CH239298A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons.

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CH239298A
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diaminodiphenyl sulfone
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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  Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des     4,4'-Diaminodiphenylsulfons.       Es ist bekannt, dass     4,4'-Diaminodiphenyl-          sulfon    zwar eine     gute    Wirksamkeit bei       Kokkeninfektion    aufweist, jedoch sehr     toxisch     ist, wodurch seine     Verwendung    beeinträch  tigt wird. Von verschiedener Seite wurde ver  sucht, diesen Nachteil dadurch zu vermeiden.,  dass in die     eine@oder    beide     Aminogruppen    des       4,4'-Diaminodiphenylsulfons-    Reste einge  führt wurden.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu sehr  gut wirksamen und zugleich wesentlich weni  ger toxischen neuen     Derivaten    des     4,4'-Di-          aminodiphenylsulfons    gelangen kann, wenn  man     4,4'-Diaminodiphenylsulfone,    die wenig  stens eine     unsubstituierte        Aminogruppe    ent  halten, mit     Acetaldehyddisulfonsäuren        bezw.     ihren Abkömmlingen umsetzt.

   Besonders  wertvolle Verbindungen werden     erhalten,     wenn man als Ausgangsstoffe     4,4'-Diamino-          diphenylsulfone    verwendet, in denen eine       Aminogruppe    beliebig, z. B. durch einen    Säurerest, beispielsweise der     Essigsäure    oder  der     CarbaminsäuTe    substituiert ist.  



  Zur Umsetzung verwendet man     Acetal-          dehyddisulfonsäuren    oder ihre Abkömmlinge       bezw.    ihre Salze, z. B.     a-cetaldehyddisulfon-          saures    Natrium,     bromacetaldehyddisülfon-          saures    Natrium und dergleichen. Die Um  setzung kann in an sich     bekannter    Weise er  folgen. Es werden z. B. die     Sulfone    mit dem       Dinatriumsalz    der     A@cetaldehyddisulfonsäure     in Wasser bei erhöhter Temperatur umge  setzt und hierauf in üblicher Weise die Na  triumsalze isoliert.  



  Gegenstand -des vorliegenden     Patentes    bil  det ein     Verfahren    zur Herstellung eines  neuen Derivates des     4,4'-Diaminodiphenyl-          sulfons,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     4-Amino-4'-acetylamino-diphenyl-          sulfon    mit dem     Dinatriumsälz    der     Acetal-          clehyddisulfonsäure    umsetzt.  



  Die so erhaltene neue Verbindung der  Formel  
EMI0001.0045     
      ist ein weisses Pulver     mid    in     Wasser    ziemlich  leicht löslich. Sie soll therapeutische Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  27 Teile     Dinatriumsalz    der     Acetaldehyd-          disulfonsäure    und 27 Teile 4-Amino-4'-ace-         tylainino-diphenylsulfon    werden in einem  Gemisch von 200 Teilen     Wasser    und<B>150</B> Tei  len Alkohol zu leichtem Sieden erhitzt,     wobei     allmählich Auflösung     eintritt,.        Aus    der hei  ssen     Lösung    erhält man durch Ausfällen mit,  1(100 Teilen Alkohol das Kondensationspro  dukt, von der Formel  
EMI0002.0012     
         Ausbeute    etwa 38 Teile. Es ist. in Wasser  ziemlich leicht löslich.  



  Durch Umsetzung der obigen Verbindung       finit    löslichen     Erdalkalisalzen    können die ent  sprechenden     Erdalkaliverbindungen    wie das       Calciumealz        hergestellt    werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino- 4'-acetylamino-diphenylsulfon mit dem Di- natriumsalz der Acetaldehyddisulfonsäure umsetzt. Die so erhaltene neue Verbindung der Formel EMI0002.0025 ist ein weisses Pulver und in Wasser ziemlich leicht löslich. Sie soll therapeutische Verwen dung finden.
CH239298D 1942-06-06 1942-06-06 Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons. CH239298A (de)

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