CH244469A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Benzolsulfonylguanidins.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    bil  det ein     Verfahren    zur     Herstellung        eines     neuen     Benzotsulfonylguanidins,    welches.

       da-          duTch        gekennzeichnet        isst,    dass mau ein     Ben-          zoleulfonylal@lylguanidin,        dass    in     p-Stellung     einen     durch        Hydrolyse    in die     Aminqbruppe          überfü'hrbaren        Substituenten    aufweist,     mit          hydrolysierenden        Mitteln    behandelt.  



  Das so gewonnene     p-Amino-b@enzolsu        l-          fonyl=allylguanidin        schmilzt    bei 153-154,5 .  Die neue     Verbindung    soll     therapeutische     Verwendung finden.  



       Das        B:enzolswlfonyl-allylguanidin,        -das    in       p-Stellung    einen     durch    Hydrolyse in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten          aufweist,        kann    auf verschiedene Art und  Weise     gewonnen    werden. So     kann    man z. B.

    auf ein     entsprechendes        Benzolsulfonsäure-          halogenid        Allylguanidin        einwirken    lassen.       Vorteilhaft    ist     fernem    die     Umsetzung    von       Allylamin    mit einem     ,geei;

  aueten        S-subgti-          tuierten        Benzolsulfonyl-pseudo-thioharnstoff,     der z.     R    durch Reaktion eines S-substituier-         ten        pseudo-Thioharnstoffes    mit     einem.        Ben-          zolsu,lfonsäurehalogenid    erhalten wird.  



  <I>Beispiel 1:</I>       1$    Teile     Allylguanidin-bromhydrat    wen  den mit 40     Teilen    Aceton und 10 Teilen       10n-Natronlauge    versetzt, mit Eis     gekühlt     und bei 5-10  unter Rühren gleichzeitig mit  2'4     Teilen        p-Acetylamino-benzo#lsulfo,chlorid     und 10 Teilen     10n-Natronlauge    in     Portionen     versetzt. Wenn alles eingetragen ist, wird       ac    12 Stunde bei     Zimmertemperatur    wei  n     'h   <B>1</B>  tergerührt.

   Dann     wird,durch        Erwärmen    stark  eingeengt, wobei sich     p-Acetylamino-ben-          zolsulfonyl-allylguamidin        kristallisiert    ab  scheidet.  



  1 Teil     p-Acetylamino-benzolsulfonyill-          allylguanidin        wird    mit. 2 Teilen 17 %     iger     Salzsäure bis zum vollständigen Lösung     er-          wärmt,    diese mit     Wasser        verd'ümut,    mit Tier  kohle verrührt und     filtriert.        Aufs    dem Filtrat  wird mit     verdünnter        Natronaauge        p-Amino-          benzoleulfo@nyl-ally.Iguanidin    der     Formel       
EMI0002.0001     
    gefällt.

       Es.    lässt     sich    durch     Umkristallisieren     aus Wasser reinigen. F'. 153-154,5 .  



  <I>Beispiel 2:</I>  Man versetzt die     Lösung    von 37 Teilen       Äthyl-pseudo-thiäharnstoff-hydrob,ro#mid    in  75 Teilen     trockenem        Pyridin    in Portionen  mit 47 Teilen     p-Acetylamino-benzo@lsulfo-          chlorid.        Unter        Selbsterwärmung    erhält man  eine Lösung, die man noch 1 .Stunde auf dem  kochenden Wasserbad erwärmt     und    dann in       Wassern    eingiesst.

   Der dabei sich ausschei  dende,     N-(p-Acetylamino-benzoleulfonyl)-S-          äthyl-pseudo-thioharnstoTf    der Formel  
EMI0002.0017     
    wird     abgenutecht    und mit Wasser gewaschen.  Man kann ihn durch     Umkristallisieren    aus  Alkohol     reinigen.    F.     182 .     



  1 Teil     p-Acetylamino-benzalsulfo.nyl-S-          äthyl-pseudo-tl,lioharnstoff        wird    mit 3 Teilen       Allylamin    während 3 Stunden     arm.        Rückfluss       gekocht. Aus der erhaltenen Lösung     destil-          iiert    man hierauf das     gebildete        Äthylmercap-          tan    und das überschüssige     Allylamin    auf dem  Wasserbad ab.

   Der Rückstand     wird    mit  Wasser     verrührt    und die dabei     erhaltene    Kri  stallisation von     p-Acetyla=mino-b,enzolsulfo-          nyl-allylguanidin        abgenutächt    und mit Was  ser     ewa-s,ehen.        Ausbeute    94,5% der     Theorie.     F. 193-194  (aus verdünntem Alkohol).  



  Durch kurzes Kochen mit Salzsäure und       anschliessendem        Neutralisieren    mit Natron  lauge erhält man     p-Amino-benzo#lsulfonyl-          allylgua-nidin.    F.     153-154     (aus.     verdünntem     Alkohol).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonylguanidins, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Benzolsu lfonyl-allyl- guanidin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführ- baren ,Substituenten aufweist, mit hydroly- sierenden Mitteln behandelt.

   Das so gewonnene p-Amino-benzolsulfo- nyl-allylguanidin eehmilzt bei 153-154,5 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.