CH240153A - Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Amidinderivates. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten- tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines A.midinderivates, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass p-Nitro-benzolsulfonacet- amid mit Phosphorpentachlorid umgesetzt,
das entstandene Imidchlorid durch Behand lung mit Isopropylamin in das p-Nitro-phe- nylsulfon - N'- isopropyl - acetamidin überge führt und aus diesem durch Reduktion N- (p - Amino- benzolsulfon) - N'- isopropyl - acet- amidin gewonnen wird.
Die neue Verbindung bildet ein farbloses Kristallpulver vom F. 213 ; sie besitzt therapeutisch wertvolle Eigenschaften. <I>Beispiel:</I> 24 Teile p-Nitro-benzolsulfenacetamid werden mit 24 Teilen Phosphorpentachlorid vermischt und das Gemisch 4 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Unter Salzsäure entwicklung geht nach und nach alles in eine homogene Lösung über.
Das gebildete Phos- phoroxychlorid wird im Vakuum bei zirka 95 möglichst weitgehend abdestilliert, der Rückstand in heissem Ligroin (Kp.140@160 ) aufgenommen, von etwas unlöslichem, dunk lem 01 abdekantiert und erkalten gelassen. Dabei scheidet sich das Imidchlorid des p- Nitro-benzolsulfonacetamids in farblosen Kri stallen ab.
Diese werden abgesaugt und mit Petroläther gewaschen. F. 1l4 .
Eine Lösung von 26 Teilen dieses Imid- chlorids in<B>150</B> Volumteilen Benzol werden im Rührkolben mit 12 Teilen Isopropylamin- Chlorhydrat versetzt und unter Kühlen bei 10 langsam iconc. Natronlauge zugetropft, bis die Emulsion mimosaalkalisch reagiert. Dann werden<B>100</B> Volumteile Wasser zuge geben, einige Zeit bei 10 weitergerührt, wor auf der Niederschlag abgesaugt wird.
Aus Alkohol umkristallisiert schmilzt die Nitro- verbindung bei l53 (Zersetzung).
Die Aminoverbindung wird durch Re duktion mit Wasserstoff (Nickelkatalysator) in Dioxan erhalten. Aus Wasser umkristalli siert schmilzt das N-(p-Amino-benz(>lsulfon)- N'-isopropyl-acetamidin der Formel
EMI0002.0001
EMI0002.0002
bei <SEP> ?13 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amidin- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass p- Nitro-henzolsulfonaeeta.mid mit Phospliorpen- ta.chlorid umgesetzt, das entstandene Imid- EMI0002.0012 Chlorid <SEP> diircli <SEP> Behandlung <SEP> mit <SEP> Isopropylamin <tb> in <SEP> das <SEP> p-Nitro-phenylsulfon-N'-isopropyl acetamidin <SEP> übergeführt <SEP> und <SEP> aus <SEP> diesem <SEP> durch <tb> Ite(biktion <SEP> das <SEP> N-(p-Amino-benzolsulfon) N'-isol)ropyl-a < ;etamidin <SEP> gewonnen <SEP> wird. <SEP> Die <tb> jieueVerbindung <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses <SEP> Kristall pulver <SEP> vom <SEP> F. <SEP> \?13 ; <SEP> sie <SEP> besitzt <SEP> therapeutisch <tb> wertvolle <SEP> Eigenschaften.
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| CH240153T | 1939-12-19 | ||
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| CH240153D CH240153A (de) | 1939-12-19 | 1939-12-19 | Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates. |
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1939
- 1939-12-19 CH CH240153D patent/CH240153A/de unknown
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