CH244468A - Verfahren zur Darstellung von pantothensaurem Natrium in kristallisierter Form. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von pantothensaurem Natrium in kristallisierter Form.

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CH244468A
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sodium
pantothenic acid
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crystallizes
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom

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Description


      Terfahren    zur Darstellung von     pantothensaurem    Natrium in kristallisierter Form.         Racemisches        pantothensaures.    Natrium ist       dadurch    erhalten     worden,    dass     wasserfreies          ss-Alanin-natrium    mit .

       u-Oxy-ss,ss-dimethyyl-y-          butyrolakton    bei 100      zusammengeschmolzen     wurde (Journal of     the        American        Chemical          Society    19401,     S.17$5).    Das auf     dleseWeise     gewonnene     racemische        Natriumsalz        ist    jedoch  nicht kristallisiert und nur durch ,die physio  logische Prüfung     charakterisiert    worden.  



  Es wurde .nun gefunden, dass man zu  einem sehr reinen     kristallisierten        d-panto-          thensaurem        Natrium    in fast     quantitativer     Ausbeute gelangt, wenn man     f-Alanin    in Lö  sungen der     bezechneten    Menge     Natrium    in  Alkoholen mit     d(-)-a-Oxy-ss,

  ss-dimethyl-y-          butyrolakton    bei     niedriger    Temperatur kon  densiert und dann das so     entstandene        d-pan-          tothensauTe    Natrium     aus    alkoholischer Lö  sung durch Zusatz eines     Lösungsmittels,    in  dem das     ,d-pantothensaure    Natrium     unlöslich     ist, wie z. B. Äther oder Aceton, zur Kristal  lisation bringt.

   Das so     erhaltene        d-pantotben-          saure    Natrium kristallisiert in feinen langen  Nadeln aus, die in feuchter Luft hygrosko-         pisch    sind. Es ist leicht     löslich    in Wasser       und    Methylalkohol. Bei     ;gelindem    Erwärmen       döst    es sich leicht in Äthylalkohol und     kri-          stallisiert    auf Zusatz von     Aceton    oder     Äther          wieder    aus.  



  Das     d-pantothensaure    Natrium soll als       Arzneimittel    verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  13,4 Gewichtsteile     ss-AJanin    werden     unter     gelindem Erwärmen in 65,2     Raumteilen     2,30     n-Natriummethylatläsung        gelöst    und bei  30  19,5     Gewichtsteile        d(-)-a-Oxy-ss,ss-di-          methy'1-y-butyrolakton    zugegeben. Man lässt  1-2 Tage     stehen,        dampft    den Methylalkohol       vorsichtig    im     Vakuum    .ab und     nimmt    den  Rückstand bei 40  in     250,em'    Alkohol auf.

    Auf     vorsichtigen        Zusatz    von Äther     kristal-          liefert    das     pantothensaure        Natxium    in feinen  langen     verfilzten    Nadeln aus. Nach einigem  Stehen wird es     abgesaugt,    mit     Äther    ge  waschen     und    bei 40-50  im     Vakuum    ge  trocknet. Ausbeute 94% der     Theorie    ohne  Berücksichtigung der Mutterlaugen.     (a)D    in  Wasser =     +    27,2 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-panto- thensaurem Natrium in kristallisierter Form, dadurch gekennzeichnet, dass man ss-Alanin in der berechneten Menge einer Lösung vorn Natrium in Alkoholen mit d(-)-a-Oxy-ss,ss- dimethyl-#"-butyro,
    lakton kondensiert und das so entstandene d-pantothensaure Natrium aus alköholischer Lösung durch Zusatz eines Lö- sunbmittels, in dem das Salz unlöslich ist, zur Kristallisation 'bringt. Das bisher unbekannte reine d-pantot'hen- saure Natrium kristallisiert in langen feinen Nadeln,
    die hygroskopisch sind. Es löst sich leicht in Waeser und Methylalkohol. Bei ge lindem Erwärmen löst es sich leicht in Äthylalkohol und kristallisiert auf Zusatz von Aceton oder Äther wieder aus.
CH244468D 1941-01-17 1941-01-17 Verfahren zur Darstellung von pantothensaurem Natrium in kristallisierter Form. CH244468A (de)

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