CH251296A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Aminobenzolsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Aminobenzolsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Aminobenzolsulfonamides. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung von acylierten p-Aminobenzol- sulfonamiden beschrieben, darin bestehend, dass man Sulfonamide der Benzolreihe oder deren Salze, die in p-Stellung eine Stickstoff haltige Gruppe enthalten,
mit alkyl- und bezw. oder alkoxysubs@tituierten Carbon- säuren der Benzolreihe bezw. ihren funk tionellen Derivaten, gegebenenfalls in Ge genwart von Katalysatoren oder säurebin denden Mitteln, umsetzt und gegebenenfalls die p-ständige Stickstoffgruppe in eine Aminogruppe überführt.
Eine besondere Aus führungsform des Verfahrens geht von den entsprechenden substituierten Benzolsulfo- chloriden aus, welche man mit definitions gemässen Carbonsäureamiden kondensiert.
Es wurde gefunden, dass man besonders wertvolle acylierte p-Aminobenzolsulfon- amide der allgemeinen Formel
EMI0001.0026
worin R1 einen durch Alkyl- und bezw. oder Alkoxy- oder Alkylthioreste oder halogen substituierten heterocyclischen Rest, R, Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl und R3 Wmserstoff,
oder Alkyl bedeuten, erhält, wenn man Sulfonamide der Benzolreihe, die in p-Stellung, zur Sulfon- amidgruppe eine stickstoffhaltige, gegebenen falls in eine freie oder in gewünschter Weise substituierte Aminogruppe überführbare Gruppe enthalten, mit Carbonsäuren der all gemeinen Formel IIOOC-R, worin R, die oben angegebene Bedeutung be sitzt,
bezw. ihren funktionellen Derivaten umsetzt und gegebenenfalls die p-ständige stickstoffhaltige Gruppe in eine freie oder in gewünschter Weise .substituierte Amino- gruppe überführt. Verbindungen dieser Art sind bis heute nicht bekanntgeworden; sie unterscheiden sich von den bekannten p,-Aminobenzolsulfonacylamiden durch ihre überlegene Wirksamkeit gegenüber Infek tionserregern und durch ihre geringe Gif tigkeit.
Als Sulfonamide der Benzolreihe, die in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe eine stick stoffhaltige Gruppe enthalten, kommen so wohl die im Hauptpatent erwähnten Aus gangsstoffe als auch die Ureide, Urethane, die Aminoalkylensulfonsäuren usw. in Frage.
Als heterocyclische Carbonsäuren der allgemeinen Formel Rr=COOH in welcher R1 der oben erwähnten Definition entspricht, seien beispielsweise genannt:
2,5 Dimethylpyrrol-3-carbon6äure, 2,5-Dimethyl- furan-3-carbonsäure, 5-Tertiärbutylfuran-2- carbonsäure, 2-Methylfuran-5-carbonsäure, 2,4-Dimethylfuran-3-carbonsäure, 1-Methy 1- pyrrolidin-2-carbonsäure, 3-Methylpyrazol-5- carbonsäure, 5-Methylisoxazol-3-carbonsäure, 3 - Methylisoxazol - 5 - carbonsäure, 3,
5 - Di- methylisoxazol - 4 - carbonsäure, 4 - Methyl- thiazol - 5 - carbonsäure, 2 - Chlor-4-methyl- thiazol - 5 - carbonsäure, 3 - Methyloxdiazol- (1,2,4)-5-carbonsäure, 2,4-Dimethylthiazol- 5-carbonsäure, 5 -Methylthiodiazol- (1,2,3)-4- carbonsäure, 5-Äthylthiodiazol-(1,3,4)
-2-car- bonsäure, 2 -Methylpyridin - 3 - carbonsäure, 2-Methylpyridin-3-essigsäure, 6-Chlorpyri- din-3-carbonsäure, 2,6-Dimethyl-4-chlorpyri- din - 3 - carbonsäure, 1- Äthylpyridon- (6) - 3- carbonsäure, 1-Isobutylpyridon-(6)-3-carbon- säure, 9,4-Dimethylpyridin - 3 - carbonsäure,
4,5-Dimethyl-pyridin-3-earbonsäure. 6-llIeth- oxypyridin - 3 - carbonsäure, 6 -blethyl - mer- captopyridin-3-carbonsäure, 6-Methoxy-2,4- dimethylpyridin - 3 - earbonsäure, 6 - Äthyl- mercapto- 2,4-dimethylpyridin-3-carbonsäure, 5-Methylpyrimidin-4-earbonsäure,
2-Äthyl- pyrimidin - 4 - carbonsäure, 4,6 - Dimethyl- pyrimidin-2-earbonsäure, 3,G-Dimethylpyrid- azin-4-carbonsäure, 5,6-Dimethylpyrazin-3- carbonsäure, 2 -Methylbenzthiazol - 7 - carbon- säure usw.
