CH242494A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet\ ist, daT3 man ein 2-Benzol- sulfonamido-5,6-dimethyl-pyrazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2 - (p - Amino - benzol- sulfonamido) - 5,6 - dimethyl -pyrazin bildet Kristalle vom Schmelzpunkt 258,5-259,5 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden. Das 2-Benzolsulfonamido-5-,6-dimethyl- pyrazin, das in p-Stellung zur Sulfonamid- gruppe einen durch Hydrolyse in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise ge- wonnen werden. Besonders geeignet ist- die Umsetzung der entsprechenden reaktions fähigen Benzolsulfonsäurederivate, insbeson- dere der Benzolsulfansäurehalogenide, mit 5,6-Dimethyl-pyrazinverbindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2-Benzol- sulfonamido-5,6-dimethyl-pyrazin zu bilden vermag, wie mit 2 - Amino -<B>5, 6</B> - dimethyl- pyrazin. Man kann auch entsprechende Sul fonamide der Formel R . SOzNHY, in der Y einen bei nachfolgender Reaktion sich ab spaltenden Rest bedeutet, mit 2-Halogen- 5,6-dimethyl-pyrazinen umsetzen. Auch kön nen andere dem Fachmann geläufige Her stellungsmethoden benutzt werden. <I>Beispiel:</I> 123 Teile 2-Amino-5,6-dimethyl-pyrazin (F. 147-148 ; erhalten durch Einwirkung von 2,4,5-Triamino-6-oxy-pyrimidin auf Di- acetyl, Aufspaltung des Pyrimidinringes mittels Natronlauge und Decarboxylierung der 2-Amino-dimethyl-pyrazin-carbonsäure) werden in 400 Teilen trockenem Pyridin ge löst und unter Rühren mit 265, 5 Teilen p - Carbäthoxyamino - benzolsulfochlorid in kleinen Portionen versetzt. Man erwärmt 6'0 Minuten lang auf 95 , destilliert das über schüssige Pyridin im Vakuum auf dem Wasserbad ab und versetzt den noch warmen Rückstand mit warmem Wasser. Man erhält Kristalle des 2-(p-Carbäthoxyamino-benzal- sulfonamido)-5,6-dimethyl-pyrazins, die nach dem Erkalten abgenutscht und mit Wasser gewaschen werden. Man kann aus 50%igem Alkohol umkristallisieren. 100 Teile vom Nutschenkuchen werden in 400 Teilen 2n-Natronlauge 1 Stunde lang auf -dem kochenden Wasserbad erwärmt, mit Tierkohle verrührt und nach dem Erkalten filtriert. Aus dem Filtrat fällt man durch Neutralisieren mit Salzsäure das gebildete 2 - (p - Amino - benzolsulfonamido) - 5,6 - di- methyl-pyräzin aus. Man kristallisiert aus 50%igem Alkohol um. F. 258,5-259,5 . Es ist möglich; die Hydrolyse auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkalihydroxyden, wie Calciumhydrogyd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lö- sungsmitteln, wie Alkohol, durchzuführen. Das gebildete p-Amino-benzölsulfonamid- derivat lässt sich ferner in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des' Calciums, isolieren.
Claims (1)
- PATENANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- 5,6-dimethyl-pyrazin, das in 1)-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Das so erhaltene 2 - (p - Amino - benzöl- sulfonamido)-5,6-dimethyl-pyrazin bildet Kristalle- vom Schmelzpunkt 258,5-259,5 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.
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| DE242494X | 1939-05-23 | ||
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