CH242487A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzalsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzol- sulfonamido - 4 - methyl - 5,6,7,8 - tetrahydro - chinazolin,
das in p-Stellung einen durch Hydrolysie in die Aminogruppe überführ baren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das so erhaltene 2 - (p - Amino - benzol- sulfonamido) -4 - methyl- 5,6,7,8 - tetrahydro- chinazolin ist ein kristallines Pulver vom F. 228 . Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen dung finden.
Das 2-Benzolsulfonamido-4-methyl-5,6,7,8- tetrahydrochina.zolin, das in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituen- ten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reak tionsfähigen Benzolsulfonsäurederivate, ins- besondere der Benzolsulfonsäurehalogenide, mit 4-Methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin- verbindungen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäure- derivat ein 2-Benzolsulfonamido-4-methyl- 5,6,7,8-tetrahydrochinazolin zu bilden ver mag, wie mit 2-Amino-4-methyl-5,6,7,
8- tetrahydrochinazolin. Man kann auch ent sprechende Sulfonamide der Formel R . SO,NHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reak- tion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2 - Halogen - 4 - methyl-5,6,7,8-tetrahydrochin- azolinen umsetzen. Auch können andere dem Fachmann geläufige Herstellungsmethoden benutzt werden.
<I>Beispiel 1:</I> 36 g 2 - (p - Acetylamino - benzolsulfon- amido) - 4 - methyl - 5,6,7,8 - tetrahydrocbin - azolin, das durch Kondensation von p-Acetyl- amino-benzolsulfochlorid mit 2-Amino-4- methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin erhalten wurde, werden mit einer Lösung von 12 g Natriumhydrogyd in<B>150</B> cm' Wasser zwei Stundenunter RüAflul3, gekocht.
Die Lösung wird gegebenenfalls unter Zusatz von Tier kohle filtriert und mit konzentrierter Salz säure neutralisiert. Dabei fällt das 2-(p- Amino - benzolsulf onamido) -4-methyl-5, 6, 7, 8 tetrahydrochinazolin als kristallines Pulver aus. Die Verbindung kann durch Umkristal- lisation aus 65%iger Essigsäure gereinigt werden. Schmelzpunkt 228 .
<I>Beispiel 2:</I> 39 g 2-(p-Carbäthogyamino-benzolsulfon- amido) - 4 - methyl - 5,6,7,8 - tetrahydrochin - azolin, das durch Kondensation von p-Carb- äthogyamino-benzolsulfochlorid mit 2-Amino- 4-methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin erhal ten wurde,
werden wie im Beispiel 1 mit einer wässrigen Lösung von 12 g Natrium- hydrogyd in 150 cm' Wasser unter Kochen verseift. Nach der Neutralisation mit Salz säure wird das gebildete 2-(p-Amino-benzol- sulfonamido) - 4 - methyl - 5,6,7,8 - tetrahydro- chinazolin isoliert und gegebenenfalls durch s Umkristallisieren gereinigt. Schmelzpunkt 228 .
Die Hydrolyse kann auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali hydroayden, wie Calciumhydrogyd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchgeführt werden.
Das gebildete p-Amino-benzolsulfonamid- derivat lässt sich ferner in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2 Benzolsulfonamido- 4-methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinazolin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in, die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist,mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Das ' so erhaltene 2 - (p - Amino - benzol- sulf onamido) - 4 - methyl - 5, 6,7,8 - tetrahydro,- chinazolin ist ein kristallines Pulver vom F. 228 . Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen dung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE242487X | 1939-05-23 | ||
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