CH253954A - Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     metallisierbaren        Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen     metallkomplexhildenden    Farbstoffen       g(,langt,    wenn man     diazotierte    Amine der  allgemeinen Formel  
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    worin Y die     Sulfonsäuregruppe    oder einen       Arylsulfonrest    der     Benzolreihe    bedeutet und       tvorin    der Kern A noch einfache, in     Azo-          farbstoffen    gebräuchliche     Substituenten    ent  halten kann,

   in saurem Medium mit     Amino-          oxy-naI)hthalinsulfonsäuren    der allgemeinen  
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    worin R Wasserstoff, einen     Alkyl-    oder       Arylrest    und Z Wasserstoff oder die     Sul-          fonsäuregruppe    bedeuten, kuppelt.  



  Die neuen     Farbstoffe        sind    für den Chrom  druck auf     Baumwolle        besonders    geeignet. Sie  sind in Wasser gut löslich und ergeben gut       lialtba.re        Druelzpasten,    lassen sich auf Baum  wolle durch kurzes Dämpfen gut fixieren und       liefern    leuchtende, blaustichig rote bis rot  violette, gut     nassechte    Färbungen von sehr  guter Lichtechtheit.

   Sie färben auch tierische       E        asern    aus saurem Bade in reinen blauroten  bis rotvioletten Tönen, die durch die     Nach-          chromierung    nur wenig verändert werden.

      Den     bekannten    ähnlichen Farbstoffen, die  im gern B in     o-Stellung    zur     Azogruppe     keine     Sulfonsäuregruppe    bzw. keinen     Aryl-          sulfonrest        (Substituent    Y) enthalten, sind  die neuen Farbstoffe in der Lichtechtheit  weit überlegen. Überdies zeichnen sie sich  gegenüber ähnlichen bekannten Farbstoffen,  die im Kern A     sulfuriert    sind und den oben  definierten     Substituenten    Y in     o-Stellung     zur     Azogruppe    nicht enthalten, durch ihre  wertvollen blaustichigen Nuancen aus.

   Den  bekannten     ähnlichen    Farbstoffen aus     sulfon-          säuregruppenfreien        Diazokomponenten    ohne       Substituent    Y und ähnlichen Kupplungs  komponenten sind die neuen Farbstoffe  ausser in der Lichtechtheit durch die wert  volle     Eigenschaft    überlegen, dass sie im  Chromdruck auf Baumwolle viel gleichmässi  gere Drucke ergeben.  



  Die     Aminoverbindungen    gemäss Formel T  lassen     sich        beispielsweise    folgendermassen  herstellen:     4-Chlor-3-nitro-benzol-sulfochlo-          rid    wird in     wässrigem    Medium bei 60 bis       70     in     Gegenwart    von     säurebindenden    Mit  teln, wie Soda oder     Natriumaaetat,    in     Amino-          salicylsäuren    kondensiert.

   Geeignete     Amino-          salicyleäuren    sind     die,        3-Amino-2-oxy-benzoe-          säure,    die     5-Amino-2-oxy-benzoesäure,    das  Reduktionsprodukt des technischen Ge  misches von 3- und     5-Nitro-2-oxy-benzoe-          säure,    die     5-Amino-3-methyl-2-oxy-benzoe-          säure,    die     5-Methyl-3-amino-2-oxy-benzoe.     säure, die     5-Chlor-3-amino-2'-oxy-benzoesäure,     die     5-Amino-3-sulfo-2-oxy-benzoesäure,

      die       5-Sulfo-3-amino-2-oxy-benzoesäure    usw. Für      diejenigen Verbindungen gemäss Formel I,  in denen Y eine     Sulfonsäuregruppe    bedeutet,  werden     die4-Chlor-8-nitro-benzolsulfonamido-          salicylsäureverbindungen    in wässriger Lö  sung mit     Natriumsulfit    bei 100  C behan  delt, wobei an die     Stelle    des Chloratoms die       Sulfonsäuregruppe        tritt;    anschliessend wird  die Nitrogruppe zum Beispiel mit Eisen und  Salzsäure reduziert.     Diejenigen    Verbindun  gen gemäss Formel I, in denen Y eine S0.

