CH258452A - Verfahren zur Herstellung von 6-Isoamylamino-2-methylheptan. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     6-Isoamylamino-2-methylheptan.       Es ist bekannt,     N-Monoalkyl-    bzw.     -aral-          kylsubstitutionsprodukte    des 6-     Amino-2-me-          thylheptens-(2)    in der Weise herzustellen,  dass man     2-Methylhepten-(2)-on(6)    mit pri  mären     Alkyl-    bzw.     Aralkylaminen    konden  siert und der gleichzeitigen oder nachträg  lichen Reduktion unterwirft, oder dass man       r-Amino--2-methylhepten-(2)!    in üblicher  Weise     alkyliert    bzw.

       aralkyliert        (österr.    Pa  tentschrift Nr. 134561, 185705). Die so er  hältlichen Verbindungen weisen krampf  lösende Wirkungen ähnlich denen des Papa  verins auf.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in  analoger Weise zu einem ähnlich gebauten  gesättigten Amin, .dem     6-Isoamyl-amino-2-          methylheptan    gelangen kann, das den Vorzug  einer wesentlich stärkeren Wirkung auf  Krampfzustände besitzt als die oben ange  führten bekannten krampflösenden Mittel.  Weitere Vorzüge dieses neuen Amins sind  seine     analgetische    Wirkung und die geringe  zentralerregende Wirkung, wodurch uner  wünschte Nebenwirkungen vermieden werden.  Hinzu kommt schliesslich noch, dass das neue  Amin eine hervorragende Beständigkeit be  sitzt.

   Die besonders hohe krampflösende Wir  kung der     gesättigten    Verbindung ist insofern       überraschend,    als gerade ungesättigte Verbin  dungen in der Regel stärker wirken als ge  sättigte.  



  Zwecks Herstellung des neuen Amins kann  man derart. verfahren, dass man 2-141_ethyl-         heptanon-(6)    mit     Isoamylamin    kondensiert  und das Kondensationsprodukt zweckmässig  mit     naszierendem    Wasserstoff reduziert. Die  beiden Reaktionen können auch in einem  Arbeitsgang durchgeführt werden.  



  Die überlegene     spasmolytische    Wirkung  des so erhältlichen     6-Isoamylamino-2-methyl-          heptans    gegenüber dem     6-Methylamino-2-          methylhepten-(2)    geht aus folgenden pharma  kologischen Daten hervor:  1. Beim Vergleich der Wirkung auf den  isolierten Kaninchendarm nach R.     Magnus     verhalten sich die Wirkungsstärken wie  10     :1.     



  z. Beim Vergleich der Stärken der Einwir  kungen auf den isolierten     Kaninehendarm     nach künstlich erzeugtem     Spasmus    durch       Bariumchlorid    ergibt sich für die beiden Ver  gleichssubstanzen ebenfalls das Verhältnis  10 :1.    3. Bei der Prüfung am     isolierten    Meer  schweinchendarm, der durch     Acetylcholin     kontrahiert worden war, verhalten sich die       Wirkungsstärken    wie 10 bis 30 : 1.

      <I>Beispiel:</I>    <B>12.8</B> g     2-Methylheptanon-(6)    werden mit  einer Lösung von 95 g     Isoamylamin    in  600 ein' Alkohol und 100 cm' Wasser ver  setzt und nach Zugabe von 100 g aktiviertem  Aluminium 1 bis 2 Tage unter     Rückfluss    er  hitzt. Nach     beendigter        Reaktionn    wird mit      Salzsäure neutralisiert und nichtbasische An  teile sowie der Alkohol mit Wasserdampf ab  destilliert. Die     wässrige    Lösung     wird    nun       alkalisch    gemacht, das sich abscheidende 01  in Äther aufgenommen und die Ätherlösung  über     Pottasche    getrocknet.

   Nach dem Ver  dampfen des Äthers geht das     6-Isoamyl-          amino-2-methylheptan    unter einem Druck  von 7 mm bis 100 bis 101  über     Ausbeute:     <B>82%</B> der Theorie. Es stellt eine stark basi  sche Flüssigkeit mit schwach aromatischem  Geruch dar, die in Wasser unlöslich, in Säu  ren und organischen Lösungsmitteln leicht  löslich ist.  



  Das     Hydrochlorid    der Base kristallisiert in  glänzenden wachsartigen Blättchen vom  F = 121 ; es ist wenig löslich in Wasser,  leicht löslich in organischen     Lösungsmitteln,          insbesondere    in Äther.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Isoamyl- amino-2-methylheptan, dadurch gekennzeieh- net, dass man 2-llethylheptanon-(6), Isoamyl- amin und ein Reduktionsmittel aufeinander einwirken lässt. Die neue Verbindung siedet bei 7 mm Druck bei<B>100</B> bis 101 und ist eine stark basische Flüssigkeit mit schwach aroma tischem Geruch, die in Wasser unlöslich, in Säuren und organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist. - UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zunächst die ' Kondensation durchführt und das erhaltene Kondensationsprodukt reduziert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation und Reduktion in einem Arbeitsgang durchführt.