CH249868A - Verfahren zur Herstellung von p-(2,4-Dichlor-1,3,5-triazinyl-(6)-amino)-phenylstibinsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von p-(2,4-Dichlor-1,3,5-triazinyl-(6)-amino)-phenylstibinsäure.

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CH249868A
CH249868A CH249868DA CH249868A CH 249868 A CH249868 A CH 249868A CH 249868D A CH249868D A CH 249868DA CH 249868 A CH249868 A CH 249868A
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CH
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sep
acid
amino
triazinyl
aqueous
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Dr Friedheim Ernst A H
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Dr Friedheim Ernst A H
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/90—Antimony compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


  
EMI0001.0001     
  
    Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> p-[2,4-Dichlor-1,3,5-triazinyl-(6)-amino]-phenylstibinsäure.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> Jass <SEP> die <SEP> bisher <SEP> unbe  kannten <SEP> Triazinyl-Albkömmlinge <SEP> d@er <SEP> Amino  p'henyls!tibinsäure <SEP> sich <SEP> dureh <SEP> besonders@ <SEP> ,gute
<tb>  Wirkung <SEP> in <SEP> der <SEP> Behandlung <SEP> von <SEP> Trypanoso  miasis <SEP> und: <SEP> andern <SEP> Krankheiten <SEP> auszeichnen.

       
EMI0001.0003     
  
    Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes! <SEP> isst
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> p- <SEP> [2,4  Diohilor-1,3,5 <SEP> - <SEP> triiaziny'1- <SEP> (6) <SEP> -aminio@.1 <SEP> - <SEP> phenyl  atibins#äure, <SEP> .dass <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet <SEP> ist,
<tb>  dass <SEP> Cyanurtrichlorid <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Salz <SEP> der
<tb>  p-Amino-@ghenylstibins@äure <SEP> umgesetzt <SEP> wird.
<tb>  Diese <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arzneimittel
<tb>  sowie <SEP> auch <SEP> als <SEP> Zwisühen.pradlukt <SEP> für <SEP> die <SEP> Her  stellung <SEP> anderer <SEP> Stoffe <SEP> verwendet <SEP> werden.

       
EMI0001.0004     
  
    <I>Beispiel <SEP> 1:</I>     
EMI0001.0005     
  
    Eine <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 2i8,6 <SEP> GewIchtstei <SEP> en <SEP> p  a:mino-ph <SEP> en3#l:s,tibinsaur,em <SEP> Naitrium <SEP> in <SEP> 200
<tb>  Gewichtsteilen <SEP> Wasser <SEP> wird <SEP> tropfenweise
<tb>  einer <SEP> feinen <SEP> Suspension <SEP> von <SEP> 1'8,3 <SEP> Gewichts  teilen <SEP> Cyanurchl:orid <SEP> (2,4,6.-Trichlor-1;

  3,5  tria.zin) <SEP> in <SEP> 500 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Wasser <SEP> unter
<tb>  energielchem <SEP> Rühren <SEP> und <SEP> unter <SEP> Kühlung <SEP> im
<tb>  Laufe <SEP> einer <SEP> Stunde <SEP> zugegeben-. <SEP> Naehdieser
<tb>  Zeit <SEP> ist <SEP> das <SEP> primäre <SEP> aromatische <SEP> Amin, <SEP> in <SEP> der
<tb>  Mischung <SEP> nicht <SEP> mehr <SEP> vorhanden. <SEP> Die <SEP> Reak  tionsmisehung <SEP> -wird <SEP> mit <SEP> verdünnter <SEP> Salzsäure
<tb>  angesäuert, <SEP> dis <SEP> Realktionspr@odukt, <SEP> das <SEP> eine
<tb>  weisse <SEP> Suspension <SEP> bildet, <SEP> wird <SEP> abfiltriert, <SEP> und
<tb>  ernst <SEP> mit <SEP> Wasser, <SEP> @daun <SEP> mit <SEP> Aceton <SEP> gewaschen.
<tb>  



