CH246424A

CH246424A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

Info

Publication number: CH246424A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1943-11-16
Filing date: 1943-11-16
Publication date: 1946-12-31

Description


      Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man     einen    neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol    eines         Cyanurhalogenides,

      1     Mol    des     Azofarbstoffes     der Formel  
EMI0001.0010     
    1     Mol    des     Pyrazolonderivates    der     Formel     
EMI0001.0014     
    15 1 Mal     1-Diazo-4-brombenzol-2-carbonsäure     und 1     Mol        Anilin    derart     aufeinander    einwir  ken lässt,

   dass die primäre     Aminogruppe    der  drei     Aminoverbindungen    sich mit je einem    Halogenatom des     Cyanurhalogenides    um  setzen und die     Diazoverbindung    in     4-Stellung    45  des     Pyrazolonkernes    des     Pyrazolonderivates     kuppelt, derart, dass ein Produkt der Formel  
EMI0001.0026     
    entsteht.  Der neue Farbstoff     bildet    ein     rotbraunes     Pulver, das sich in Wasser oder konzentrier  ter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst.

           Cellulose    sowie regenerierte     Cellulose    werden,  in gelben Tönen gefärbt, die durch Nach  behandeln mit kupferabgebenden Mitteln  wasch- und lichtecht werden.      <I>Beispiel:</I>       Eine    Lösung von 45,1 Teilen des     Pyrazolons    der Formel  
EMI0002.0003     
    und 10,6 Teilen     Natriumcarbonat    in 300  Teilen Wasser giesst man bei 5      innert    30       Minuten    zu einer     Aufschlämmung    von 18,4  Teilen     Cyanurchlorid    in wenig Eiswasser  und     neutralisiert    die entstehende Salzsäure    mit einer Lösung von 8,

  4 Teilen     Natrium-          bicarbonat    in 30 Teilen Wasser. Man rührt  2 Stunden bei 0-5 . Hierauf giesst man eine  50  warme Lösung von 28,3 Teilen des Na  triumsalzes des     Azofarbstoffes    der Formel  
EMI0002.0013     
    in 800 Teilen Wasser zu und hält die Tem  peratur 2     Stunden    bei     35-40 .    Nun tropft  man     eine    Lösung von 8,4 Teilen     Natrium-          bicarbonat    in 30 Teilen Wasser zu und rührt  4 Stunden bei der gleichen Temperatur wei  ter.

   Jetzt giesst man 18     Teile        Anilin    zu, er  wärmt eine Stunde auf 90-95 , streut 5 g       Natriumcarbonat    zu und -salzt das     Konden-          sationsprodukt    aus. 44,0 Teile davon löst man  in 600 Teilen Wasser, gibt 15     Teile        Natrium-          carbonat    und     etwas    Eis zu und kuppelt mit  folgender     Diazokomponente:

      Man löst 10,8       Teile        4-Brom-l-aminobenzol-2-carbonsäure    in  140 Teilen Wasser und 7 Teilen 30 %     iger     Natronlauge und fügt 3,5 Teile Natrium  nitrit zu. Diese Lösung giesst man bei 0-5   in eine Mischung von 20     Teilen    30%iger  Salzsäure und Eis. Man rührt eine Stunde  weiter. Nach erfolgter Kupplung wird der  Farbstoff     ausgesalzen,    filtriert und getrock-         net.    Er stellt ein rotbraunes Pulver dar, das  sich in Wasser oder konzentrierter Schwefel  säure mit brauner Farbe löst.  



  Zum gleichen Farbstoff gelangt man,  wenn man 30,9 Teile des     Azofarbstoffes    aus       4-Brom-l-aminobenzol-2-carbonsäure    und  dem     Pyrazolon    der Formel I mit 9,2 Teilen       Cyanurchlorid    bei 0-5      vereinigt,    dann mit  14,1 Teilen des     Azofarbstoffes    der Formel     II     bei     35-40     weiter kondensiert und hierauf  mit 9 Teilen Anilin 1 Stunde bei     90-95      verrührt. Der Farbstoff wird dann     ausge-          salzen,    filtriert und getrocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Cyanurhalogenides, 1 Mol des Azofarbstoffes der Formel EMI0002.0051 1 Mol des Pyrazolonderivates der Formel EMI0003.0003 1 Mol 1-Diazo-4-brombenzol-2-carbonsäure und 1 Mol Anilin derart aufeinander einwir- ken lässt,

dass die primäre Aminogruppe der drei Aminoverbindungen sich mit je einem Halogenatom des Cyanurhalogenides um setzen und die Diazoverbindung in 4-Stellung des Pyrazolonkernes des Pyrazolonderivates kuppelt, derart, dass ein Produkt der Formel EMI0003.0016 entsteht. Der neue Farbstoff bildet ein rotbraunes Pulver, das sich in Wasser oder konzentrier ter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst.

Cellulose sowie regenerierte Cellulose werden in gelben Tönen gefärbt, die durch Nach behandeln mit kupferabgebenden Mitteln wasch- und lichtecht werden.