CH242841A

CH242841A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

Info

Publication number: CH242841A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1943-11-16
Filing date: 1943-11-16
Publication date: 1946-06-15

Description


      Yerfahien    zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.            Es        wurde    gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol        eine     
EMI0001.0008     
    1     Mol    des     Pyrazolonderivates    der Formel  
EMI0001.0011     
    1     Mol        1-Diazo-4-benzoylaminobenzol-2-ear-          bonsäure    und 1     Mol        Anilin    derart aufeinan  der     einwirken'        lässt,

      dass     die    primäre     Amino-          gruppe    der     drei        Aminoverbindungen        sieb:        mit     je einem     Halogenatom    des     Cyanurhalogenides            Cyanurhalogenides,

      1     Mol    des     Azofarbstoffes     der Formel         umsetzen    und die     Diazoverbindung    in     4-Stel-          lung    des     Pyrazolonkerns    des     Pyrazolon-          derivates    kuppelt, derart, dass ein Produkt  der Formel    
EMI0002.0001     
         entstellt.     Der neue Farbstoff bildet     ein    gelbes Pul  ver,     das    sich     in        :Wasser    mit gelber     Farbe    löst.

         Cellulose    sowie regenerierte     Cellulose    werden    <I>Beispiel:</I>  Eine     Lösung    von 45,1 Teilen des     Pyrazolons    der Formel  
EMI0002.0012     
    und 10,6     Teilen        Natriumcarbonat    in 300 Tei  len Wasser giesst man bei 5  innert 30 Minu  ten zu     einer        Aufschlämmung    von 18,

  4 Tei  len     Cyanurchlorid        in    wenig Eiswasser und  neutralisiert die entstehende Salzsäure mit  
EMI0002.0019     
         Zn    800 Teilen Wasser zu und hält die Tem  peratur 2     Stunden    bei     35-40'.    Nun tropft  man     eine    Lösung von 8,4     Teilen        Natrium-          bicarbonat        in    30 Teilen Wasser zu und rührt  4     Stunden    bei der gleichen Temperatur wei  ter.

   Jetzt giesst man 18 Teile Anilin zu, er  wärmt     eine        Stunde    auf 90-95<B>'</B>, streut 5 g       Natriumcarbonat    zu und .salzt das Konden-    in gelben Tönen gefärbt, die durch Nachbe  handeln mit     kupferabgebendenMitteInwasch-          und    lichtecht     werden.       einer -Lösung von 8,4 Teilen     Natriumbicar-          bonat    in     30@        Teilen    Wasser.

   Man     rührt    2  Stunden bei     0=5".        Hierauf    giesst man eine       50     warme Lösung von 46,1     Teilen    des     Di-          natriumsalzes    des     Azofarbstoffes    der Formel         sationsprodukt    aus. 47,8 Teile davon löst man  in 600 Teilen Wasser, gibt 15 Teile     Natrium-          carbonat    und etwas Eis zu und kuppelt mit  folgender     Diazokomponente:

       Man löst 12,8 Teile     4-Benzoylamino-l-          aminob.enzol-2-carbonsäure    in ' 140     Teilen          Wasser    und 7 Teilen 30%iger     Natronlauge     und fügt 3,5 Teile     Natriumnitrit    zu. Diese      Lösung     giesst    man bei     0-5 '    in eine Mi  schung von 20 Teilen 30     %iger    Salzsäure und  Eis. Man     rührt        .eine    Stunde weiter. Der     Diazo-          körper    ist zum grössten Teil ausgefallen.

   Nach  erfolgter Kupplung wird der Farbstoff aus  gesalzen, filtriert und getrocknet.  



       Zum    gleichen Farbstoff gelangt man,  wenn man 35,9 Teile des     Azofarbstoffes    aus       diazotierter        4-Benzoylamino-l-aminobenzol-          2-carbonsäure    und dem     Pyrazolon    der For  mel I mit 9,2 Teilen     Cyanurchlorid    bei 0-5          vereinigt,    dann mit 23,1     Teilen    des;     Azofarb-          stoffes    der Formel     II    bei     35-40 .    weiter kon  densiert und hierauf mit 9 Teilen Anilin 1       Stunde,    bei 90-95  verrührt.

   Der Farbstoff  wird dann     ausgesalzen,    filtriert und ge  trocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen 1lzofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Cyanurhalogenides, 1 Mol des Azofarbstoffes der Formel EMI0003.0030 CH3 <tb> COOH <tb> NC <tb> HOs-S= < :

>-NC <SEP> = <tb> C <SEP> - <SEP> C-N=N-#-NH2 <tb> 11 <SEP> ]EI <tb> 0 <tb> 1 <SEP> Mol <SEP> des <SEP> Pyrazolonderivates <SEP> der <SEP> Formel <SEP> CHs <tb> I <tb> N=C <tb> H2N- < Z>- <SEP> CH= <SEP> CH-O- <SEP> N <SEP> < <tb> C-- <SEP> CH2 <tb> S03H <SEP> SOSH 1 Mol 1-Diazo-4-benzoylaminöbenzol-2-car-- bonsäure und 1 Mol Anilin derart aufeinan der einwirken lässt,

dass die primäre Amino- Kruppe der drei Aminoverbindungen sich mit des umsetzen und die Diazoverbindung in 4@Stellung des Pyrazolonkerns des Pyrazolon- derivates kuppelt, derart, dass ein Produkt der Formel EMI0003.0046 je <SEP> einem <SEP> Halogenatom <SEP> des <SEP> Cyanurhalogeni- <SEP> - <SEP> . <tb> HN <tb> CHs <tb> N- <SEP> C <SEP> COnH <SEP> N <SEP> C <SEP> N. <tb> HOsS-@-NC <tb> C <SEP> - <SEP> C--N=N-O- <SEP> N-C <SEP> /C-N-C>-CH= <SEP> CH--,

 <tb> Ö <SEP> H <SEP> g <SEP> \ <SEP> N@ <tb> SOBH <tb> CHs <tb> COOH <tb> N <SEP> < N <SEP> c <tb> I <tb> C-C-N-N-@-N-C-O <tb> S0sH <SEP> # <SEP> H <SEP> g <SEP> 101 entsteht. Der neue Farbstoff bildet ein gelbes. Pul ver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Cellulose sowie regenerierte Cellulose werden in gelben Tönen gefärbt, die durch Nach behandeln mit kupferabgebenden Mitteln wasch- und lichtecht werden.