CH240158A - Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Amidinderivates. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Amidinderivates, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass ein Salz des p-Nitrobenzol- sulfonamids mit Diäthyloxamidsäurechlorid umgesetzt, das entstandene p-Nitro-benzol- sulfondiäthylamidoxamid mit PCh ins Imid- chlorid übergeführt, dieses durch Behandlung mit Ammoniak in das p-Nitro-phenylsulfon- diäthylamido-oxamidin übergeführt und aus diesem durch Reduktion das N-(p-Amino- benzolsulfon)-N'-diäthylamido-oxamidin ge wonnen wird. Die neue Verbindung bildet ein langsam erstarrendes, wasserlösliches Harz; sie besitzt therapeutisch wertvolle Eigen schaften. <I>Beispiel:</I> 45 Teile p-Nitro-benzolsulfonamidnatrium werden in 110 Vol.-Teilen Nitrobenzol suspen diert, mit 16 Teilen N-Diäthyl-oxamidsäure- chlorid, Kp.14 mm 95-98 , versetzt und wäh rend 4 Stunden gerührt. Die Temperatur steigt auf zirka 40 . Hierauf wird mit Wasser und verdünnter Natronlauge bis zu lackmus- alkalischer Reaktion versetzt, von ungelöstem p-Nitro-benzolsulfonamid abfiltriert, die wäss- rige Schicht ausgeäthert und dann angesäuert. Dabei scheidet sieh das p-Nitro-benzolsulfon- diäthylamidoxamid als bald erstarrendesHarz ab. Es wird aus Alkohol umkristallisiert. F.167-168 . 16 Teile p-Nitro-benzolsulfondiäthylamid- oxamid und 11 Teile Phosphorpentachlorid werden vermischt und auf dem Wasserbad während einigen Stunden erhitzt. Das gebil dete Phosphoroxychlorid wird im Vakuum abgesaugt, wobei das Imidchlorid des p-Nitro- benzolsulfondiäthylamidoxamids als 01 zu rückbleibt. Die ätherische Lösung wird in der Kälte mit Ammoniakgas gesättigt und der gebildete Niederschlag nach einer Stunde ab gesaugt. Er wird mit Äther und dann mit Wasser gewaschen. Dabei bildet sich ein dickes<B>Öl,</B> das langsam erstarrt. Der Nitro- körper wird aus Wasser in Gegenwart von Tierkohle umkristallisiert, F. 137 . N : her. 17,1 ö gef. 17.0 o . Durch katalytische Reduktion mit Nickel und Wasserstoff wird das N-(Amino-benzolsul- fon)-N'-diäthyla-midooxa.midin gebildet. Es bildet ein langsam erstarrendes, wasserlös- liches Harz.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amidin- derivates, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Salz des p-Nitro-benzo.lsulfonamids mit Diäthyloxamidsäurechlorid umgesetzt, das entstandene p-Nitro-benzolsulfondiäthyl- amido-oxamid mit PCh ins Imidchlorid über geführt,dieses durch Behandlung mit Ammo- nick in das p-Nitro-phenylsulfondiäthyl- amido-oxamidin übergeführt und aus diesem durch Reduktion das N-(p-Amino-benzol- sulfon)-N'-diäthyla.mido-oxamidin gewonnen wird. Die neue Verbindung bildet ein langsam ; erstarrendes, wasserlösliches Harz; sie besitzt therapeutisch wertvolle Eigenschaften.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH234252T | 1939-12-19 | ||
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