CH239298A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons. Es ist bekannt, dass 4,4'-Diaminodiphenyl- sulfon zwar eine gute Wirksamkeit bei Kokkeninfektion aufweist, jedoch sehr toxisch ist, wodurch seine Verwendung beeinträch tigt wird. Von verschiedener Seite wurde ver sucht, diesen Nachteil dadurch zu vermeiden., dass in die eine@oder beide Aminogruppen des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons- Reste einge führt wurden.
Es wurde nun gefunden, dass man zu sehr gut wirksamen und zugleich wesentlich weni ger toxischen neuen Derivaten des 4,4'-Di- aminodiphenylsulfons gelangen kann, wenn man 4,4'-Diaminodiphenylsulfone, die wenig stens eine unsubstituierte Aminogruppe ent halten, mit Acetaldehyddisulfonsäuren bezw. ihren Abkömmlingen umsetzt.
Besonders wertvolle Verbindungen werden erhalten, wenn man als Ausgangsstoffe 4,4'-Diamino- diphenylsulfone verwendet, in denen eine Aminogruppe beliebig, z. B. durch einen Säurerest, beispielsweise der Essigsäure oder der CarbaminsäuTe substituiert ist.
Zur Umsetzung verwendet man Acetal- dehyddisulfonsäuren oder ihre Abkömmlinge bezw. ihre Salze, z. B. a-cetaldehyddisulfon- saures Natrium, bromacetaldehyddisülfon- saures Natrium und dergleichen. Die Um setzung kann in an sich bekannter Weise er folgen. Es werden z. B. die Sulfone mit dem Dinatriumsalz der A@cetaldehyddisulfonsäure in Wasser bei erhöhter Temperatur umge setzt und hierauf in üblicher Weise die Na triumsalze isoliert.
Gegenstand -des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des 4,4'-Diaminodiphenyl- sulfons, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-Amino-4'-acetylamino-diphenyl- sulfon mit dem Dinatriumsälz der Acetal- clehyddisulfonsäure umsetzt.
Die so erhaltene neue Verbindung der Formel
EMI0001.0045
ist ein weisses Pulver mid in Wasser ziemlich leicht löslich. Sie soll therapeutische Ver wendung finden.
<I>Beispiel:</I> 27 Teile Dinatriumsalz der Acetaldehyd- disulfonsäure und 27 Teile 4-Amino-4'-ace- tylainino-diphenylsulfon werden in einem Gemisch von 200 Teilen Wasser und<B>150</B> Tei len Alkohol zu leichtem Sieden erhitzt, wobei allmählich Auflösung eintritt,. Aus der hei ssen Lösung erhält man durch Ausfällen mit, 1(100 Teilen Alkohol das Kondensationspro dukt, von der Formel
EMI0002.0012
Ausbeute etwa 38 Teile. Es ist. in Wasser ziemlich leicht löslich.
Durch Umsetzung der obigen Verbindung finit löslichen Erdalkalisalzen können die ent sprechenden Erdalkaliverbindungen wie das Calciumealz hergestellt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino- 4'-acetylamino-diphenylsulfon mit dem Di- natriumsalz der Acetaldehyddisulfonsäure umsetzt. Die so erhaltene neue Verbindung der Formel EMI0002.0025 ist ein weisses Pulver und in Wasser ziemlich leicht löslich. Sie soll therapeutische Verwen dung finden.
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| CH239298T | 1942-06-06 |
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