CH212062A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 2-Aminopyridins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 2-Aminopyridins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 2-Aminopyridins. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines Derivates des 2-Aminopyridins. Das Verfahren zeichnet sich dadurch aus, dass man 2-(p-Acetylamino- benzolsulfonylamino-)pyridin mit Alkali zum 2-(p-Aminobenzolsulfonylamino-)pyridin ver seift.
M. Duguet (Rec. des trav. chim. d. Pays- Bas 21, 79 [1902]) hat darauf hingewiesen, dass das Propansulfonsäureamid durch Alkali schon in der Kälte verseift werde.
P. Gelmo (J. pr. Ch. [2] 77, 372 [1908]) anderseits be hauptet, dass das Sulfanilamid "durch ganz schwache Alkalien . . . teilweise schon in der Kälte, jedoch leicht in der Wärme unter Ammoniakabapaltung und Bildung von sul- fanilaaurem Alkali" zerlegt werde.
Seither ist bei fast all den zahlreichen Synthesen von Abkömmlingen dieses Sulfanilamids die Acetylgruppe (die in Form des Acetyl-sulf- anilylchlorids eingeführt wird) nach Gelmo's Rat mit ca. 15prozentiger Salzsäure verseift worden. Es wurde nun gefunden, dass Duguet's und Gelmo's Angaben unzulänglich sind, in sofern als z.
B. das Äthanaulfonamid nach 3stündigem Verkochen mit 10prozentiger Natronlauge praktisch unverändert zurück erhalten und das Sulfanilamid selbst durch 6 stündiges Verkochen mit 10prozentiger Na tronlauge nicht angegriffen wird.
Dementsprechend liess sich zeigen, dass, im Gegensatz zu dem bisher üblichen Ver- seifungsverfahren der Acetylsulfanilamid-Ab- kömmlinge, die alkalische Verseifung des 2- p-Acetylsulfanilylamino-)pyridins sich durch führen lässt. Die Sulfonamid-Gruppe nimmt also hierbei keinen Schaden.
Zur Darstellung des 2-(p-Aminobenzol- sulfonylamino-)pyridins verfährt man bei spielsweise folgendermassen : 100 g 2-(p-Acetylaminobenzolsulfonyl- amino-)pyridin werden in 400 cm' 20prozen- tiger Natronlauge während 10 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Lösung mit verdünnter Salzsäure neutralisiert, und das ausgefällte 2-(p-Aminoberrzolsulfonyl- amino-)pyridin gesammelt und aus Alkohol umkristallisiert.
Das Verfahrensprodukt bildet farblose Prismen (aus Alkohol), die bei 189-191 C schmelzen. Es ist leicht löslich in verdünnten Säuren und Alkalien, wenig löslich in Alko hol, Azeton und Äther, sehr schwer löslich in kaltem und warmem Wasser. Es hat sich als wertvoll erwiesen zur Bekämpfung von Kokkeninfektionen und soll daher therapeu tisch verwenderden:
Claims (1)
- PÄTi\TÄNSPRUCH: Verfahrensur-Herstellung eines Derivates des 2-Aminopyridirrs, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(p-Acetylaminobenzo]sulfonyl- amino-)pyridin mit Alkali zum 2-(p-Amino- berrzolsulfonylamino-)pyridin verseift. Das Verfahrensprodukt bildet farblose Prismen (aus Alkohol), die bei 189-191 C schmelzen. Es ist leicht löslich in verdünnten Säuren und Alkalien, wenig löslich in Alko hol, Azeton und Äther, sehr schwer löslich in kaltem und warmem Wasser.Es hat sich als wertvoll erwiesen zur Bekämpfung von Kokkeninfektionen und soll daher therapeu tisch verwendet werden.
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