CH261630A - Procédé pour empêcher ou du moins retarder la décomposition des composés organiques halogénés, et mélange obtenu par ce procédé. - Google Patents

Description

  Procédé pour empêcher ou du moins retarder la décomposition des composés  organiques halogénés, et mélange obtenu par ce procédé.  
EMI0001.0001     
  
    La <SEP> présente <SEP> invention <SEP> comprend <SEP> un <SEP> pro  cédé <SEP> pour <SEP> empêcher <SEP> ou <SEP> du <SEP> moins <SEP> retarder <SEP> la
<tb>  décomposition, <SEP> avec <SEP> perte <SEP> d'hydrogène <SEP> et
<tb>  d'lialogéne, <SEP> clé <SEP> composés <SEP> organiques <SEP> halogé  nés, <SEP> et <SEP> un <SEP> mélange <SEP> stable <SEP> obtenu <SEP> par <SEP> @ce
<tb>  procédé.
<tb>  



  13eaucouli <SEP> de <SEP> composés <SEP> halogénés <SEP> tels <SEP> que
<tb>  ceux <SEP> (titi <SEP> se <SEP> i'orment <SEP> comme <SEP> composés <SEP> intermé  diaires <SEP> dans <SEP> des <SEP> svitthèses <SEP> organiques, <SEP> ou <SEP> qui
<tb>  sont <SEP> utilisés <SEP> comme <SEP> produits <SEP> de <SEP> départ <SEP> dans
<tb>  des <SEP> sviitl)i@ses <SEP> or,aniques <SEP> ou <SEP> comme <SEP> solvants
<tb>  dans <SEP> les <SEP> procédés <SEP> de <SEP> nettoyage <SEP> à <SEP> sec <SEP> par
<tb>  exemple, <SEP> o:it <SEP> fé@iïlance"à <SEP> perdre<B>]</B> <SEP> @éiir'lialogëne,
<tb>  sous <SEP> i'oi-iiie <SEP> d'acült@' <SEP> hyd <SEP> rolialogéné, <SEP> particu  lièrement <SEP> aux <SEP> températures <SEP> élevées.
<tb>  



  Ceci <SEP> est. <SEP> en <SEP> général <SEP> hautement <SEP> indésirable.
<tb>  Par <SEP> exemple, <SEP> :si <SEP> titi <SEP> mélange <SEP> réactionnel <SEP> conte  nant <SEP> (les <SEP> ehloroéth@-1-diehlorol)enzènes <SEP> est <SEP> dis  tillé <SEP> pour <SEP> séparer <SEP> les <SEP> chloroéthvl-dichloroben  zènes, <SEP> les <SEP> diehlorostYrolènes <SEP> formés <SEP> par <SEP> le <SEP> dé  part <SEP> d'hydrogène <SEP> et <SEP> clé <SEP> chlore <SEP> des <SEP> ehloroéthyl  dichlorobenzène.s <SEP> pendant <SEP> la <SEP> distillation <SEP> com  pliquent <SEP> l,e:

  uicouli <SEP> celle-ci, <SEP> car, <SEP> dans <SEP> les <SEP> condi  tions <SEP> de <SEP> la <SEP> distillation, <SEP> ils <SEP> ont <SEP> tendance <SEP> à <SEP> se
<tb>  polymériser <SEP> en. <SEP> polymères <SEP> visqueux <SEP> qui <SEP> ten  dent <SEP> à <SEP> bouclier <SEP> la <SEP> colonne <SEP> de <SEP> distillation, <SEP> ren  dant <SEP> celle-ci <SEP> ineffieaee. <SEP> La <SEP> perte <SEP> de <SEP> l'hydro  gène <SEP> et <SEP> (lu <SEP> chlore <SEP> des <SEP> chloroéthyl-dichloroben  zènes <SEP> pen(lant <SEP> leur <SEP> distillation <SEP> à <SEP> partir <SEP> des
<tb>  mé[ange::

