CH211055A - Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Chinhydrons.       Es ist allgemein bekannt, dass sich     Benzo-          chinon    sowie verschiedene andere einfach zu  sammengesetzte     Chinone    in     Chinhydrone     überführen lassen.

   Diese     Chinhydrone    sind  meist als Molekülverbindungen     zwischen    dem       Chinon    und dem entsprechenden     Ilydro-          ehinon,    d. h. der Verbindung, in der beide       Ketogruppen    des     Chinons    zu     Ilydroxylgrup-          pen    reduziert sind,     aufgefasst    worden.

   Diese       Chinhydrone    konnten beispielsweise durch  Umsetzen von     Chinonen    mit     Hydrochinonen,     in manchen Fällen auch durch partielle Re  duktion der     Chinone    oder     partielle        Oxydation     .der     Hydrochinone,    d. h.

       allgemein    durch par  tielle     Veränderung    der     Oxydationsstufe    des  einen in den     Chinhydronen    enthaltenen Be  standteils erhalten     werden.    Hierbei kann  immer angenommen werden,     dass    sich inter  mediär die eine Komponente aus der andern  bildet und hierauf mit dieser     in    Reaktion  tritt.  



  Es ist auch schon die Auffassung ver  treten worden,     dass    es sich bei den Chin-         hydronen    nicht um     Molekülverbindungen,          sondern    um in monomolekularer Form vor  liegende Zwischenstufen zwischen der minde  stens zwei     Ketogruppen        enthaltenden    Verbin  dung und derjenigen Verbindung handle,     in     denen die     Ketogruppen    bis zu     Ilydroxylgrup-          pen        reduziert    sind.

   Unbekümmert um die be  sondere Deutungsweise der     Chinhydrone    sind  die Möglichkeiten zu ihrer Herstellung stets  dieselben.  



  Es wurde nun gefunden, dass ein     neues     und wertvolles     Chinhydron    aus dem entspre  chenden     Chinon    hergestellt werden kann,  wenn man als     Chinon        4,4'-Dimethyl-6,6'-di-          chlorthioindigo    wählt     und    die     Leukoverbin-          dung    des genannten Farbstoffes auf den  Farbstoff     einwirken        lässt.     



  Das neue     Chinhydron        ist    .ein     rotstichig     dunkelbraunes, beim Verreiben sandiges Pul  ver, das sich in konzentrierter Schwefel  säure mit rötlich     violetter    Farbe löst und  Baumwolle aus     grünlichgelber        Küpe    in den           bekannten    leuchtenden     Rosatönen    des     4,4'-Di-          m_ethyl-6,6'-dichlorthioindigos    färbt.  



  Die     Einwirkung    der     Leukoverbindung    des       4,4'-Dimethyl-6,6'-diehlorthioindigos    auf den       4,4'-Dimeth-,##1-6,6'-dichlorthioindigo    kann in  Gegenwart von organischen     Lösungs-        bezw.     Verdünnungsmitteln, wie z. B.     Alkohol,     durchgeführt werden, zweckmässig aber in       wässrigem    Medium bei niederer oder vorzugs  weise erhöhter Temperatur, beispielsweise bei  etwa 30 bis<B>70'</B> C, vorteilhaft in     ätzalkali-          sehem    Medium.  



  Statt von den beiden     Komponenten    auszu  gehen, ist es auch möglich, die eine     aus    der  andern im Reaktionsmedium zu     erzeugen.     Dementsprechend kann     4,4'-Dimethyl-6,6'-          dichlorthioindigo    beispielsweise mit, einer zur  Reduktion der gesamten Farbstoff menge un  genügenden Menge eines Reduktionsmittels,  z.

   B.     Alkalihydrosulfit    in alkalischem 31e  dium, erwärmt werden, wobei die gebildete       Leukoverbindung    auf den Farbstoff     einwirkt.     <I>Beispiel:</I>  Nach der Überführung von 20 Teilen     4,4'-          Dimethyl-6,6'-dich.orthioindigo,    suspendiert  in einem Gemisch von 1000 Teilen     Alkohol     und 20 Teilen Natronlauge von<B>30'</B>     Be,    in  die     Leukoverbindung    mit Hilfe von Nickel  Katalysator und Wasserstoff, wird in die  vom     Katalysator    unter Wasserstoff ab-    filtrierte Lösung die in einer Mühle aus  8 Teilen     4,4'-Dimethyl-6,6'-dichlorthioindigo,

       100 Teilen Wasser und 5 Teilen Natronlauge  von 30       B6    hergestellte     Paste    eingetragen  und sogleich anschliessend noch 350 Teile  Natronlauge von 30       B6.    Die anfänglich rote  Farbe des     Reaktionsgemisches    geht rasch in  braun über. Nach     1/-stündigeni    Rühren bei  etwa 70       unter    Wasserstoff wird gekühlt,  filtriert und zur Entfernung der überschüssi  gen, nicht in Reaktion getretenen     Leukover-          bindung    mit viel, unter Durchleiten von Was  serstoffausgekochtem, dann     wieder    abgekühl  tem Wasser gewaschen.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Chin- hydrons, dadurch gekennzeichnet, dass man die Leukoverbindung des 4,4'-Dimethyl-6,6'- dielilorthioindigos auf 4,4'-Dimethyl-6,6'-di- eblorthioindigo einwirken lässt.

   Das neue Chinhydron ist ein rotstichig dunkelbraunes, beim Verreiben sandiges Pul ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlich violetter Farbe löst und Baum wolle aus grünlichgelber Küpe in den be kannten leuchtenden Rosatönen des 4,4'-Di- methyl-6,6'-diehlorthioindigos färbt. Es lässt sieh sehr leicht verküpen.