  Die <SEP> gebildete <SEP> p- <SEP> [2,4-Dichlor-1,3,5-tria  zinyl-(6)-amino]-phenylstibinsäure <SEP> hat <SEP> die
<tb>  h'o:rmel     
EMI0001.0006     
  
EMI0001.0007     
  
    Sie <SEP> stehlt <SEP> ein <SEP> in <SEP> kaltem <SEP> Wasser <SEP> unIös  lIches., <SEP> weisses <SEP> Pulver <SEP> dar, <SEP> dae <SEP> in <SEP> verdünn  ten, <SEP> wässerigen <SEP> Lösungen <SEP> von <SEP> Alkalihydroxy  den <SEP> lösili@oh <SEP> ,ist. <SEP> In <SEP> Alkohol, <SEP> Äther <SEP> und <SEP> Benzol
<tb>  ist <SEP> sie <SEP> nicht <SEP> löslich, <SEP> und <SEP> ihre <SEP> Lösung <SEP> in <SEP> kon  zentrierter,S'chwefelsäure <SEP> ist <SEP> farblos.
<tb>  



  Die <SEP> @so <SEP> erhaltene, <SEP> noch <SEP> feuchte <SEP> p-[2,4-Di  ü'hlo:r-1,3,5-tria,z@inyl-(6)-,aminol-phen3r-Isstibin  säure <SEP> kann <SEP> in <SEP> andere <SEP> Derivate <SEP> übergeführt
<tb>  werden. <SEP> Man <SEP> kann <SEP> sie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> in <SEP> einem <SEP> Auto  klaven <SEP> unter <SEP> Druck <SEP> mit <SEP> wässeriger <SEP> Ammo  niaklösung <SEP> erhitzen,ump-[2,4-Diamino-1,3,5..
<tb>  triazinyl <SEP> - <SEP> (6) <SEP> - <SEP> amino,] <SEP> -phenylstibinsäure <SEP> von
<tb>  der <SEP> Formel     
EMI0001.0008     
    zu erhalten.

    
EMI0001.0009     
  
    <I>Beispiel <SEP> 2:</I>
<tb>  Eine <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 65,7 <SEP> g <SEP> des <SEP> Dinatrium  salzes <SEP> von <SEP> p-Amina-phenylsstibinsäure <SEP> in
<tb>  8010 <SEP> am' <SEP> Wasser <SEP> lässt <SEP> man <SEP> tropfenweise <SEP> und       
EMI0002.0001     
  
    unter <SEP> starkem <SEP> Rühren <SEP> in <SEP> <I>eine</I> <SEP> Buspension
<tb>  eiufliess,en, <SEP> die <SEP> man <SEP> dumoh <SEP> EinlaufenIasisen
<tb>  einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 45 <SEP> g <SEP> frieich <SEP> destilliertem
<tb>  Cyanurchlorid <SEP> in <SEP> 200 <SEP> cm' <SEP> Aceton <SEP> in <SEP> eine
<tb>  1VIie,ohung <SEP> von <SEP> 450 <SEP> cm' <SEP> Wasser, <SEP> 450 <SEP> g <SEP> Ei-  und <SEP> 3 <SEP> cm' <SEP> eines <SEP> geeigneten <SEP> Netzmittells, <SEP> wie
<tb>  z. <SEP> B. <SEP> Oktylal#koho1, <SEP> erhält.

