CH258203A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

Info

Publication number
CH258203A
CH258203A CH258203DA CH258203A CH 258203 A CH258203 A CH 258203A CH 258203D A CH258203D A CH 258203DA CH 258203 A CH258203 A CH 258203A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
carboxylic acid
ester
preparation
cycloalkyl
aryl
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag J R Geigy filed Critical Ag J R Geigy
Publication of CH258203A publication Critical patent/CH258203A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description


      Verfahren    zur Darstellung eines basischen Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.       Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist     .ein     Verfahren zur     Darstellung    eines basischen  Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man einen reaktionsfähigen     Elster    von  1-     (3',4'-Dimethyl-phenyl)    -     cyclopentan        -1-car-          bonsäure-(ss-ogy-äthyl)-ester,        nie    z. B.     einen     Halogenwasserstoff-.

   Schwefelsäure- oder       Aiylsulfonsäureeaster,    mit     Piperidin    umsetzt.  Die erhaltene neue Verbindung, der     Piperi-          dinoäthylester    der     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-          cyclopenta.n-l-carbonsäure,    ist eine Base vom  Siedepunkt 156 bis 158      unter    0,30 mm  Druck; ihr     Hydrochlorid    schmilzt bei<B>167</B>  bis 169 . Sie     soll    therapeutische Verwendung  finden.  



       Peispiel:     <B>28</B> Teile aus     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cy-          clopentan-l-carbonsäure-chlorid    und     Athy-          lenchlorhydrin    erhaltener 1-(3',4'-Dimethyl       phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure-(ss-chlor-          äthyl)--ester    werden in der Wärme mit 17  Teilen     Pipe@ridin    umgesetzt. Das Gemisch  wird in     verdünnter        .Salzsäure    gelöst und  durch Ausschütteln mit Äther von geringen  Mengen von     Neutralteilen    befreit.

   Aus der  sauren w     ässrigen    Lösung wird hierauf durch    Zusatz von konzentriertem Ammoniak der  basische Ester abgeschieden. Er wird in Äther  aufgenommen, die ätherische Lösung mit       MTas.ser    gewaschen und     betrocknet.    Der nach  dem     Abdestillieren    des. Äthers als Rückstand       erhaltene,        Piperidinoäthylester    der     1-(3',4'-          Dimethyl-phenyl)-cyclopentan-1-        carbonsäurP     siedet bei 156 bis 158  unter 0.30     mm     Druck.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines ba sischen Esters einer 1-Ary 1-cy cloa1kyl-l-car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester von 1-(3',4'-Di- methyl-phenyl) -cyclopentan-1-carbonsäure- (ss-ogy-äthyl)-ester mit Piperidin umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, der Piperi- dinoäthylester der l.-(3',
    4'-Dimethyl-phenyl)- cyclopentan-l-carbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 156 bis 158 unter 0,30 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 167 bis 169 . UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl) - cyclopentan@-1- carbonsäure -(ss-halo- gen-äthyl)-ester mit Piperidin umsetzt.
CH258203D 1944-03-20 1944-03-20 Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. CH258203A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH258203T 1944-03-20
CH250770T 1944-03-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH258203A true CH258203A (de) 1948-11-15

Family

ID=25729484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH258203D CH258203A (de) 1944-03-20 1944-03-20 Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH258203A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH245220A (de) Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.
CH258203A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH258198A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH258204A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH258199A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH258202A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH258200A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH258201A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH269418A (de) Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.
CH249042A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH269417A (de) Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.
AT235831B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Estern basischer Carbinole und ihren Säureadditionssalzen
CH242289A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH242287A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH240160A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH258197A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH269416A (de) Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.
CH240164A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH250770A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH269424A (de) Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.
CH281947A (de) Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates.
CH269425A (de) Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.
CH268458A (de) Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.
CH274729A (de) Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure.
CH240163A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.