   <SEP> réâetionnels <SEP> est <SEP> en <SEP> outre <SEP> indésirable,
<tb>  car <SEP> les <SEP> polymères <SEP> visqueux <SEP> formés <SEP> par <SEP> la
<tb>  polymérisation <SEP> des <SEP> dichlorostyrolènes <SEP> produits     
EMI0001.0002     
  
    représentent <SEP> une <SEP> matière <SEP> irrémédiablement
<tb>  perdue.
<tb>  



  On <SEP> a <SEP> trouvé <SEP> que <SEP> les <SEP> produits <SEP> de <SEP> conden  sation <SEP> des <SEP> amines <SEP> primaires <SEP> et <SEP> des <SEP> aldéhydes
<tb>  inhibent <SEP> efficacement <SEP> le <SEP> départ <SEP> d'hydrogène
<tb>  et <SEP> de <SEP> chlore <SEP> des <SEP> composés <SEP> balog-énés <SEP> aussi <SEP> bien
<tb>  aux <SEP> températures <SEP> élevées <SEP> qu'à\ <SEP> la <SEP> température
<tb>  ordinaire.
<tb>  



  Selon <SEP> l'invention, <SEP> on <SEP> ajoute <SEP> aux <SEP> composés
<tb>  organiques <SEP> lialo\;énés <SEP> une <SEP> quantité <SEP> faible <SEP> du
<tb>  produit <SEP> de <SEP> condensation <SEP> d'une <SEP> aldéhjde <SEP> et
<tb>  d'une <SEP> -amine <SEP> primaire. <SEP> Comme <SEP> exemples <SEP> de
<tb>  tels <SEP> produits, <SEP> on. <SEP> petit <SEP> mentionner:

   <SEP> la. <SEP> salicylal  liydroxvéthvlétlivlène-diamine, <SEP> #:forniée <SEP> -"par
<tb>  réaction <SEP> de <SEP> l'hy < irox@-'éthylétliy-l.èiie-didüüne <SEP> et
<tb>  de <SEP> l'aldéhyde <SEP> salicylique, <SEP> la. <SEP> salicylal-éthanol  amine, <SEP> formée <SEP> par <SEP> réaction <SEP> de <SEP> la <SEP> nionoéthanol  amine <SEP> et <SEP> de <SEP> l'aldéhvïie <SEP> salicylique, <SEP> la <SEP> salievial  pliényléthanolaniine, <SEP> formée <SEP> par <SEP> réaction <SEP> de
<tb>  la. <SEP> phényléthanolamine <SEP> et <SEP> de <SEP> l'aldéhyde <SEP> sali  cylique, <SEP> la <SEP> salievlal-pliénvlène-diamine, <SEP> for  mée <SEP> par <SEP> réaction <SEP> clé <SEP> la.

   <SEP> p-pliény <SEP> lène-diamine
<tb>  et <SEP> de <SEP> l'aldéhyde <SEP> salicylique, <SEP> le <SEP> dichlorhydrate
<tb>  du <SEP> salicylal-2,a-cliaminotoluène, <SEP> formé <SEP> par
<tb>  réaction <SEP> du <SEP> diehlorhydrate <SEP> de <SEP> \?,:5-diamino  toluène <SEP> et <SEP> de <SEP> l'aldéhyde <SEP> salicylique, <SEP> la <SEP> sali  cy]al- -nit.roso-4-eliloro-aniline, <SEP> formée <SEP> par
<tb>  réaction <SEP> de <SEP> la <SEP> 2-nitroso-4-eliloro-aniline <SEP> et <SEP> de
<tb>  l'aldéhyde <SEP> salicylique, <SEP> la <SEP> saliey <SEP> lal-bétanaph  tylamine, <SEP> formée <SEP> par <SEP> réaction <SEP> de <SEP> la <SEP> bétanapli  tylamine <SEP> et <SEP> de <SEP> l'aldéhyde <SEP> salicylique, <SEP> le <SEP> dihy  droxy-benzalaniino-cliniétlivlbenzène,formé <SEP> par         réaction du     4-amino-1,

  3-diméthylbenzéne    et de  la     2,4-dihydroxybenzaldéhyde,    la     propylben-          zai-anisidine,    formée par réaction de la     p-iso-          propylbenzaldéhyde    et de la     p-anisidine,    et le       butyral-diaminotoluène,    formé par réaction  du     3;4-diaminotoluène    et de l'aldéhyde bu  tyrique.  



