CH258196A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.       Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen  Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man einen reaktionsfähigen     Ester    von       1-(3',4'-Dirri        ethyl-phenyl)-        cyclopentan-1-@car-          ksonsäure-(ss-oxy-äthyl)-.ester,        wie    z.

   B. einen       Halogenwasserstoff-,    Schwefelsäure- oder       Arylsulfons'äure-ester,    mit     Diäthylamin    um  setzt.  



  Die erhaltene neue Verbindung, der       1.-(3',4'-Dimethyl-phenyl):        cyclopenttan-1a        car-          hon@säure-(ss-diäthylamino-äthyl)-.ester,    bil  det eine farblose Flüssigkeit vom     Siedepunkt     196 bis 128      unter    0,05 mm Druck; sein     Hy-          drochlorid    schmilzt bei 170 bis 171 . Die  Verbindung soll therapeutische Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  43,6 Teile     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cy-          clopentan-l-carbo@nsäu@re    werden mit     Thionyl-          chlorid    in üblicher Weise in     das    Säurechlorid  übergeführt und dieses mit 16 Teilen     Athy-          lenchl'orhydrin    in 150 Teilen     Pyridin    umge  setzt. Nach beendeter Reaktion giesst     man    in  Wasser, stellt kongosauer und     äthert    aus.

    Nach dem Waschen und Trocknen der Äther  lösung wird das     Lösungsmittel        abdestilliert          iind    der als Rückstand erhaltene     1-(3',4'-Di-          methyl        -phenyl)-        cyclopentan    -1-     carbonsäure-          (ss-chlor-äthyl)-ester    im Vakuum     fraktioniert.       Teile dieser Verbindung setzt man in der  Wärme mit 15 Teilen     Diäthylamin    um,  nimmt nach beendeter     Reaktion    in verdünn  ter Salzsäure auf,

       äthert    aus und     gewinnt     aus der     wässrigen    Lösung den     basischen    Ester  durch Zugabe von Pottasche und     Ausäthern.     Nach dem Waschen und Trocknen der Äther  lösung wird das     Lösungsmittel        abdestilliert     und' der     Rückstand    im Hochvakuum frak  tioniert. Der basische     Ester    siedet unter  0,05 mm Druck bei 126 bis 128 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines ba sischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-car- bon.säure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen: reaktionsfähigen Ester von 1-(3',4'-Di- xnethyl -phenyl) - cyclopenrtan-'1- carbonsänzre- (ss-oxy-ätUyl)-e,ster mit Diäthylvamin umsetzt.

   Die erhaltene neue Verbindung, der 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)- cyclopentan-1-car- bonsäure-(ss-d@iäthylamino-äthyl)-@ester, bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 196 bis. 128 unter 0,05 mm Druck; sein Hy- drochlorid schmilzt bei 170 biss 171 .

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl)- cyclopentan-1- carbonsäure - (ss-halo- gen-äthyl)-eeter mit Diäthylamin umsetzt.