CH206625A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.

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CH206625A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Darstellung einer     Sulfonsäureamidverbindung.            Gegenstand    des     Patentes    ist     ein    Verfah  ren zur Darstellung einer     Sulfonsäureamid-          verbindung,    welches     dadurch        gekennzeichnet     ist, dass man ein     p-Aoylaminobenzolsulfon-          säurehalogenid    mit einem     3-aminobenzolsul-          fonsauren    Salz zur Umsetzung     bringt,

      das  gebildete Salz der     3-(p-Aoylaminobenzolsul-          fonamido)-benzolsulfonsäure        verseift    und ,das       Verseifungsprodukt    in Form     seines        Natrium-          salzes    abscheidet. Die Umsetzung     zwischen     dem     3-aminobenzoloulfonsauren    Salz und dem       p-Aoylaminobenzolsulfonsäurehalogeni,d    er  folgt zweckmässig in Gegenwart     eines    säure  bindenden     Mittels,    z.

   B.     Natriumacetat.    Als       p-Acylaminobenzolsulfonsäurehalogenid        wird     vorzugsweise p -     Aoetylaminobenzolsulfon        -          säurechlorid    verwendet. Die     Verseifung        des     primär gebildeten     Salzes    der     3-(p-Aoylamino-          benzolsulfonamido)    -     benzolsulfonsäure    wird  zweckmässig durch Erhitzen mit Salzsäure  bewirkt.  



  Das so erhältliche     Natriumsalz    der 3-(p-         Aminobenzolsulfon.amido)    -     benzolsulfonsäure     ist in     Wasser    löslich.     Es        soll    therapeutische  Anwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 19;5 g     3-aminoben-          zolsulfonsaurem    Natrium und 20 g     Natrium-          acetat    in 150 cm' Wasser fügt man 25     ;

  g          p-Acetylaminobenzolsulfons-äurechlorid    und  rührt bei 30--40' so lange, bis     klare    Lösung       eingetreten    ist     und    eine Probe nach An  säuern mit Salzsäure keine salpetrige Säure  mehr     aufnimmt.    Nach     Zusatz    von 30 g Na  triumchlorid fällt beim     Abkühlen        das    Na  triumsalz der     3-(p-Acetylaminobenzolsulfon-          amido)-benzolsulfonsäure    aus,     das    aus wenig  Wasser,

       gegebenenfalls        unter    Zusatz von  etwas     Natriumohlorid        umkristallisiert        und     dabei     in    Form von gut     ausgebildeten,        fettig     glänzenden Blättchen     erhalten        wird.        Kocht     man es mit der fünffachen Menge     20%iger          Salzsäure    30 Minuten unter     Rückfluss,

      kri-      stalliniert aus der     erkalteten    Lösung in der  ben Blättchen die 3-(p-     Aminobenzolsulfon-          amido)-benzolsulfonsäure,    die nach Abkühlen  abgesaugt wird. Man löst die Säure in der  berechneten Menge     Natriumc.arbonatlösung,     filtriert die erhaltene Lösung und fällt aus  dem Filtrat     das        Natriumsalz    durch Zusatz  von     Natriumchlorid    oder durch     Zugabe    von  Alkohol aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Da.ratellung einer Sulfcn- säureamidverbindung,dadurch gekennzeich net, dass man ein .l-Acylamino-benzolsulfon- säurehalogenid mit einem 3-aminobenzolsul- fonoauren :Salz zur Umsetzung bringt, das gebildete Salz der 3-(p-Acylaminobenzolsul- fona.mido)-benzolsulfonsäure verseift und das Verseifunbsprodukt in Form seines Natrium salzes abscheidet.
    Das so erhältliche Natriumsalz der 3-(p- Aminobenzolsulfonamido) - benzolsulfonsäure ist in Wasser löslich. UN TERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung zwischen dem 3-a.minobenzolsulfonsauren Salz und dem p-Acy laminobenzolsulfon- säurehalogenid in Gegenwart eines säure bindenden Mittels bewirkt.
    _'. Verfahren nach Pa,tentansprueh, .dadurch gekennzeichnet, dass die Verseifung des gebildeten Salzes der 3-(p-Acylamino- benzolsulfonami@do)-benzolsulfonsäure mit tels Salzsäure bewirkt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als p- Acylaminoben- zolsulfonsäureha.logenid p - Acetylamino- benzolsulfonsäurechlorid verwendet wird. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Na triumacetat ver-,vendet.
CH206625D 1936-08-20 1937-07-27 Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. CH206625A (de)

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