CH258453A - Verfahren zur Herstellung von 2-( w-Butenyl)-chinolin-4-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-( w-Butenyl)-chinolin-4-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2-(dw-Sutenyl)-ehinolin-4-earbonsäure. 2-Phenyl-chinolin-4-earbonsäuren und ihre Salze sind als Harnsäure treibende Mittel be kannt, die insbesondere bei Gicht und Rheuma verwendet. werden. Diese Verbindungen haben jedoch den Nachteil, erheblich giftig zu sein. Ausserdem greifen sie bei Daueranwendung den Magen, den Zwölffingerdarm und die Leber an.
Es wurde nun gefunden, dass die bisher nicht bekannte \2-(do-)-Butenyl)-ehinolin-4- earbonsäure gute harntreibende Wirkung bei geringer Giftigkeit besitzt. Die neue Verbin dung wird dadurch hergestellt, dass man Hexen-(1)-on-(5) auf Isatin in Gegenwart von Alkalien einwirken lässt.
Beispiel: 1.00 g Isatin werden mit 80 g Ilexen-(1)- on-(5) in 750 cm' absorbiertem Alkohol und 360 cm? 33 % iger Kalilauge mehrere Stunden erhitzt, der Alkohol abdestilliert, der Rück stand mit Wasser verdünnt und nach dem Ausschütteln mit Äther, Durchleiten von Luft durch die wässrige alkalische Lösung mit verdünnten Säuren versetzt.
Hierbei wird die 2-(dw-Butenyl)-chinolin-4-earbonsäure als gelblicher kristalliner Niederschlag ausgefällt, der nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 142 schmilzt.
Lässt man auf die Alkalilösung dieser Säure Erdalkalichlorid einwirken, so wird das Erdalkalisalz der Säure als voluminöser Niederschlag erhalten, der in Wasser schwer löslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-(dao- Butenyl)-chinolin-4-carbonsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man Hexen-(1)-on-(3) in Gegenwart von Alkalien auf Isatin einwirken lässt. Die neue Verbindung hat gleichzeitig basischen und sauren Charakter, ist schwer löslich in Wasser, löslich in organischen Lö sungsmitteln wie Alkohol und Aceton und schmilzt bei 142 .
Applications Claiming Priority (1)
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