CH240159A - Verfahren zur Darstellung eines Amindinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Amidinderivates.       Gegenstand des vorliegenden     Zusatzpaten-          tes    ist ein Verfahren zur     Darstellung    eines       Amidinderivates,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist,     @dass        p-Nitro-benzolsulfonchlor-          acetamid    mit     Phosphorp:

  entachlorid    umge  setzt, das entstandene     Imidchlorid    durch Be  handlung mit     Dimethylamin        in        das        N-(p-Ni-          tro-benzolsulòn)-N'-idmethyl-N"-dimethyl        -          amino-acetami;

  din        übergefühmt    und aus     diesem     durch     Reduktion    das     N-(p-Aminobenzo@laul-          f        on)    - N'-     dimethyl    - N"-     dimethyl    -     amino-acet-          amidin    .gewonnen wird.

   Die neue Verbindung  bildet ein     farbloses        Kristallpulver    vom  F.     193-194 ;    sie besitzt     therapeutisch        wert-          volle        E;igensichaften.       <I>Beispiel:

  </I>    27,8 Teile     p-Nitro-benzolsulfonchloracet-          amid,    -F. 170 ,     und    25 Teile     Phosphorpenta-          chlorid    werden     vermischt        und    7 Stunden     auf     dem     Wasserbad        erwärmt.    Das Reaktionsge  misch wird abgekühlt, bis alles erstarrt, dann  mit     trockenem,    Äther     verrieben,    abgesaugt,         mit    Äther gewaschen und aus Benzol um  kristallisiert. F. 130 .  



  Analyse  aktives Chlor:     gef.    11,9  her.<B>11,9</B>     Mol.    297  Gesamtchlor:     gef.    23,8       ber.    23,8    10 Teile     p-Nitro-benzolsu        lfo@nchloracet-          i.midchlorid    werden in 200     Volumteilen    Ace  ton ,gelöst und unter Rühren bei 0  mit  <B>150</B>     Teilen    einer     21,

  4%igen        wässrigen        Di-          methylaminlösung        versetzt.    Nach     einigem     Stehen scheiden     sich.    feine Nadeln ab. Sie  werden abgesaugt     und    mit Wasser gewa  schen. Sie sind chlorfrei und schmelzen bei       1.43-144 .    Der Nitrokörper ist in     verdünntem     Salzsäure leicht löslich.

      N:     ber.   <B>17,8</B>     gef.    17,9 %    
EMI0002.0001     
  
    Konstitution <SEP> des <SEP> N-(p-Nitro-benzolsulfon)  N'=dimethyl-N"-dimethyl-a#mino-acetamidin.s     
EMI0002.0002     
  
EMI0002.0003     
  
    Durch <SEP> katalytieche <SEP> Reduktion <SEP> wird <SEP> das <SEP> N  (p-Amino-benzolsulfon)-N'- <SEP> dimethirl <SEP> - <SEP> N"- <SEP> di  methyl-amino-acetamidin <SEP> erhalten. <SEP> F. <SEP> 193 
<tb>  bis <SEP> 194 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: EMI0002.0004 Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> Amidin dezqvate:s. <SEP> welches <SEP> dadurch <SEP> gekennzeielnrel: EMI0002.0005 <I>ist,</I> <SEP> dass <SEP> p-Nitro-berizolsulfonchloracetamid <tb> mit <SEP> Phosphorpentachlorid <SEP> umgesetzt, <SEP> .das <SEP> ent standene <SEP> Imidchlorid <SEP> durch <SEP> Behandlung <SEP> mit <tb> Dimethylamin <SEP> in <SEP> das <SEP> N-(p-Nitro-benzolsul fon)-N'-. <SEP> di <SEP> rnethyl-N"- <SEP> dimet@hyl <SEP> - <SEP> amino <SEP> - <SEP> acet amidin <SEP> übergeführt <SEP> und <SEP> aus <SEP> diesem <SEP> durch <SEP> Re duktion <SEP> das <SEP> N-(p-Amino-benzolsulfon)-N'-di.

   rnethyl-N"-di.inethyl-amino-acetamidin <SEP> ge wonnen <SEP> wird. <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> bildet <SEP> ein <tb> farbloses <SEP> Kristallpulver <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 193-194 ; <tb> sie <SEP> besitzt <SEP> therapeutisch <SEP> wertvolle <SEP> Eigen sehaften.