CH262280A

CH262280A - Verfahren zur Herstellung eines sulfonierten Carbazolderivates der Anthrachinonreihe.

Info

Publication number: CH262280A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1947-12-29
Filing date: 1947-12-29
Publication date: 1949-06-30

Description

Verfahren zur Herstellung eines sulfonierten Carbazolderivates der Anthrachinonreihe. In der deutschen Patentschrift Nr. 593867 sind braune Farbstoffe beschrieben, die aus 1-Aeylamino-4- bzw. -5- bzw. -8-ss-Naphthyl- aminoanthrachinonen, die ausserdem in 2-Stel- lung noch substituiert sein können, durch Behandeln mit sulfonierenden Mitteln ent stehen.

Es wurde nun gefunden, dass man neue, wasserlösliche, gelbe bis braune Farbstoffe erhält, wenn man 1-Acylaminoanthrachinone der Formel
EMI0001.0010
worin R den Rest eines von ss-Naphthylamin verschiedenen zweikernigen aromatischen Amins bedeutet, mit sulfonierenden Mitteln behandelt.

Die so erhaltenen Farbstoffe unterscheiden sich von den in der deutschen Patentschrift Nr. 593867 beschriebenen im allgemeinen durch wesentlich gelbere Nuancen und bes sere Lichtechtheit.

Geeignete zweikernige aromatische Amin , reste, die in 5-Stellung des Anthraehinons stehen, sind beispielsweise Reste des a-Naph- thylamins, der Aminodiphenyle, des Benzidins, des 3,3'-Dichlorbenzidins, der Tolidine, des Dianisidins, des Diphenetidins, der Benzidin- 3,3'-dioxyessigsäure usw.

Unter sulfonierenden Mitteln sind kon zentrierte Schwefelsäure, Schwefelsäuremono- hyBrat, Oleum und Chlorsulfonsäure bzw. deren Gemische zu verstehen.

Die Acylaminoreste in 1-Stellung des An- thrachinons können solche aliphatischer, ali- cyclischer oder aromatischer Natur sein, bei spielsweise:

Acetylamino-, Chloracetylamino-, Propionylamino-, Phenylacetylamino-, Hexa- hydrobenzoylamino-, Benzoylamino-, Halogen- benzoy lamino-, Nitrobenzoylamino-, Amino- benzoylamino-, Methoxybenzoylamino-, Phtha- lylamino-, a- und f-Naphthoylamino- usw.

Die Ausgangsstoffe werden vorzugsweise durch Kondensation von 1.5-Aminohalogen- anthrachinon mit den gewünschten zweiker nigen Aminen und darauffolgende Acylie- rung hergestellt oder durch Kondensation von 1-Acy lamino - 5 - halogen - anthrachinonen mit den gewünschten zweikernigen Aminen, wo bei gegebenenfalls nochmals acyliert wird.

Die Reaktion wird bei 0-60 ausgeführt, und zwar wird vorzugsweise das 1-Acylamino- 5 - arylaminoanthrachinonderivat in konzen trierter Schwefelsäure oder Schwefelsäure- monohydrat unter Rühren, gegebenenfalls un ter Kühlung gelöst, worauf man bei 0-60 eine Zeitlang weiterrührt. In vereinzelten Fällen ist die Reaktion, bei der ein Ring- sehluss zum Carbazolderivat und eine Ein führung von Sulfonsäuregruppen stattfindet, jetzt bereits beendet.

Im allgemeinen hinge- gen ist es nötig, noch Oleum oder Chlorsul- fonsäure zuzugeben und bei 0-60 weiter- ztirühren, um die Farbstoffbildung zu vollen den. Die gebildeten Farbstoffe werden durch Eingiessen der abgekühlten Reaktionsmassen in Eis und Wasser oder in Eis und Kochsalz lösung abgeschieden.

Nach Filtration werden die Filterkuchen durch Waschen mit ver dünnter Kochsalzlösung vom grössten Teil der Schwefelsäure befreit, worauf man das Filter gut mit Soda-bis zur schwach alkalischen Re aktion anpastet und trocknet.

Man kann auch die Filterkuchen in Wasser bzw. verdünnter Kochsalzlösung eintragen, neutralisieren, ge gebenenfalls noch Kochsalz zur vollständigen Fällung zufügen, filtrieren und troclmen. Die so erhaltenen Farbstoffe färben Wolle, Leder, Nylon und Naturseide in sehr echten gelben bis braunen Tönen und lösen sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe.

Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe und ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzoyl- amino - 5 - benzoyl-benzidinoanthrachinon mit einem sulfierenden Mittel behandelt.

Im folgenden Beispiel bedeuten Teile Ge wichtsteile.

<I>Beispiel:</I> 5 Teile 1-Benzoylamino-5-benzoylbenzidino- anthrachinon (erhalten durch Kondensation von 1.5-Aminochloranthrachinon mit Benzidin und darauffolgender Dibenzoylierung des er- haltenen Kondensationsproduktes) werden in 25 bis 30 Teilen Schwefelsäuremonohydrat ge löst und einige Zeit bei Zimmertemperatur unter Abschluss gerührt. Nach Zugabe von 14 Teilen Oleum 65 bis 70 % wird so lange auf 40 bis 55 erwärmt, bis eine Probe in Was ser löslich geworden ist.

Nach dem Abkühlen wird die Sulfaniermasse in ein Gemisch von 100 Teilen Eis und 100 Teilen Kochsalz lösung<B>15%</B> gegossen und filtriert. Nach 3- bis 4maligem Auswaschen mit 6prozentiger Kochsalzlösung wird der Filterkuchen mit Soda bis zur schwach alkalischen Reaktion angepastet und getrocknet. Der erhaltene Farb stoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Was ser mit gelbbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Wolle; Seide, Nylon und Leder werden in schönen, gelblichbraunen Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gefärbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sulfonier- ten Carbazolderivates der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzoyl- amino - 5 - benzoylbenzidinoanthrachinon mit einem sulfonierenden Mittel behandelt. Der erhaltene Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit gelbbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Wolle, Seide, Nylon und Leder werden in schönen gelbbraunen Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gefärbt.

EMI0002.0047 Er <SEP> besitzt <SEP> die <SEP> Formel <tb> 0 <SEP> NH-CO <SEP> -@ <tb> 1I <tb> J <SEP> JJ <tb> -OC-HN- <SEP> - <SEP> -H <tb> II <SEP> (SOSH)$