CH253478A

CH253478A - Procédé de fabrication d'un colorant disazoïque.

Info

Publication number: CH253478A
Authority: CH
Inventors: S A Sandoz
Original assignee: Sandoz Sa
Priority date: 1946-05-29
Filing date: 1946-05-29
Publication date: 1948-03-15

Description


  Procédé de fabrication d'un colorant     disazoïque.       On a trouvé que l'on obtient des colorants     disazoïques    de brande valeur en     diazotant    des  colorants     aminoazoïques    de formule générale:

    
EMI0001.0005     
         dans    laquelle     X        représente    un groupe alcoyle  ou un groupe     alcoxy        ouun        b    coupe     acylamino,    Y       représente    un atome d'hydrogène ou -un groupe  alcoyle ou un groupe     alcoxy    et les noyaux  benzéniques A et B peuvent posséder d'autres       suh:,tituants,    puis en copulant les composés       diazoïque.s    avec l'acide 2 - W-     aminobenzoyl-          aniino)    -     :

  5    -     hydroxynaphtalène-    7 -     sulfonique.     On     ol)t:icrit    les colorants     aminoazoïques    répon  dant      < i    la formule générale indiquée ci-dessus  en     diazotant    l'acide 4 - (4' -     aminobenzoyl-          ,imino)-1-hydroxybenzène-2-carboxylique    ou  un dérivé de cet acide et -en le copulant avec       des    amines de la.

   série benzénique possédant  une position libre en para par rapport au       (Proupe        amino    et un, substituant tel qu'un       r    coupe alcoyle, un groupe     alcoxy    ou un       (;"ro-Lipe        acylamino    en méta par rapport au       groupe        amino    et pouvant en outre posséder  un. second substituant tel qu'un groupe al  coyle ou un groupe     al-coxy    en para par rap  port au premier     substituant,    ou avec les aci  des     o)-méthanesulfouiques    de ces amines;

   dans  ce dernier     cas,    le     groupe        sulfométhyle    doit  encore être éliminé après la copulation par       cha.uffabe    avec un alcali ou un acide dilué.    Les colorants nouveaux ainsi obtenus se  présentent     sous    forme de poudres- foncées et  sont facilement     solubles    dans l'eau. Ils tei  gnent le coton et la cellulose régénérée -en  nuances rouges, bordeaux, violettes ou bleues  possédant une bonne solidité à la lumière.

   Ils  peuvent être     diazotés    sur la fibre et dévelop  pés avec le     bétanaphtol.    Par -ce, traitement  les     nuancessont    peu     modifiées;    les     solidités    à  l'eau, au lavage, à la     sueur    et à la     surtein-          ture    sont considérablement améliorées. Après  traitement avec les agents employés couram  ment pour l'apprêt infroissable, les teintures  directes et développées montrent une sur  prenante amélioration de la solidité à     1-a     lumière.

      Le présent brevet a pour objet un procédé  de     fabrication    d'un colorant     disazoïque    nou  veau, selon lequel on     diazote    le colorant ami.       noazoique    obtenu par copulation de l'acide       4--(4'-aminobenzoylamino)-1-hydroxybenzène-          2-carboxylique        diazoté    avec le     1-amino-â-          méthy        lbenzène    et on le copule avec l'acide       2-(4'-aminobenzoylamino)    - 5-     hydroxynaphta-          lène-7-!s,ulfonique.              Exemple:

       On a     diazoté    à la manière     usuelle    272  parties d'acide     4-(4'-aminob@enzoylamino)-1-          hydroxybenzène-2-carbogylique    et introduit  le composé     diazoïque    dans     une        solution     aqueuse de     10'l    parties de     1-amino-3-méthyl-          benzène    et 125     parties    d'acide chlorhydrique  à 30 %.

   On a neutralisé     lentement    avec une  solution aqueuse d'acétate de     s        dium    jusqu'à  ce que la     copulation    soit achevée, ce qui est  le cm après quelques heures,     puis        an.    a filtré  le .colorant     monoazo-ique.     



  On met alors -ce colorant     monoazoïque    en       suspension    dans l'eau, on ajoute 69 parties de  nitrite de     sodium,        puis    acidifie par l'acide       chlorhydrique.    Quand la     diazo:tatio:

  n    est ter  minée, on     copule    en présence de carbonate de  sodium avec     une    solution aqueuse de 358 par  ties d'acide     2-(4'-aminobenzoylamino@)-5-hy-          droxynaphtalène-7-sulfonique    et 133 parties  de soude     caustique    à<B>30%.</B> La copulation est  très rapide et on précipite     ensuite    le colorant       dis-azoïque    à .chaud par le chlorure de sodium,  on le filtre et on le sèche.  



       Ire    colorant ainsi obtenu -est une poudre  foncée, qui se dissout dans l'eau en donnant  une solution     rouge-bordeaux    et dans l'acide    sulfurique concentré en donnant une solution  bleue. Il teint le coton et la cellulose régéné  rée en une nuance     rouge-bordeaux    solide à la  lumière, qui, après     diazotation    sur     la,        fibm     et développement avec le     béta.naphtol,    devient  légèrement plus bleuâtre et considérablement  plus     solide    à l'eau, au lavage et à la     sueur.

Claims

REVENDICATION Procédé de fabrication d'un colorant dis- azoïque nouveau, selon lequel on diazote le co lorant aminoazoïque obtenu par copulation de l'acide 4-(4'-aminobenzoylamino)-1-hydroxy- benzène-2-carboxylique dia.zoté avec le 1-ami- no-3-méthylbenzène et on le copule avec l'acide 2-(4'-aminobenzoylamino)

-5-hyd.roxy- naphtalène-7-@sulf onique. Le nouveau colorant se présente sous forme d'une poudre foncée, qui se dissout dans l'eau en donnant une solution rouge-bor- deaux et dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solution bleue.

Il teint le coton et la. cellulose régénérée en une nuance rouge- bordeaux solide à la lumière, qui, après diazo- tation sur la fibre et développement avec le bétanaphtol, devient légèrement plus bleuâtre et considérablement plus solide à l'eau, au la vage et à la sueur.