CH256700A - Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-N-(p-methoxy-benzyl)-N',N'-dimethyl-äthylendiamin-hydrochlorid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     N-Phenyl-N-(p-methoxy-benzyl)-N',N'-dimethyl-          äthylendiamin-hydrochlorid.       Gegenstand vorliegenden     Patentes:    ist     ein     Verfahren zur     Herstellung    von     N-Ph        enyl-N-          (p-me#thoxy-#benzyl)        -N',N'-        dimethyl-äthylen-          diamin-hydrochlorid.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     N-(p-Meth-          oxy-benzyl)

  -anilin    mit     ss-Dimethyl-amino-          äthylchlomid    durch     Erhitzen    auf Tempera  turen über 100  zur Reaktion     bringt,    das       Reaktionsgemisch    mit heissem Wasser be  handelt, vom     unveränderten        N-(p-Methoxy-          benzyl)-anilin    nach dem     Erkalten    abtrennt  und die     wässrige    Lösung auf     etwa    0  kühlt,  wobei das,     N-Phenyl-N-(p-methoxy-benzyl)-          N',

  N'-        dimethyl        4äthylen    -     diamin-monohydro-          ohlorid    in reiner Form     auskristallisiert.     



  Die erhaltene, neue     Verbindung    bildet  silberglänzende Blättchen, die bei 185   schmelzen. Sie soll     therapeutische    Verwen  dung finden. Die     Kondensation    kann auch  in indifferenten     höhersiedenden    Lösungs  mitteln, wie     alkylierten    oder     alkoxylierten     Benzolen oder auch     Äthern,        wie    z. B.     Di-          butyläther,        ausgeführt    werden.  



       Beispiel:     22 Teile     ,B-Dimethylamino-äthylchlorid,     gelöst in 60 Teilen Benzol, werden unter  Rühren innerhalb einer Stunde zu einer 130  bis 140  heissen Schmelze von 72 Teilen     (p-          Methoxy-benzyl)-a,nilin    derart     zutropfen    ge  lassen, dass das Benzol fortlaufend     abdestil-          liert.    Die Schmelze     wird    hierauf bei 100  mit  200 Teilen heissem     Wasser        digeriert.    Nach    Erkalten auf etwa 30      wird        das        erstarrte,

            überschüssige        (p-Methoxy-benzyl)-anilin        ab-          genutscht,    das     wässrige        Filtrat    über wenig  Tierkohle     filtriert    und     einige    Stunden auf 0   gekühlt;

   dabei scheidet sich die Hauptmenge  des     Hydrochloriden    von     N-Phenyl-N-(p-          methoxy-benzyl)        @-N',N'-        dimethyl-        äthylendi-          amin,        bereits        chemisch    rein, in silberglänzen  den     Kristallblättchen    aus,; nach     Abnutschen     und Trocknen     erhält    man davon 35 Teile  vom     .Schmelzpunkt    185 .

   Aus der Mutter  lauge können durch Einengen noch weitere  18 Teile des     lIydrochl@oride    gewonnen wer  den.     Ausbeute    = 80,5 % der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl- N- (p-me@thoxy-benzyl)_- N',N'- dimethyl-äthy- lendiamin-hydrochlorid, dadurch gekenn zeichnet, dass man, N-(p-Methoxy-benzyl)- anilin mit ss-Dimethyl-amino äthylchlorid durch Erhitzen auf Temperaturen über 100 zur Reaktion bringt, dass, Reaktionsgemiseh mit heissem Wasser behandelt,

   vom unver änderten N-(p-Methogy-benzyl)-anilin nach dem Erkalten abtrennt und die wässrige Lösung auf etwa 0 kühlt, wobei das: N- Phenyl - N - (pi - methoxy, - benzyl) - N',N' @,di- methyl-äthylendiamin-monohydrochlorid in reiner Form auskristallisiert. Die erhaltene;

   reine Verbindung bildet silberglänzende Blättchen, die bei 185 schmelzen. EMI0002.0001 <B>UNTERANSPRüCHE</B> <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da; <tb> durch <SEP> ;

   gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Konden sation <SEP> ivon <SEP> N <SEP> - <SEP> (p <SEP> - <SEP> Methogy <SEP> - <SEP> benzyl) <SEP> - <SEP> anilin <tb> mit <SEP> ss-Dianethylamino@-äthylchlorid <SEP> in <SEP> einer <tb> Schmelze <SEP> von <SEP> überschüssigem <SEP> N-(p-Methogy benzyl)-anilin <SEP> vornimmt.. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> däss <SEP> man <SEP> die <SEP> Konden- EMI0002.0002 sation <SEP> von <SEP> N-(p-Methogy-benzyl)-anilin <SEP> mit <tb> ss <SEP> - <SEP> Dimethylamino <SEP> - <SEP> äthylehlorid <SEP> in <SEP> einem <tb> höhersiedenden <SEP> organischen <SEP> Läsungsmittel <tb> vornimmt. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach.

   <SEP> Patentanssprueh, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Konden sation, <SEP> von <SEP> N-(ip,-Methogy-benzyl)-anilin <SEP> - <SEP> mit <tb> ss-Dimethylamino-äthylchlorid <SEP> bei <SEP> 130 <SEP> bis <tb> 140 <SEP> ausführt.