       Ces    inhibiteurs sont efficaces non seule  ment     dans    le verre, mais aussi en présence  des métaux,     tels        que    l'acier inoxydable et les  alliages     cuivre-nickel,    qui sont employés dans  la construction ou la fabrication de l'appa  reillage utilisé dans la manutention, la distil  lation, l'emmagasinage et l'expédition des  composés organiques     halogénés.    Quoiqu'ils  soient     particulièrement    précieux pour la.

       sta-          bilisation    des composés halogénés contenant  halogène     dans        une        chaîne    latérale     fixée    à un  noyau aromatique, comme par exemple les       chloroalcoylbenzènes,    lesdits inhibiteurs peu  vent être     appliqués    à la     stabilisation    des com  posés organiques halogénés et des mélanges  de tels     composés    en général.

   Ainsi,     ils    peuvent  être     appliqués    à l'inhibition de la décompo  sition avec perte d'hydrogène et de     chlore,    des  cires     chlorées,    du kérosène chloré, du tétra  chlorure de carbone humide, du     trichloréthy-          léne,    etc.  



  Il faut tenir compte, pour la réalisation  de     l'invention,    du fait que les inhibiteurs en  question ne sont pas nécessairement équiva  lents. Ainsi, le point d'ébullition d'un de ces  composés peut     exclure    son usage dans une       application    où d'autres sont appropriés.

   Par  exemple, dans la distillation par fournée  d'un     chloroéthyl-dichlorobenzène    à partir  d'un mélange réactionnel, la distillation étant       effectuée    en     utilisant    un     seul    inhibiteur, il  peut être préférable que     l'inhibiteur    ait pra  tiquement le même point d'ébullition que le       chloroéthyl-dichlorobenzène,    car autrement  l'inhibiteur, selon qu'il bout à une tempéra  ture     inférieure    ou supérieure par rapport au       chloroéthyl-diclilorobenzène,

      peut quitter la       chaudière    de distillation avant le     ehloroéthyl-          diclilorobenzène    ou peut rester dans la chau  dière pendant toute la distillation. Dans les  deux éventualités, le cliloroéthyl-dichloroben-         zéne    n'est par protégé dans une certaine partie  de l'appareil de distillation.  



  Un inhibiteur non approprié dans     une     distillation peut     évidemment    donner     -une    pro  tection adéquate pendant le transport ou  l'emmagasinage. Réciproquement, un inhibi  teur dont les caractéristiques d'ébullition sont  telles qu'il peut être utilisé dans une distilla  tion, peut être totalement impropre pour la  stabilisation d'un composé halogéné parti  culier pendant l'emmagasinage par suite de  sa solubilité insuffisante dans le composé     halo-          géné    à la température ordinaire d'emmaga  sinage.  



  Certains des inhibiteurs paraissent re  tarder la polymérisation     aussi    bien que le dé  part     d'hydrogène    et     d'halogène.    Cette pro  priété     les    rend particulièrement appropriés  pour être utilisés dans la distillation des com  posés halogénés     qiû    sont partiellement décom  posés avec production, en plus de l'acide       hydrohalogéné,    de composés polymérisables  dans les conditions de la distillation.  



  Une très petite quantité de     l'inhibiteur,     ordinairement     inférieure    à 1     %    du poids du  composé halogéné, est généralement suffisante  pour la stabilisation. Dans quelques cas des       quantités        aussi    petites que     0,0150v    peuvent  être suffisantes.