   <SEP> Die <SEP> Tümperatur
<tb>  der <SEP> Reaktionsmischung <SEP> wird <SEP> zwischen <SEP> -ä 
<tb>  und <SEP> -2  <SEP> C <SEP> und <SEP> der <SEP> pH-Wert <SEP> zwischen <SEP> @6 <SEP> und
<tb>  7 <SEP> _ <SEP> gehalten. <SEP> Nachdem <SEP> die <SEP> ganze <SEP> Amino  p'henylstibinsäure <SEP> aus <SEP> der <SEP> Reaktionsmischung
<tb>  verschwunden <SEP> ist, <SEP> d. <SEP> h. <SEP> wenn <SEP> die <SEP> Reaktion
<tb>  auf <SEP> d@iazofierbares <SEP> Amin <SEP> negativ <SEP> ist, <SEP> wird
<tb>  die <SEP> Relakti.onslösungdurch <SEP> Ansäuern: <SEP> gefällt
<tb>  und <SEP> wie <SEP> im <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> weiterbehandelt.
<tb>  



  In. <SEP> Lösung <SEP> kaum, <SEP> die <SEP> p-@2,4-Di@clilor-1;3,5=
<tb>  triazinyl-(6-)-amino]-phenylstibinsäure <SEP> in <SEP> Po  lymerisatiornsprodukte <SEP> übergehen, <SEP> die <SEP> aus. <SEP> 2
<tb>  oder <SEP> mehr <SEP> Molekülen <SEP> der <SEP> monomeren <SEP> Ver  bindung <SEP> gebildet <SEP> werd(eu.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> hat <SEP> eine <SEP> hohe <SEP> Fleil  wiAung <SEP> und <SEP> einen <SEP> hohen <SEP> therapeutischen
<tb>  Index, <SEP> der <SEP> in <SEP> der <SEP> experimentellen <SEP> Trypanoso  miasie <SEP> (trypanosoma <SEP> ejquiperdum) <SEP> der <SEP> Maus
<tb>  bis <SEP> zu <SEP> 210 <SEP> beträgt. <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> kann     
EMI0002.0002     
  
    man <SEP> bei <SEP> der <SEP> Behandlung <SEP> von. <SEP> Krankheiten,
<tb>  die <SEP> durch <SEP> Protozoen, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Trypanosomen
<tb>  und <SEP> Leishmania <SEP> sowie <SEP> Spirochaeten <SEP> und
<tb>  mietazoische <SEP> Pärasiten, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Schisstosemen,
<tb>  verursaoht <SEP> werden, <SEP> benutzen.

Claims (1)

  1. EMI0002.0003 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> p- <SEP> (2,4-Di e\hlor-1, <SEP> ä, <SEP> 5-triazinyl=(fv)-amino@ <SEP> -phenyls@tilbin säure, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> Cyanur triehlorid- <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Salz <SEP> der <SEP> p-Amino phenylsti'binGäure <SEP> umgesetzt <SEP> wird. <tb> Die <SEP> bisher <SEP> unbekannte <SEP> p-[B,4-Dichlo@r 1, <SEP> <B>3,5</B> <SEP> -triaziinyl <SEP> -<B>(6)</B> <SEP> - <SEP> aminol <SEP> - <SEP> #phenyis#ti!binsäure <tb> stellt <SEP> ein <SEP> weisses <SEP> Pulver <SEP> dar, <SEP> dass <SEP> in <SEP> wässeri gen <SEP> verdünnten <SEP> Lösungen <SEP> von <SEP> Alkalien <SEP> ilös lä@oh <SEP> ist. <tb> UNTERANSPRUCH:
    <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gkenmzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> wässerige <SEP> Lö sung <SEP> eines <SEP> SOzes <SEP> der <SEP> p-A:mino-phenyligtihin säume <SEP> mit <SEP> einer <SEP> wässerigen <SEP> Suspemion <SEP> von <tb> Cyanurählori.d <SEP> unter <SEP> 3fitvarwen!dung <SEP> eines <tb> Netzmittels <SEP> misicht <SEP> und <SEP> eine <SEP> wenig <SEP> unter <SEP> 0 <SEP> C <tb> liegende <SEP> Temperatur <SEP> aufrechterhält.
CH249868D 1945-09-26 1945-09-26 Verfahren zur Herstellung von p-(2,4-Dichlor-1,3,5-triazinyl-(6)-amino)-phenylstibinsäure. CH249868A (de)

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