CH259667A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Ni-3,4-Di-          cfilorplienyl-N'-see.-butylbiguanid,welches    ein  wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist  oder als Zwischenprodukt für die Herstel  lung von     chemotherapeutischen    Mitteln ver  wendet werden kann. Es ist insbesondere ein  wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N'-3,4-Diclilorphenyl-          N'-sec.-butylbiguanid,    dadurch erhalten, dass  man     N'-sec.-Butyldicyandiamid    mit     3,4-Di-          ehloranilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       ss-Äthoxyäthanol.     



  Das     N1-3,4-Dichlorphenyl-N'-sec.-butyl-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen  Fällen in Wasser leicht löslich sind. Die Salze  lassen sieh dadurch herstellen, dass die Base  in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst     Lind     hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer  durch Vermischen der Komponenten in einem  organischen Lösungsmittel, wie z. B.     Aeeton,     oder in einem Alkohol, in welchem die Salze  spärlich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf  diese Weise kann man beispielsweise die Salze    mit Essigsäure,     --,#lilehsällre,        Methansulfon-          säure,        Methylendisalicylsäure,        Methylen-bis-f-          oxynaphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 15,4 Teilen     N'-sec.-Bu-          t.#-ldicyandiamid    und 19,85 Teilen     3,4-Dichlor-          anilin-chlorhy        drat    in 100 Teilen     ss--,ithoxy-          ä,thanol    wird während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem       ,'#tliy        lacetat    gewaschen und aus Wasser um  kristallisiert.

   Auf diese Weise erhält. man       N1-3,4-Dichlorphenyl-N'-sec.-butylbiguanid    in  Form seines     Monohy        dr        ochlorids,    welches bei       \?50     C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Ni-3,4-Di- elilorphenyl-N ,-sec.-butylbiguanid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N'-sec.-Butyl.dicyan- diamid mit 3,4-Dichloranilin umsetzt. Das N1-3,4-Diehlorphenyl-N'-sec.-butyl- biguanid ist eine starke Base, deren, Mono hydrochlorid bei \?50 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigensehaf- ten.