   Une quantité efficace     usuelle     est     d'ehvir    on  Les inhibiteurs peuvent être utilisés en  combinaison les uns avec les autres aussi bien       qu'individuellement.    Par exemple, dans     une     distillation continue dans laquelle un com  posé halogéné est recueilli en tête, il est sou  vent     avantageux    d'ajouter continuellement  au sommet de la colonne de     distillation    un  inhibiteur     'iii    soit relativement moins volatil  que le composé halogéné, tandis qu'on ajoute  dans la chaudière un inhibiteur qui est rela  tivement plus volatil que le composé halogéné.

    Ce mode de faire     donne    une protection       maximum    contre la perte d'hydrogène et de  chlore pendant toute la distillation.  



       Les    inhibiteurs     susceptibles    d'être utilisés  pour réaliser     l'invention,    dans la plupart des  cas, peuvent être facilement préparés par réac-      t=on de quantités     équimoléculaires    d'amine et  d'aldéhyde. La réaction effectuée avec une         aldéhyde        hydroxy-aromatique    peut être re  présentée par l'équation suivante:  
EMI0003.0004     
    Pour que cette réaction soit complète, il est  indiqué en général de fournir de la chaleur,  quoique la chaleur dégagée par la réaction  elle-même permette fréquemment     d'assurer    une  production convenable du produit de conden  sation désiré.

   La réaction s'effectue rapide  ment en l'absence d'un catalyseur et le pro  duit     est    prêt à     l'usage    immédiatement après  refroidissement. Certains produits de     eonclen-          sation    sont     liquides,        d'autres        cristallins.    Les  produits obtenus sous forme cristalline peu  vent être purifiés par     unie        nouvelle    cristalli  sation dans un solvant approprié, mais ceci  n'est pas essentiel.  



  Les exemples suivants se rapportent à la  réalisation de la présente invention et illus  trent l'efficacité des produits inhibiteurs.  L'appareil utilisé dans les expériences aux  quelles se rapportent les exemples consiste en  un tube de verre entouré d'un bain à tempé  rature constante.

   Le tube étant     relié    à une  source d'azote purifié     exempt,    d'acide utilisé       comme    gaz      < l'entraînement.    Dans les expé  riences, l'acide     liydi-olialogéné        produit    est ab  sorbé voit dans de l'eau, soit     dans    une     solution     standard diluée d'ammoniaque, le milieu d'ab  sorption contenant dans les deux cas un indi  cateur. La     vitesse    de production de l'acide       hydrohalogéné    est déterminée par des titrages       périodiques.     



       Exe.inpoe   <I>1:</I>  Lorsque     0,1, ô    de     salieylal-hydroxyétliyl-          étliy'lèriedianiine        est    ajouté à un mélange de       cliloroétliyl-dielilorolieiizènes        contenant    des  pièces en un     alliage        cuivre-nickel    renfermant  70%, de Ni, d'une surface totale de     -l    centi  mètres carrés, la vitesse de     production    de       HCI    est seulement de     0,

  4'l < 10-6    molécule-         gramme    par minute et par centimètre carré  de surface métallique. Cet essai est fait à  180  C.  



  <I>Exemple 2:</I>  Lorsque des     chloroéthyl-dichlorobenzènes     contenant 0,1     %    en poids de     salicylal-éthanol-          amine    sont chauffés à l80  C, en présence de  8 centimètres carrés d'un alliage     cuivre-nickel     semblable à celui de     l'exemple    1, il se     produit     par minute et par     centimètre        carré    de surface  métallique     2X10-6        inolécule-gramme    de     1-ICI.            Exeiiaple   <I>3:

  </I>  Lorsqu'un mélange de     chloroéthyl-dichlo-          robenzènes    contenant<B>0,1%</B> en poids de     sali-          cylal-phényléthanolamine    est chauffé à 180  C,  en présence d'un alliage     cuivre-nickel,    seule  ment     4X10-6        molécule-gramme    de     HCl    est  produite par minute.  