Eine besondere -Ausführungsform des Verfahrens, die zu den gleichen Produkten führt, besteht darin, dass man Benzolsulfo- halogenide, die in p-Stellung eine stickstoff haltige Gruppe enthalten, mit Salzen von Amiden der allgemeinen Formel Rl-CO-NHz worin R, der obenerwähnten Bedeutung ent spricht,
kondensiert und gegebenenfalls die p ständige Gruppe in eine Aminogruppe oder eine gewünschte stickstoffhaltige Gruppe überführt. Die erhaltenen p-Amino-benzol- sulfonacylamide lassen sich als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Basen gewinnen. Diese zeichnen sich durch geringe Alkalität aus.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0002.0092
auf eine Verbindung der Formel
EMI0002.0093
wörin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in ihnen enthaltenen NH- Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Reduktion in die Aminogruppe über führbaren Rest bedeuten,
einwirken lässt und in der erhaltenen: Verbindung den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe über führt.
Die neue Verbindung, das 4-Amino- benzolsulfon-Nl- [5'-tertiärbntyl-furan-car- bonsäure-(2)]-amid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 239 . Sie lässt sich mit anorganischen und organischen Basen in Salze überführen. Sie soll therapeutische Verwen dung finden.
Beispiel: 35 Teile 4-Nitro-benzolsulfonamid werden in 200 Teilen Pyridin suspendiert, mit 30 Teilen 5'-Tertiärbutyl-furan-carbonsäure-(2')- chlorid versetzt und auf dem Wasserbad einige Stunden gerührt. Hierauf wird auf Eis und Salzsäure gegossen, der entstandene Niederschlag abgesaugt, in Sodalösung auf genommen, mit Tierkohle geschüttelt, filtriert und mit Säure wieder ausgefällt. Die erhal tene Nitroverbindung schmilzt aus Alkohol umkristallisiert bei 212 .
Durch Reduktion mit Eisen und Salz säure wird daraus das 4-Amino-benzolsulfon- N, [5'-tertiärbutyl - furan - carbonsäure-(2') ] - amid vom Schmelzpunkt 239 hergestellt.
Man kann die Kondensation des p-Nitro- benzolsulfonamids mit 5-Tertiärbutyl-furan- earbonsäure-(2)-chlorid anstatt in Pyridin auch in Chlorbenzol unter Zusatz von Kupferpulver- oder in Nitrobenzol unter Zu satz von Aluminiumchlorid durchführen. Ebensogut kann man von einer Dletallverbin- dung des p-Nitro-benzolsulfonamids ausgehen und diese mit 5-Tertiärbutyl-furan-carbon- säure-(2)-chlorid umsetzen.
Ferner kann man p-Nitro-benzolsulf onamid auch mit 5-Tertiär- butyl-furan-carbonsäure-(2) in Gegenwart von Kondensationsmitteln, z. B. von Phos- phorpentogyd oder von Phosphorpentachlorid, umsetzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man eine Metallverbindung des 5-Tertiärbutyl - furan - carbonsäure- (2)-amids mit einem p-Nitro-benzolsulfohalogenid um setzt und den erhaltenen Nitrokörper re duziert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahreh zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzolsulfonamids, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0003.0019 auf eine Verbindung der Formel EMI0003.0020 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in ihnen enthaltenen NH- Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Reduktion in die Aminogruppe über führbaren Rest bedeuten,einwirken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe über führt. Die neue Verbindung, das 4-Amino- benzolsulfon-N,- [5'-tertiärbutyl-furan-car- bonsäure-(2')]-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 239 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 5-Tertiär- butyl-furan-carbonsäure- (2) -halogenid auf eine Metallverbindung eines Sulfoamids der Formel EMI0003.0037 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe über führt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0003.0041 auf eine Metallverbindung des 5-Tertiär- butyl-furan-carbonsäure-(2)-amids einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Re duktion in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensations mittels ausführt. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt.
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