CH244765A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffzwischenproduktes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 232597.    Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoffzwischenproduktes.       Es wurde     gefunden,    dass 4-(p-Phenyl       sulfonbenzoylamino)-5'-benzoylamino-1,1'-di-          anthrimid-carbazol    hergestellt werden kann,       wenn    man ein substituiertes     1-Aminoanthra-          chinon    mit einem     substituierten        1-Halogen-          anthracIlinon    umsetzt,

   wobei diese     Anthra-          chinone    derart     substituiert        sind,    dass die eine       Anthrachinonkomponente        in        4-Stellung    eine       p-Phenylsulfonbenzoylaminogruppe        und    die  andere     Anthrachinonkomponente    in     5-Stel-          lung    eine     Benzoylaminogruppe    trägt,

   hierauf  das erhaltene     Dianthrimid    mit Schwefelsäure       carbazoliert        und    die entstehende     Hydrover-          bindung    in einem Chromsäure enthaltenden  Medium oxydiert.  



  Das neue 4 - (p -     Pheny1suHonbenzoyl-          amino)    - 5' -     benzoylamino    -1,1' -     dianthrimid-          earbazol    ist ein braunes Pulver, das sich in  konzentrierter Schwefelsäure mit     rötlichvio-          letter    Farbe löst. Es kann als Zwischen  produkt verwendet werden und stellt auch  selbst einen     wertvollen    Farbstoff dar, der  Baumwolle aus brauner     Küpe    in reinen     und     echten     rotbraunen    Tönen färbt.

      Die Umsetzung der     Anthrachinonkompo-          nenten    wird zweckmässig     in    einem hoch  siedenden Lösungsmittel, wie     Nitrobenzol,          vorgenommen,    wobei mit Vorteil säurebin  dende Mittel, wie Soda, sowie katalytisch  wirkende Mittel, z. B. Kupfer oder Kupfer  salze, zugesetzt werden können.  



  Zur     Carbazolierung    des so erhaltenen     Di-          anthrimids    kann z. B. Schwefelsäure von  etwa 96-100 % verwendet werden. Die  Dauer der     Carbazolierung    hängt von der  Wahl der     Schwefelsäurekonzentration    und  der Temperatur ab. Bei     Verwendung    einer  98%igen Säure     und    einer leicht erhöhten  Temperatur, z. B. etwa 23-30 , ist die Reak  tion in     etwa    3     Stunden    vollendet.  



  Durch Austragen auf Eis kann die Hy  droverbindung des     Carbazols    aus der     Schwe-          felsäurelösung    leicht ausgefällt werden.  Zweckmässig verwendet man eine solche  Menge Eis, dass-zum     Schluss    eine     etwa    20 bis       30%ige        Schwefelsäurelösung    entsteht.  



  Die Oxydation der so in feiner Verteilung  anfallenden     Hydroverbindung    kann zweck-      mässig in der gleichzeitig entstehenden  wässerigen Schwefelsäure vorgenommen wer  den, indem man Chromsäure oder ein lös  liches     Chromat,    z. B.     Natriumdichromat,    in  passender Menge, beispielsweise in gewichts  mässig mindestens annähernd gleicher Menge,  z. B. mindestens     4/r,    wie die zu oxydierende       Hydroverbindung,    zugibt und längere Zeit  bei Zimmertemperatur oder nur leicht erhöh  ter Temperatur (z. B. bei 20-30 ) rührt.  



  <I>Beispiel:</I>  96,5 Teile     1-Amino-4-(Bz4-phenylsulfon-          benzoylamino)-anthrachinon,    73 Teile     1-Chlor-          5-benzoylaminoanthrachinon,    22 Teile wasser  freie Soda     und    2 Teile Kupferacetat werden  in 1000 Raumteilen Nitrobenzol verteilt und       innert    2     Stunden    auf 200  erwärmt. Man hält  den Reaktionsansatz während 8 Stunden bei  200-210 , wobei etwas Nitrobenzol     abdestil-          liert    und in einem absteigenden Kühler kon  densiert wird.

   Hierauf filtriert man das ent  standene Produkt ab, wäscht es mit Alkohol  aus     und    kocht es     während    kurzer Zeit mit  sehr verdünnter Salzsäure.  



  1,5 Teile des so erhaltenen 4-(p-Phenyl       sulfonbenzoylamino)-5'-benzoylamino-1,1'-di-          anthrimids    der Formel  
EMI0002.0018     
         werden    bei 0-5" in 55,5 Teile konzentrier  ter Schwefelsäure von     987o    eingetragen und  3     Stunden    bei einer Temperatur von 25-27"  gerührt. Nach dem Eintragen auf 216 Teile    Eis werden 1,35 Teile     Natriumdichromat,     gelöst in 10 Teilen Wasser, zugefügt und  zuerst 2 Stunden bei von 0-20  steigender  Temperatur, dann 18 Stunden bei 20-25   gerührt. Der erhaltene Farbstoff wird ab  filtriert, neutral gewaschen und mit Wasser       angeteigt    oder getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-(p- Phenylsulfonbenzoylamino)-5'-benzoylamino- ; 1,1'-dianthrimid-carbazol, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man ein substituiertes 1-Amino- anthra,chinon mit einem substituierten 1-Ha- logenanthrachinon umsetzt, wobei diese An- thrachinone derart substituiert sind, dass die ,

   eine Anthrachinonkomponente in 4-Stellung eine p-Phenylsulfonbenzoylaminogruppe und die andere Anthraehinonkomponente in 5-Stel- lung eine Benzoylaminogruppe trägt, hierauf das erhaltene Dianthrimid mit Schwefelsäure carbazoliert und die entstehende Hydroverbin- dung in einem Chromsäure enthaltenden Medium oxydiert.

   Das neue 4 - (p - Phenylsulfonbenzoyl- amino) - 5' - benzoylamina -1,1' - dianthrimid- i carbazol ist ein braunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlichvio- letter Farbe löst. Es kann als Zwischen produkt verwendet werden und stellt auch selbst einen wertvollen Farbstoff dar, der Baumwolle aus brauner Küpe in reinen und echten rotbraunen Tönen färbt. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung von etwa 98 % iger Schwefelsäure als Carbazolie- rungsmittel. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung einer solchen Menge Chromsäure, die der Menge der zu oxydierenden Hydroverbindung min destens annähernd entspricht.