  <I>Exempte</I>     l:     De la     saliey        lal-lp-pli.énylène-diamine    (0,1  en poids) est     dissoute        dans    des     chloroéthyl-          dichlorobenzènes,    et maintenue en présence  d'un     allia-e        enivre-nickel        semblable    à celui de  l'exemple     1.,    à 180  C, seulement     0,7X10-6     molécule-gramme de     HCl    est produite par  minute.  



       Exemple   <I>5:</I>  Dans ce cas,     l'inhibiteur    est. du     salicy        lal-          2,5-dianiinotoluène.    Lorsque     0,1;

  '    en poids  de cet     inhibiteur    est dissous dans un mélange  (le     cliloroéthj-l-diclilorobenzènes    et le     mélange          chau','é        fi    la     tenipIIrature    de 180  C en     pré-          d(,        =pièces    en acier     inoxydable,    la vi  tesse de production     d'acide    chlorhydrique est       seulement    de 0,03     Xl0-6        moléetile-(--Yranime    par       minute    et.

   par centimètre carré de surface mé-           tallique,    au lieu de     5$X10-6    molécule-gramme  par minute et par centimètre carré     de    sur  face métallique, en l'absence de l'inhibiteur.  De plus, la production de     HCl    ne peut pas  être décelée     encore    après 45 minutes de  chauffage.  



       Exemple   <I>6:</I>  L'essai de l'exemple précédent est répété.  45     minutes    de chauffage sont à nouveau né  cessaires avant toute production de     HCl,    et  ensuite la     vitesse    de production de     HCl    est  seulement de     0,02X10--6    molécule-gramme  par minute et par centimètre carré de surface  d'acier inoxydable.  



  En présence     d'une    pièce de     plomb,.    l'appa  rition de     HCl        se-fait    .près '30 -     minutes    - de       chauffage    à 180  C, et ensuite la vitesse est  seulement de     0,1X10--6    molécule-gramme de       HCl    par minute et par centimètre carré de  surface métallique.

   La     vitesse    de production  de     IICl    en l'absence de l'inhibiteur est de       5X10--6    molécule-gramme par minute et par  centimètre carré de     surface    de plomb, soit  une     augmentation    d'environ 4500%.  



  <I>Exemple. 7:</I>  Lorsque 0,1     %    de     salicylal-3,4-diamino-          -toluène.    est dissous dans     :-:un    mélange des       chloroéthyl-dichlorobenzènes   <B>\</B> et le mélange  essayé selon le procédé usuel, la vitesse de  production de     HCl    est trouvée égale à       0,05X10-6        molécule-gramme    par minute et  par centimètre carré de surface d'acier  inoxydable.

   Comme noté dans l'exemple 5,       58X10-6    molécule-gramme de     1-ICI    est pro  duite par minute et par centimètre carré de  surface métallique à partir     d'iin    mélange des       chloroéthyl-dichlorobenzènes    en l'absence d'un  inhibiteur.  



       Exemple   <I>8:</I>  Le mélange essayé consiste en des propor  tions moléculaires égales de     dichloropropane     et clé     dichloropropène.    En présence d'une pe  tite pièce d'étain, 5 millilitres du mélange  chauffé à, 80  C produisent     15,9X10-6        molé-          cule-Jramme    de     HCl    en 24 minutes.

   Dans un  essai pareil où le mélange contient 0,1     %    de       salicylal    -     hy        droxy        éthyl    - éthylène - diamine, il    faut 36 minutes, soit un temps de 50     %    plus  long, pour produire la même quantité de     HCl.     <I>Exemple 9:

  </I>  A 180  C, en présence d'acier inoxydable,  la vitesse- de production de     HCl    à partir des       chloroéthyl-dichlorobenzènes    contenant     0,1, i'     de     salicylal-2-amino-5-hydroxytoluène    est de       0,04X10-6        molécule-gramme    par minute et  par centimètre carré d'acier.  



