessen der erhaltenen Lösung in Eis  wasser wird das Kondensationsprodukt in  fester Form erhalten. Es wird     äbgesogen    und  durch Kochen in verdünnter Natronlauge  verseift.

   Das mit Essigsäure ausgefällte     2-          (p        -Amino    -     benzolsulfonamido)-    5     -isobuty    1-thio-         diazol-(1,3,4)    hat nach dem     Umkristallisieren     aus wässerigem Alkohol den F. 225".  



  Die Hydrolyse kann man auch mit andern  alkalischen     Mitteln,    beispielsweise Erdalkali- 15       hydroxyden,    wie     Calciumhydroxyd,    oder mit  sauren Mitteln, zum Beispiel Salzsäure in  Gegenwart von Wasser, oder     organischen    Lö  sungsmitteln, wie Alkohol, durchführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-(Benzolsulfonamido)- 5-isobrrty l-tlriodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydroly Bierenden Mittel behandelt.

   Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-5-isobutyl-thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 225". Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen dung finden.