CH232597A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffzwischenproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffzwischenproduktes.Info
- Publication number
- CH232597A CH232597A CH232597DA CH232597A CH 232597 A CH232597 A CH 232597A CH 232597D A CH232597D A CH 232597DA CH 232597 A CH232597 A CH 232597A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- benzoylamino
- substituted
- brown
- vat dye
- conc
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000530268 Lycaena heteronea Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/48—Anthrimides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Nüpenfarbstoffzwischenproduktes. Es wurde gefunden, dass 4-(Bz3-Methyl sulfonbenzoylamino)-5',benzoylamino-1.1'-di- anthrimid hergestellt werden kann, wenn man ein substituiertes 1-Aminoanthra.ehinon mit einem substituierten 1-Halogenanthrachi- non umsetzt, wobei diese Anthrachinone der art substituiert sind,
dass die eine Anthrachi- nonkomponente in 4-Stellung eine m-Methyl- sulfonbenzoylaminogruppe und die andere Anthrachinonkomponente in 5-Stellung eine Benzoylaminogruppe trägt.
Das neue 4-(Bz3-Methylsulfonbenzoyl- amino)-5'-benzoylamino-1.1'-dianthrimid, ein Küpenf arbstoff zwis chenpro Bukt, bildet braun violette Kristalle, die bei 380-383 schmel zen und sich in konz. Schwefelsäure mit grü ner Farbe lösen.
Durch Behandlung mit carbazolierenden Mitteln, wie konz. Schwefel säure oder Chlorsulfonsäure, erhält man daraus einen wertvollen Küpenfarbstoff, der Baumwolle aus rotbrauner Küpe in reinen, echten rötlichbraunen Tönen färbt.
Die Umsetzung der Anthrachinonkompo- nenten wird zweckmässig in einem hochsie- denden Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, vor genommen, wobei mit Vorteil .säurebindende Mittel, wie Soda, sowie katalytisch wirkende Mittel, z. B. Kupfer oder Kupfersalze, zuge setzt werden können.
<I>Beispiel:</I> 84 Teile 1-Amino-4-(Bz3-methylsulfon- benzoylamino)-anthrachinon, 73-Teile 1-Ch@or- 5-benzoylaminoanthrachinon, 22 Teile was serfreie Soda und 2 Teile Kupferacetat wer den in 1000 Raumteilen Nitrobenzol verteilt und innert 2 Stunden auf 200 erwärmt. Man hält den Reaktionsansatz während 8 Stunden bei 200-210 , wobei etwas Nitrobenzol ab destilliert und in einem absteigenden Kühler kondensiert wird. Hierauf filtriert man das entstandene Produkt ab, wäscht es mit Alko hol aus und kocht es während - kurzer Zeit mit sehr verdünnter Salzsäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-(Bz 3 Methylsulf onbenzoylamino)-5'-benzoylamino- 1.1'-dianthrimid, dadurch gekennzeichnet, dass man ein substituiertes 1-Aminoanthra- chinon mit einem substituierten 1-Halogen- anthrachinon umsetzt, wobei diese Antbra- chinone derart substituiert sind,da.ss die eine Anthrachinonkomponente in 4-Stellung eine m-3Iethylsulfonbenzoylaminogruppe und die andere Anthrachinonkomponente in 5-Stel- lung eine Benzoylaminogruppe trägt.Das neue 4-(Bz31#,lethylsulfonbenzoyl- a.mino)-5'-benzoylamino-1.1'-dianthrimid, ein Küpenfarbstoffzwischenprodulzt, bildet braun violette Kristalle, die bei 380-383 schmel zen und sich in konz. Schwefelsäure mit grii- ner Farbe lösen.Durch Behandlung mit carbazolierenden Mitteln, wie konz. Schwefel- säure oder Chlorsulfonsäure, erhält man daraus einen wertvollen Küpenfarbstoff, der Baumwolle aus rotbrauner Küpe in reinen, echten rötlichbraunen Tönen färbt. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Durchführung der Umsetzung in einem hochsiedenden Lösungs mittel. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Mitverwendung von katalytisch wirkenden Mitteln.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH232597T | 1945-11-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH232597A true CH232597A (de) | 1944-06-15 |
Family
ID=4457660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH232597D CH232597A (de) | 1945-11-21 | 1942-05-19 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffzwischenproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH232597A (de) |
-
1942
- 1942-05-19 CH CH232597D patent/CH232597A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH232597A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffzwischenproduktes. | |
| DE857841C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-(4'-oxy)-phenylaminoanthrachinonen | |
| DE520876C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE935988C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| AT55039B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. | |
| DE386056C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| AT132375B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Perylenreihe. | |
| DE653674C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonderivaten | |
| DE749074C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE575326C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| DE516398C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE719304C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffs | |
| DE745335C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE515329C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonacridonreihe | |
| DE714987C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonnaphthacridonfarbstoffen | |
| CH189314A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH160958A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH244765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffzwischenproduktes. | |
| CH137400A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH209111A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH199193A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH242511A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH138879A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3.3'-Dichlorflavanthren. | |
| CH178964A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Pyrenreihe. | |
| CH143400A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |