CH247633A - Verfahren zur Herstellung eines 4-Chlorphenyläthers. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines     4-Chlorphenyläthers.       Es wurde gefunden, dass die     4-Chlor-          phenyläther    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0005     
    worin R Wasserstoff oder einen oder mehrere       Substituenten    nicht salzbildender Natur,  X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und  A und A' eine     Hydroxylgruppe    oder ein  Halogenatom bedeuten, mit der Massgabe,  dass mindestens einer der beiden     Substituen-          ten    A und A' ein Halogenatom sein muss,  sich hervorragend zur Bekämpfung von     Aca-          riden    (Milben),

   zum Teil auch allgemein als  Schädlingsbekämpfungsmittel eignen. Sie  zeigen ausserdem     bakterizide    Wirkung, so  dass sie auch zur     Herstellung    von Desinfek  tionsmitteln     verwendet    werden können.  



  Zur Darstellung dieser     4-Chlorphenyl-          äther    setzt man z. B. eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0017     
    mit einer Verbindung der     Formel     
EMI0001.0019     
    um, worin Z und Y bei der Reaktion sich ab  spaltende Reste bedeuten und R, X, A und  A' der oben gegebenen Definition entsprechen.

      Ein weiteres Darstellungsverfahren be  steht darin, dass eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0020     
    worin R und X der oben gegebenen Defini  tion entsprechen und B einen Äthylen-,       Äthylenoxyd-,        Äthylenglykol-    oder     Äthy        len-          chlorhydrinrest    bedeuten, in einen     4-Chlor-          phenyläther    der oben angegebenen Formel 1  übergeführt wird.  



  Endlich lassen sich auch Verbindungen  der Formel  
EMI0001.0028     
    worin R, X, A und A' der oben gegebenen  Definition entsprechen und D ein Wasser  stoff oder eine     in        ein    Chloratom überführ  bare Gruppe bedeutet, in     4-Chlorphenyläther     der allgemeinen Formel I     überführen.     



  Die verschiedenen Darstellungsarten seien  nachstehend am Beispiel der     4-Chlorverbin-          dungen    etwas näher erläutert:       4-Chlor-phenol    wird mit     Glycerindichlor-          hydrin    zum     1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-oxy-3-          chlorpropan    umgesetzt. Mit     1,2,3-Trichlor-          propan    lässt sich     4-Chlor-phenolat    zum     1-(4'-          Chlor-phenoxy)-2,3-dichlor-propan    umsetzen.

    An den 4 -Chlor -     phenyl    -     allyläther    lässt  sich Chlor zum     1-(4'-Chlor-phenoxy)-2,3-di-          chlor-p-ropan,        unterchlorige    Säure zum 1-(4'-      Chlor -     phenoxy)    - 2 -     oxy-3-chlor-propan    anla  gern.

   Durch Behandlung von     4-Chlor-phenyl-          epihydrinäther    mit Chlorwasserstoff erhält  man 1-     (4'-Chlor-        phen(>xy)    - 2     -oxy    - 3 -     chlor-          propan.    1 -     (4'-    Chlor -     phenoxy)    - 2,3 -     dioxy-          propan    oder     1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-oxy-3-          chlor-propan    lassen sich mit     Thionylchlorid     und     Pyridin    in     1-(4'-Chlor-phenoxy)-2,

  3-di-          chlor-propan    überführen. Mit Chlorwasser  stoff lässt sich aus     1-(4'-Chlor-phenoxy)-2,3-          dioxy-propan    das     1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-          oxy-3-chlor-propan    erhalten.

       2,3-Dichlor-          propanol    reagiert mit     4-Chlor-phenolat    unter       Bildung    des     1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-chlor-3-          oxy-propans.    Aus     1-(4'-Amino-phenoxy)-2,3-          dichlor-propan    lässt sich durch     Diazotieren     und Reaktion nach     Sandmeyer    das 1-(4'  Chlor-phenoxy)-2,3-dichlor-propan     gewinnen.          Aus    1- (3' -     Methyl    -     phenoxy)    - 2,

  3 -     dichlor-          propan    erhält man durch Chlorieren     1-(3'-          Methyl        -4'-chlor-phenoxy)-2,3-dichlor-propan.     Durch analoge     Reaktionen    erhält man die  entsprechenden     Thioverbindungen    oder die       bromierten    Derivate.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     4-Chlor-          phenyläthers.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0002.0048     
    mit einer Verbindung der Formel         Z-CH2-CHOH-CH2C1       worin Y und Z bei der Reaktion sich abspal  tende Reste bedeuten, umsetzt. Die entstan  dene neue     Verbindung,    das     1-(4'-Chlor-phen-          oxy)-2-oxy-3-ehlor-propan,    ist ein farbloses       0l,    das     unter    0,5 mm Druck bei 130-135     siedet.

   Sie soll als Schädlingsbekämpfungs  mittel, speziell zur     Milbenbekämpfung,        und     als äusseres     Desinfektionsmittel    Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu 384 Teilen     4-Chlor-phenol    gibt man  384 Teile 50  warmes Wasser und 84 Teile  <B>31%</B> Natronlauge.     Unter    Rühren lässt man       innert    einer halben Stunde 390 Teile     Gly-          cerindichlorhydrin    zufliessen. Dann tropft  plan     -unter    stetem Rühren bei 50  800 Teile       15,5%    Natronlauge ein.     Anschliessend    rührt       man.    12 Stunden bei 50-55  weiter. Falls  nach dieser Zeit die Lösung     Phenolphthalein     nicht mehr rötet, stellt man     mit    Natronlauge  alkalisch.

   Das     ü1        wird    im Scheidetrichter  abgetrennt und, nach Ansäuern, werden mit  Wasserdampf unveränderte Ausgangsmate  rialien     abdestilliert.    Das zurückbleibende Öl  wird im Vakuum     entwässert    und im Hoch  vakuum fraktioniert. Man erhält 450 Teile  1-     (4'-Chlor-        phenoxy)    - 2 -     oxy-3-        chlor-propan     als farbloses     'Öl    vom     gp,    130-135 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 4-Ch.lor- phenyläthers, dadurch gekennzeichnet, da.ss man eine Verbindung der Formel EMI0002.0083 mit einer Verbindung der Formel Z-CH2-CHOH-CHIC1 worin Y und Z bei der Reaktion sich abspal tende Reste bedeuten, umsetzt. Die entstan dene neue Verbindung, das 1-(4'-Chlor-phen- oxy)-2-oxy-3-chlor-propan, ist ein farbloses Ö1, das unter 0,5 mm Druck bei 130-135 siedet.