CH259681A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-p-Jod-          phenyl-N'-methyl-N'-n-propylbiguanid,        wel-          ehes    ein wertvolles chemotherapeutisches Mit  tel ist oder als Zwischenprodukt für die Her  stellung von chemotherapeutischen Mitteln  verwendet werden kann. Es ist insbesondere  ein wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N1    - p -     Jodphenyl-N'-          niethyl-N'-ii-propylbiguanid,    dadurch erhal  ten, dass man     N3-i@lethyl-N'-n-propyldieyan-          diamid    mit     p-Jodanilin    umsetzt.  



  Die Unisetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem sub  stituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart eines  Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder     ss-          Äthoxyäthanol.     



  Das     Nl-p-Jodphenyl-N'-methyl-N'-n-pro-          pylbiguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl  len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze  lassen sich dadurch herstellen, dass die Base  in     ,wässrigen    Lösungen der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch  Vermischen der Komponenten in einem orga  nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder  in einem Alkohol, in welchem die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf diese  Weise kann man beispielsweise die Salze mit    Essigsäure, Milchsäure,     Methanstilfonsäure,          Methylendisalicylsäure,        Methylen-bis-ss-oxy-          i!.aphthoesättre    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 18 Teilen     N3-Methyl-N3-          n-propyldicyandiamid    und 30 Teilen     p-Jod-          a.nilin-chlorhydrat    in 50 Teilen Wasser wird  während 3 Stunden unter     Rückfluss    zum Sie  den erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch  abkühlen, worauf     abfiltriert    wird. Der feste  Rückstand wird mit kaltem Wasser gewaschen  und aus Wasser umkristallisiert.

   Auf diese  Weise erhält man     Nl-p-Jodphenyl-N'-methyl-          N'-n-propylbiguanid    in Form seines     Mono-          hydrochlorids,    welches bei 238  C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nl-p-Jod- phenyl -N' - methyl -N 1- n - propylbiguanid, da durch gekennzeichnet, dass man N3-Methyl-N3- n-propyldicyandiamid mit p-Jodanilin um setzt. Das Nl-p-Jodphenyl-N'-methyl-N'-n-pro- py3biguanid ist eine starke Base, deren Mono- hydrochlorid bei 238 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.