CH242052A - Verfahren zur Herstellung einer Sulfanilamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Sulfanilamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Sulfanilamidverbindung. Es ist bekannt, Sulfanilamid mit Natrium- aceta1,dehydbisu,Ifit umzusetzen, wobei das Natriumsalz des p - (a - Sulfoäthyl) - amino- benzo-Isul@fonamid gebildet wird.
Diese Ver- bind,ting weist gegenüber dem freien Sulfanil- amid und vielen andern der bekannten Sulf- anil-amidpräparate gewisse Vorteile auf.
So ist sie in Wasser unter Bildung einer fast neutralen Lösung leicht löslich, ist sehr wenig toxisch und gibt nur in geringem Grade Anlass zur Bildung schwerlös@licher Acetylderivate, die in den Hamigängen aus- gefällt werden und dieselben dadurcb ver stopfen können.
Es hat sich nun erwiesen, diass man eine Verbindung, die neben den obigexL Vorteilen eine weit. stärkere Wirkung gegenüber Streptokokken und besonders Pneumokokken hat als das Natriumsalz des p-(a-Sulfoäthyl)- amino-benzolsulfonamid, dadurch herstellen kann, dass man Natriumacetaldehydbisulfit und 2-(p-Amino-benzolsulfonamido)
-thia.zol aufeinander einwirken lässt.
Dabei wird folgende Verbindung gebildet:
EMI0001.0040
Diese VerIbindung ist neu. Sie ist ein farbloser, in Wasser leichtlöslicher Stoff, der in kristallinischer Form .gewonnen werden kann. Sie soll zur Bekämpfung von Infek tionskrankheiten, insbesondere von durch Streptokokken und Pneumokokken hervorge rufenen Krankheiten Verwendung finden.
Die Umsetzung wird zweckmässig durch Erhitzen des Reaktionsgemisches, z. B. auf etwa 100 C, beschleunigt. Gegebenenfalls kann die Umsetzung auch in einem Lösungs mittel stattfinden.
Anstatt zuerst. Natriu.macetaldehydbisulfit herzustellen und es hierauf dem Sulfathiazol zuzusetzen, kann man das Natriumacet- a1dehydbisulfit auch aus Natriumbisjulfit und Acetaldehyd in Gegenwart des Sulfathiazols herstellen.
<I>Beispiel</I> T: Einer Lösung von 148 g aus Natrium- bisulfit und Acetaldehyd hergestelltem Na- triumacetaldehydbisulfit in 150 cm' Wasser werden. 255g 2-(p-Amino-benzol,sulfonamido)- thiazol zugesetzt.
Das Gemisch wird auf dem Wasserbad unter kräftigem Rühren auf 100 C erhitzt. Wenn vollständige Lösung eingetreten ist, wird das Gemisch abgekühlt. Hierdurch wird das Natriumsalz des 2-[p-(a-Sulfoäthyd)- amino-benzolsulfonamido]-thiazol in kleinen, feinen Kristallen ausgeschieden, -die nach träglich abgeschlleudert, mit Alkohol ge waschen und getrocknet werden.
Beispiel <I>2:</I> Einer Lösung von 104g Natriumbisulfit in 250 g Wasser werden 255 g 2-(p-Amino- benzolsulfonamido)-thiazol und 50 g Acet- aldehyd hinzugesetzt. -Das Gemisch wird auf dem Wasserbad auf 100 C so lange erhitzt, bis sich eine klare Lösung gebildet:
trat. Aus der abgekühlten, klaren Läsunwird das Natriumsalz des 2-[p-(a,-A.thansulfonsäure)- amino-benzolsulfonamido;-thiazols durch Zu satz von Alkohol ausgefällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Sulfanil- amidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Natriumacetal.d'ehydbisulfit und 2- (p - Amino - b(-nzolsulfonamido) - thi-azol auf einander einwirken lässt.Das entstandene Natriumsalz .des 2-[p (a - Sulfoäthyl) - amino - benzolsulfonamidol - thiazols ist ein farbloser, in Wasser .leicht löslieher Stoff, der in kristallinischer Form gewonnen >erden kann. UNTERANSPRtrCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da ,durch gekennzeichnet, dass man ein Natrium- acetaldehydbisulfit verwendet, welches aus Natriumbisulfit und Acetaldehyd in Gegen wart des 2-(p-Amino-benzolsulfo@namido)- thiazols hergestellt wurde. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion un ter Erhitzung,der Reaktionsmasse auf höch stens 100 C ausgeführt wird. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem Lösungsmittel stattfindet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK242052X | 1942-05-02 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH242052A true CH242052A (de) | 1946-04-15 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH242052D CH242052A (de) | 1942-05-02 | 1943-04-30 | Verfahren zur Herstellung einer Sulfanilamidverbindung. |
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| CH (1) | CH242052A (de) |
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1943
- 1943-04-30 CH CH242052D patent/CH242052A/de unknown
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