    Arylgruppe bedeutet, erhält man durch Er  hitzen der entsprechenden     4-Chlor-3-nitro-          benzolsulfamidosalicylsäureverbindungen    in  wässriger Lösung mit     Arylsulfinaten,    z. B.       benzolsulfinsaurem    Natrium,     p-toluolsulfin-          saurem    oder     p-chlor-benzolsulfinsaurem    Ka  lium usw., wobei     das    Chloratom durch eine       Arylsulfonylgruppe    ersetzt wird; anschlie  ssend reduziert man die     Nitrogruppe    z. B.  mit     Eisen    und Salzsäure.  



  Gegenstand     vorliegenden    Patentes bildet  ein Verfahren zur     Herstellung    eines     metalli-          sierbaren        Monoazofarbstoffes.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass man die     Di-          azoverbindung    von     2-Amino-benzol-l-sulfon-          säure    --     4-sulfonsäurephenylamid-3'-methyl-4'-          oxy-5'-carbonsäure    mit     2-Amino-8-oxy-naph-          thalin-6-sulfonsäure    in saurem     Medium    kup  pelt.

   Der entstandene neue Farbstoff stellt  ein blaurotes Pulver dar, das sich Seicht in  Wasser mit blauroter Farbe     und    in konzen  trierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe  löst.     Im    Chromdruck auf Baumwolle erzeugt  er eine leuchtend     blaustichig    rote Nuance.  auf Wolle aus, saurem Bade ebenfalls ein       blaustichiges    Rot, das sich beim     Nachchro-          mieren    kaum verändert.

      <I>Beispiel:</I>  40,2 Teile     2-Amino-benzol-l-sulfonsäure-          4    -     sulfonsäure    -     phenylamid-3'-methyl-4'-        bxy-          5'-carbonsäure    werden in 250 Teilen Wasser  neutral gelöst     und        zusammen    mit 6,9 Teilen  Nitrit in<B>100</B> Teilen Wasser unter Kühlung  auf 30 Teile Salzsäure     konz.    und 30 Teile  Wasser     aufgetropft,    wobei die     Temperatur            3     nicht übersteigen soll.

   Die gelbbraune     Di-          azoverbindung    ist zum grössten Teil ausgefal  len. Zur erhaltenen     Suspension,    die deutlich  kongosauer     reagieren        und    keine überschüs  sige salpetrige Säure enthalten soll, tropft  man dann     innert    einer Stunde eine schwach       lackmussaure    Lösung von 23,9 Teilen     2-          Amino-8-oxy-naphthalin-6-sulfonsäure    in<B>100</B>  Teilen Wasser. Die     Kupplung    setzt rasch  ein     und    ist in 2 bis 3 Stunden praktisch be  endet.

   Eventuell noch vorhandene Mineral  säure wird durch Zugabe von     etwas    Natrium  acetatlösung abgestumpft.     i12an    lässt über  Nacht rühren, ohne weiter zu kühlen, wärmt  auf,     neutralisiert    dann bei 80  mit. etwa 110 s  Teilen     Sodalösung    15 %     ig    und gibt. 20  Kochsalz zu. Bei 30 bis 40      wird    der Farb  stoff     abfiltriert    und mit etwas 20%iger Sole  gewaschen. Nach dem Trocknen stellt der  Farbstoff ein blaurotes Pulver dar, das sich a  leicht in Wasser mit blauroter Farbe und in       konz.    Schwefelsäure     mit    gelbroter Farbe löst.

         Im.    Chromdruck auf Baumwolle erzeugt er  eine leuchtend     blaustichig    rote Nuance, auf  Wolle     aus    -saurem Bade ebenfalls ein blau- ;       stichiges    Rot, das sich beim     Nachchromieren     kaum verändert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Monoazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Diazoverbindung von 2-Amino-benzol-l-sulfonsäure-4-sulfon- säurephenylamid- 3'-methyl-4'-oxy-5'-carbon- säure mit 2-Amino-8-oxy-naphtha.Iin-6-sul- fonsäUre in saurem Medium kuppelt.

   Der ent standene neue Farbstoff stellt ein blaurotes Pulver dar, das sich leicht in Wasser mit blauroter Farbe und in konz. Schwefelsäure mit gelbroter Farbe löst. Im Chromdruck auf Baumwolle erzeugt er eitle leuchtend blau stichig rote Nuance, auf Wolle aus saurem Bade ebenfalls. ein blaustichiges Rot, das sich beim Nachchromieren kaum verändert.