       Exemple,   <I>10:</I>  En présence d'acier inoxydable, à 180  C,       les        chloroéthyl-cliehlorobenzènes    contenant  0,1     %    de     salicylal-bétanaphtyl-amine    produi  sent du     HCl    à la vitesse de     0,04X10-6    molé  cule-gramme ,par     minute    et     par    centimètre  carré de surface métallique.  



  <I>Exemple 11:</I>  Le produit de condensation du kérosène  chloré et aminé et de l'aldéhyde salicylique  est dissous à la teneur de 0,1     %    dans les     chlo-          roéthyl-dichlorobenzènes    et la solution chauf  fée à 180  C en présence d'acier inoxydable.  La vitesse de     production    de     HCl    est clé       0,045X10-6    molécule-gramme par minute et  par centimètre carré de surface métallique.  



  Pour la production du kérosène chloré et  aminé, le kérosène Michigan, par exemple, est  chloré jusqu'à-     fine    teneur en chlore de 40%  environ, et une partie du chlore est ensuite  remplacée par des groupes     amino    en     ehauf-          fant    la matière chlorée sous pression avec de  l'ammoniaque alcoolique. Le produit est isolé  et purifié par dissolution de l'huile après       amination    dans une solution concentrée  d'acide chlorhydrique, par dilution pour sé  parer les composants insolubles dans l'acide,  par neutralisation de la solution acide claire  et par distillation.  



       Exemple   <I>12:</I>  De la.     2,4-dihydroxybenzaldéhy    de a.     étt     condensée avec le     4-amino-1,3-diméthylbenzène.     A 180' C, en présence d'acier inoxydable, les       chlor        oéthyl-dichlorobenzènes    contenant 0,1     ?/     du produit clé condensation, produisent l'acide  chlorhydrique à. la vitesse de     0,02X10-6        molé-          cule-granirïre    par minute et par centimètre  carré de surface métallique.

        <I>Exemple 13:</I>  De la     m-nitrobenzaldéhvde    a été condensée  avec de     l'hydroxyéthylène-diamine    pour ob  tenir l'inhibiteur. En présence d'acier inoxy  dable, à l80  C, les     ehloroéthyl-dichloroben-          zènes    contenant 0,1 % de l'inhibiteur ainsi  préparé montrent une vitesse de production de       HCl    de     0,03X10-6    molécule-gramme par mi  nute et par centimètre carré de surface mé  tallique.  



       Exemple   <I>14:</I>  De la     p-isopropylbenzaldéhyde    et de la       p-anisidine    ont été condensées pour former  l'inhibiteur. A 180  C, et en présence d'acier  inoxydable, une solution à<B>0,1%</B> de l'inhibi  teur dans les     chloroéthyl-dichlorobenzènes     produit du     HCl    à la vitesse de     0,02X10-6     molécule-gramme par minute et par centi  mètre carré de surface métallique.  



  <I>Exemple 15:</I>  Une solution de<B>0,1%</B> du produit de con  densation de l'aldéhyde butyrique normale et  du     3,4-diaminotoluène    dans les     chloroét.hyl-          dichlorobenzènes    à 1.80  C, en présence d'acier  inoxydable produit du     IICl    à la vitesse de       0,02X10-6    molécule-gramme par minute et  par centimètre carré de surface métallique.  



  <I>Exemple 16:</I>  En présence d'acier inoxydable, à 180  C,  une solution à 0,1 % du produit de réaction de  la     benzaldéhyde    et du     3,4-diaminotoltiène    dans  les     chloroéthyl-dichlorobenzènes,    produit du       HCl    à la vitesse de     0,08X10-6        molécule-          gramme    par minute et par centimètre carré  de surface métallique.  



  <I>Exemple 17:</I>  Le produit de condensation de la     salicylal-          déhyde    et de     l'hydroxyéthy>1-éthylènediainine     est dissous     dans    du     pentachloroéthane    à rai  son de<B>0,079%.</B> En présence d'un alliage       cuivre-niekel,    renfermant<B>70%</B> de Ni à l80 ,  l'acide chlorhydrique se produit à partir de  la solution à la vitesse de seulement     0,17X10--6     molécule-gramme par minuté et par centi  mètre carré de surface métallique.

