CH239158A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge- kennzeichnet ist, daB man ein 2-Benzolsul- fonamido-4-methyl-py rimidin,
das in p-Stel- lung einen durch Hydrolyse in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten auf- weist, mit einem hydrolysierenden Mittel be handelt.
Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido)-4-methyl-pyrimidin schmilzt bei 234 . Die neue Verbindung soll als Arznei- mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen- dung finden.
Das 2-Benzolsulfonamido-4-methyl-pyri- midin, das in p-Stellung zur Sulfonamid gruppe einen durch Hydrolyse in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise ge wonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktions fähigen Benzolsulfonsäurederivate, insbe sondere der Benzolsulfonsäurehalogenide, mit 4-Methyl-pyrimidinverbindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2-Benzol- sulfonamido-4-methyl-pyrimidin zu bilden vermag, wie 2-Amino-4-methyl-pyrimidin. Man kann auch entsprechende Sulfonamide der Formel RSO@NHY,
in der Y einen bei der nachfolgenden Reaktion sich abspalten den Rest bedeutet, mit 2-Halogen-4-methyl- pyrimidin umsetzen. Auch können andere dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho den benützt werden. <I>Beispiel 1:</I> 26,4 g p-Carbäthogyyamino-benzolsulfo- chlorid werden in der 4fachen Menge wasser freiem Pyridin gelöst. In die Lösung werden nach und nach 10,9 g 2-Amino-4-methyl- pyrimidin eingetragen.
Das Reaktionsgemisch wird etwa eine Stunde auf dem Wasserbad erwärmt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Pyridin im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird nunmehr mit Wasser versetzt, wobei das gebildete 2-(p-Carbäth- oxyamino-benzolsulf onamido)
-4-methyl-pyr i- midin. kristallin ausfällt.
<B>33,6</B> g 2-(p-Carbäthoxyamino-benzolsul- fonamido)-4-methyl-pyrimidin werden mit einer wässerigen Lösung von 12 g Natrium- hydroxyd in. <B>150</B> cm' Wasser unter Kochen verseift. Die Lösung wird nötigenfalls unter Zusatz von Tierkohle filtriert und mit kon zentrierter Salzsäure neutralisiert. Dabei fällt das gebildete 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-4-methyl-pyrimidin als kristallines Pulver aus.
Die Verbindung wird durch Um- kristallisieren aus verdünntem Alkohol ge reinigt und fällt dann in Form farbloser Kristalle an. Schmelzpunkt 234 .
Das gebildete p-Aminobenzolsulfonamid- derivat lässt sich auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, isolieren.
Beispiel <I>2:</I> 14 g p-Acetylamino-benzolsulfochlorid werden in Gegenwart der 4fachen Menge Pyridin, wie in Beispiel 1, mit 6,1 g 2-Amino- 4-methyl-pyrimidin umgesetzt. Nach Been digung der Reaktion wird das gebildete 2 - (p - Acetylamino - benzolsulfonamido) - 4 - methyl-pyrimidin isoliert.
30,6 g der Acetylverbindung werden so dann mit einer Lösung von 28 g caicium- hydroxyd in 1,5 Liter Wasser etwa 30 Stun- den verkocht, worauf die Lösung in der Wärme mit Essigsäure angesäuert und das gebildete 2-(p-Amino-benzolsulfonamido)-4- rnethyl-pyrimidin wie in Beispiel 1 isoliert wird.
Die Hydrolyse kann man auch mit an dern alkalischen Mitteln oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchführen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsul- fonamido-4-methyl-pyrimidin, das in p-Stel- lung einen durch Hydrolyse in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten auf weist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido)-4-methyl-pyrimidin schmilzt bei 234 . Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen- dung finden.
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1940
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