CH256515A

CH256515A - Verfahren zur Herstellung von a-Naphtoesäure.

Info

Publication number: CH256515A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1947-07-22
Filing date: 1947-07-22
Publication date: 1948-08-31

Description


      Verfahren        zur    Herstellung von     a-Naphtoesäure.     
EMI0001.0004     
  
    Es <SEP> sind <SEP> verschiedene <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Her  =tellung <SEP> von <SEP> a-Naphtoesäure <SEP> bekannt.
<tb>  Es <SEP> wurde <SEP> nun <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> die
<tb>  a-Naphtoesä,ure <SEP> aueli <SEP> erhalten <SEP> wird, <SEP> wenn
<tb>  nian <SEP> ein <SEP> a-Halogenmethyl-naphthalin <SEP> mit
<tb>  a@ineni <SEP> Oxydationsmittel <SEP> behandelt. <SEP> Als
<tb>  Oxydationsmittel <SEP> lasen <SEP> sich <SEP> z. <SEP> B.

   <SEP> Iialium  11@-rriian-anat, <SEP> Salpetersäure, <SEP> Ohromsäure <SEP> oder
<tb>  liraun#ttein <SEP> verwenden,.
<tb>  nie <SEP> verfahrensgemäss <SEP> erhaltene <SEP> a-Na.phtoe  sä <SEP> ure <SEP> soll <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendui@7
<tb>  finden.
<tb>  <I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb>  Eine <SEP> Mischung <SEP> von <SEP> 50 <SEP> Gew.-Teilen
<tb>  (t-Cl)loi@inethylnaphthalin, <SEP> 400 <SEP> Gew.-Teilen
<tb>  1i- <SEP> er <SEP> Schwefelsäure <SEP> und <SEP> 138,5 <SEP> Gew.-Tei  len <SEP> Braunstein <SEP> (44,5%) <SEP> wird <SEP> .so <SEP> lanbe <SEP> auf
<tb>  @-twa <SEP> 90-9:

  5  <SEP> C <SEP> erhitzt, <SEP> bis <SEP> aller <SEP> Braunstein
<tb>  @@el@a <SEP> ist. <SEP> Hierauf <SEP> neutralisiert <SEP> man <SEP> mit <SEP> Na  tronlauge <SEP> und <SEP> fällt <SEP> die <SEP> a-Naphtoesäure <SEP> mit
<tb>  verdünnter <SEP> Salzsäure <SEP> aus.
<tb>  <I>Das</I> <SEP> als <SEP> Ausgangsstoff <SEP> verwendete <SEP> a-Chlor  ni(-tliylna:phtlralin <SEP> kann <SEP> z. <SEP> B. <SEP> durch <SEP> Erhitzen
<tb>  von <SEP> 43 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> Naphthalin <SEP> mit. <SEP> 3<B>3</B> <SEP> Gew.  Teilen <SEP> einer <SEP> wässerigen <SEP> Formaldehydlösung
<tb>  (3'7 <SEP> <B>'10)</B> <SEP> und <SEP> 160 <SEP> Gew.-Teilen <SEP> konzentrierter
<tb>  Salzsäure <SEP> (38!%) <SEP> während <SEP> einigen <SEP> Stunden
<tb>  gewonnen <SEP> werden.

       
EMI0001.0005     
  
    <I>Beispiel <SEP> ?:</I>
<tb>  50 <SEP> Gew.-Teile <SEP> a-Chlormethyl-naphthalin
<tb>  ruid <SEP> 45f:) <SEP> Gew-Teile <SEP> 10%ige <SEP> Salpetersäure       werden auf 90-9ä  C erhitzt. Nach einigen  Stunden ist die Reaktion beendet. Die       a-Naphtoesäure        wird        abgenutsoht        und.    durch       Umfällen    gereinigt.

    
EMI0001.0011     
  
    <I>Beispiel. <SEP> 3:</I>       50     Gew.=Teile        a-Chlormethy        1-n        Naphthalin     werden mit 60     Gew-Teilen:    Kaliumperman  ganat in 400     Gew.-Teilen        10%iger    Natron  lauge etwa 5 Stunden unter     Rückfluss    ge  kocht. Noch überschüssiges     Iialiumperman-          ga.nat    wird mit Alkohol reduziert.

   Man       nutsüht    hierauf den ausgeschiedenen Braun  stein ab,     .säuert    das Filtrat mit verdünnter  Salzsäure an und     filtriert    :die ausgefallene       a-Naphtoesäure    ab.

    
EMI0001.0026     
  
    <I>Beispiel <SEP> 4:</I>            50        Gew.-Teile        a-Chl-ormethyl-naphthalin     werden zu     40        Gew.-Teilen    Chromsäure n       10,00,        Ge.w.-Teilen    Eisessig     zugegeben    und  1-2 Tage bei     30-3.5     C     ,stehengelassen.     Man     neutralisiert    hernach mit. Natronlauge,  filtriert und fällt im Filtrat mit verdünnter  Salzsäure die     a-Naphtoesäure    aus..

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Naphtoe- #säure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Halogenmethyl-naphthalin mit einem Oxy dationsmittel behandelt.