      <I>Exemple 18:</I>  A un échantillon de     bromoéthvl-dichloro-          benzène    est ajouté<B>0,15%</B> de     salicylal-p-ani-          sidine.    Ce mélange est distillé sous une pres  sion de 5 millimètres pendant une période de  deux heures sans pratiquement de décom  position.  



  <I>Exemple 19:</I>  Un échantillon non inhibé de     bromoéthyl-          dichlorobenzène    chauffé à 180  C se décom  pose rapidement, produisant environ 2 molé  cule-gramme pour cent d'acide bromhydrique  par minute à la fin de 1 minute et 40 secondes,  et environ 10     molécules-gramme    pour cent par  minute après un temps de 16 minutes et 15  secondes.

   Quand 0,1     %    de     salieylal-p-phény-          lène-diamine    est ajouté à un autre échantillon  du même     bromoéthyl-dichlorobenzène    et  chauffé à     180     C, la vitesse moyenne de dé  composition est seulement d'environ 0,03 mo  lécule-gramme pour cent d'acide     bromhy-          drique    par minute.

Claims (1)

1. REVENDICATION I: Procédé pour empêcher ou du moins re tarder la décomposition, avec perte d'hydro gène et d'halogène, des composés organiques Halogénés, caractérisé en ce que l'on ajoute à ces composés une quantité faible du produit de condensation d'une aldéhyde et d'une amine primaire. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, carac térisé en ce que ces composés sont des compo sés organiques halogénés ayant au moins un atome d'halogène sur une chaîne latérale ali phatique fixée à un noyau aromatique. 2. Procédé selon la revendication I, carac térisé en ce que ces composés sont des com posés organiques chlorés. 3.

   Procédé selon la revendication I et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que ledit produit de condensation est le produit de condensation d'une aldéhyde hy droxy-aro- matique et d'une amine primaire. 4. Procédé selon la revendication I et les sous-revendications 1, 2 et 3, caractérisé en ce que lesdits composés sont des composés orga niques chlorés ayant au moins Lin atome de chlore sur une chaîne latérale aliphatique fixée à un noyau aromatique. 5. Procédé selon la revendication I, carac térisé en ce que lesdits composés sont des chloroéthyl-dichlorobenzènes. 6.

   Procédé selon la revendication I et la sous-revendication 5, caractérisé en ce que ledit produit est le produit de condensation de l'aldéhyde salicylique et d'une amine pri maire. 7. Procédé selon la revendication I et les sous-revendications 5 et 6, caractérisé en ce que ladite amine est une diamine. 8. Procédé selon la revendication I et les sous-revendications 5 à 7, caractérisé en ce que ladite diamine est cule diamine aro matique. 9. Procédé selon la revendication I et les sous-revendications 5 à 8, caractérisé en ce que ladite diamine est un diaminotohlène. 10.

   Procédé selon la revendication I et les sous-revendications 5 à 8, caractérisé en ce que ladite diamine aromatique est une phé- nylène-diamine. REVENDICATION II: Mélange stable, obtenu par le procédé selon la revendication I. SOUS-REVENDICATIONS 11. Mélange selon la revendication II, ca ractérisé en ce qu'il contient, au moins un composé organique chloré ayant au moins un atome de chlore dans une chaîne latérale ali phatique fixée à un noyau aromatique. 12. Mélange selon la revendication II et la sous-revendication 11, caractérisé en ce qu'il contient un chloroéthyl-dichlorobenzène. 13.

   Mélange selon la revendication II et la sous-revendication 11, caractérisé en ce quIl contient plusieurs isomères de chloro- éthyl-dichlorobenzène, mélangés les uns avec les autres. 14. Mélange selon la revendication II et la. sous-revendication 11, caractérisé en ce qu'il contient comme produit de condensation le produit de condensation de l'aldéhyde sali cylique et d'une amine primaire.