CH240155A - Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates.Info
- Publication number
- CH240155A CH240155A CH240155DA CH240155A CH 240155 A CH240155 A CH 240155A CH 240155D A CH240155D A CH 240155DA CH 240155 A CH240155 A CH 240155A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- nitro
- methyl
- amine derivative
- converted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 imide chloride Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVHNGWRPAFKGFP-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-(4-nitrophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BVHNGWRPAFKGFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Amidinderivates. Gegenstand es vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Darstellung, eines Amidinderivates, welches dadurch gekenn zeichnet ist, :dass p-Nitra-benzolsulfonpropion- amid mit Phosphorpentachlorid umgesetzt, das entstandene Imidchlarid dureh Behand lung mit Metlhylamin in das p-Nitro-phenyl- sulfon-N'-methyl-pro:
pionamidin übergeführt und aus diesem durch Reduktion N-(p-Annino- benzolsulfon)-N'-methyl-propianamidin ge wonnen wird. Die neue Verbindung bildet ein farbloses Kristallpulver vom F. 198 ; sie besitzt therapeutisch wertvolle Eigenschaften. Beispiel: 51 Teile p-Nitro-benzolsulfonpropionamid werden mit 45 Teilen Phosphorpenta.chlarid während 4 Stunden auf dem Wasserbad er wärmt.
Nach beendigter Salzsäureentwick- lung wird das gebildete Phoasphorogychlorid im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit wenig eiskaltem Methanol verrieben, abge saugt und mit kaltem Methanol gewaschen. F. 78-79 . Die Ausbeute an Imidehlorid des p-Nitro-@benzolsulfonpropionamids ist beinahe quantitativ.
Durch Einleiten von trockenem Methyl- amin in eine benzolische Lösung des p-Nitro- benzoleulfonpropionimidchlorids wird das p- Nitro-phenylsulfon-N'-methyl-propionamidin erhalten, welches, aus Alkohol unikristalli- siert, bei 144 unter Zersetzung schmilzt.
Durch katalytische Hydrierung in Diogan mit Nickel wird das entsprechende Amin er halten; es ist aus Wasser leicht kristallisier- bar; F. 198 . Das N-(p-Amino-benzaIsulfon)- N'-methyl-p:ropionamidin besitzt folgende Formel
EMI0001.0048
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Ami:din- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass p- Nitro-benzolsulfonpropionami,d mit Phosphor- pentachlorid umgesetzt, das entstandene Imid- chlorid :durch Behandlung mit Methylamin in das p-Nitro-phenylsulfan-N'-.methyl-propion- amidin übergeführt und aus diesem durch Reduktion :das:N-(p-Amino-benzalsulfon)-N'- methyl-propionamidin gewonnen wird. Die neue Verbindung bildet ein farbloses Kri stallpulver vom F. 198 ; sie besitzt therapeu tisch wertvolle Eigenschaften.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH240155T | 1939-12-19 | ||
| CH234252T | 1939-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH240155A true CH240155A (de) | 1945-11-30 |
Family
ID=25727845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH240155D CH240155A (de) | 1939-12-19 | 1939-12-19 | Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH240155A (de) |
-
1939
- 1939-12-19 CH CH240155D patent/CH240155A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH240155A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates. | |
| DE2009894A1 (de) | Neuartige Äthylendiamin- oder Imidazolin-Abkömmlinge, Verfahren zum Herstellen und Anwenden derselben als Antifibrillationsmittel | |
| DE624230C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glutamin | |
| CH240156A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates. | |
| DE862900C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Thiaxanthons | |
| DE697661C (de) | Verfahren zur Herstellung N-alkylierter ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylamine | |
| DE833816C (de) | Verfahren zur Herstellung diuretisch wirksamer organischer Quecksilberverbindungen | |
| AT203495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| DE878204C (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetamide | |
| AT200135B (de) | Verfahren zur Herstellung von threo-ß-(p-Nitrophenyl)-serin | |
| DE1044098B (de) | Verfahren zur Herstellung von spasmolytisch wirkenden Dialkylaminderivaten | |
| CH240154A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates. | |
| DE964495C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiosemicarbazids | |
| AT203496B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| AT142027B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons. | |
| AT224627B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkohole und ihrer Salze | |
| AT249650B (de) | Verfahren zur Herstellung des Dimethylaminoäthylmonoesters der Bernsteinsäure in Form seines inneren Salzes | |
| CH220971A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| DE1044821B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylnorharmanen (1-Alkyl-3-carbolinen) und deren Abkoemmlingen | |
| CH222077A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH240151A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates. | |
| CH242291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. | |
| CH142067A (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenylacetyl-k-strophanthidin. | |
| CH235862A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Säureamides. | |
| CH245587A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. |